tert-butyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 329307-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-2-benzotriazolylpyrrolidine；2-benzotriazolyl-N-Boc-pyrrolidine；tert-butyl 2-(benzotriazol-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 329307-43-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₂
• 分子量: 288.349
• InChiKey: IBEBYPCLOTVCSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊基溴化镁 、 tert-butyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 zinc(II) chloride 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到tert-butyl 2-pentyloxy-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Luo, Zhushou, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 8, p. 1467 - 1486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-3-chloropropylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到tert-butyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-取代的N -Boc吡咯烷

  摘要：

  偶极稳定的碳负离子2环化得到关键中间体2-苯并三唑基-N -Boc-吡咯烷3，该中间体经历苯并三唑基的亲核取代，以高收率提供了各种2-取代的N -Boc-吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01763-9

文献信息

• Triphenylphosphine-assisted dehydroxylative Csp³–N bond formation <i>via</i> electrochemical oxidation
  作者：Zhimin Xu、Yue Zheng、Zhihui Wang、Xiaoqing Shao、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/c9cc08622f

  日期：——

  A dehydroxylative Csp3-N coupling reaction assisted by triphenylphosphine has been developed through electrochemical oxidation. The reaction proceeds via anodic oxidation of triphenylphosphine to generate its corresponding radical cation, followed by reacting with hydroxyl groups to form alkoxy triphenylphosphonium ions, which are trapped by azoles or amides to construct C-N bonds. This method provides

  通过电化学氧化已经开发了由三苯基膦辅助的脱羟基Csp3-N偶联反应。该反应通过三苯基膦的阳极氧化以产生其相应的自由基阳离子而进行，然后与羟基反应形成烷氧基三苯基phosph离子，其被唑或酰胺捕获以构建CN键。该方法提供了在温和条件下活化羟基以形成CN键的有效电化学策略。
• Decarboxylative C_sp³–N Bond Formation by Electrochemical Oxidation of Amino Acids
  作者：Xiaoqing Shao、Yue Zheng、Lifang Tian、Inmaculada Martín-Torres、Antonio M. Echavarren、Yahui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03696

  日期：2019.11.15

  Decarboxylative Csp3–N coupling reactions have been developed through electrochemical oxidation of amino acids. The reaction proceeds via anodic oxidative decarboxylation of carboxylic acids to form stabilized carbocations, which are trapped by azoles or amides to construct C–N bonds. This method avoids the preactivation of carboxylic acids and the use of expensive transition-metals and external chemical

  通过氨基酸的电化学氧化已经开发出脱羧的C sp 3 –N偶联反应。反应通过羧酸的阳极氧化脱羧反应进行，以形成稳定的碳正离子，这些碳正离子被唑或酰胺捕获，从而构建了C–N键。该方法避免了羧酸的预活化以及避免使用昂贵的过渡金属和外部化学氧化剂。
• Katritzky, Alan R.; Luo, Zhushou, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 8, p. 1467 - 1486
  作者：Katritzky, Alan R.、Luo, Zhushou

  DOI：——

  日期：——
• A facile route to 2-substituted N-Boc pyrrolidines
  作者：Alan R Katritzky、Zhushou Luo、Yunfeng Fang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01763-9

  日期：2000.12

  Dipole stabilized carbanion 2 cyclizes to afford the key intermediate 2-benzotriazolyl-N-Boc-pyrrolidine 3, which undergoes nucleophilic displacement of the benzotriazolyl group to afford various 2-substituted-N-Boc-pyrrolidines in good yields.

  偶极稳定的碳负离子2环化得到关键中间体2-苯并三唑基-N -Boc-吡咯烷3，该中间体经历苯并三唑基的亲核取代，以高收率提供了各种2-取代的N -Boc-吡咯烷。