(E)-7-methyl-octa-2,6-dienoic acid | 88197-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-methyl-octa-2,6-dienoic acid
• 英文别名: 7-methyl-2,6-octadienoic acid；7-methyl-octa-2t,6-dienoic acid；7-Methyl-octa-2t,6-diensaeure；(2E)-7-Methylocta-2,6-dienoic acid
• CAS: 88197-02-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CEADFUVWXALSFV-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-101 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.9631 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-methyl-octa-2,6-dienoic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 7,7-二甲基二环<3.1.1>庚-2-烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Type III intramolecular [2 + 2] cycloadditions of vinylketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a022
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-7-methyl-2,6-octadienal 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (E)-7-methyl-octa-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation de l'acide m�thyl-7-octadi�ne-2,6-o�que (acide ?apog�ranique?) en acide dim�thyl-1,1-cyclohexanol-3-carboxylique-2

  摘要：

  Abstract L'acide méthyl‐7‐octadiène‐2,6‐oïque (acide apo‐géranique) est préparé. Sa cyclisation fournit l'acide trans diméthyl‐1,1‐cyclohexanol‐3‐carboxylique‐2 qui est l'hydrate de l'acide apo‐cyclogéranique attendu. Les esters et acides cis‐ et trans‐diméthyl‐cyclohexanol‐3‐carboxylique‐2 sont préparés à partir de la diméthyl‐1,1‐carboxéthyl‐2‐cyclohexanone‐3. L'apo‐cyclogéraniol, l'apo‐cyclocitral et l'acide apocyclogéranique sont préparés sous forme d'isomères purs ou de mélanges d'isomères.

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350729

文献信息

• Experimental and theoretical investigations for the tandem alkylation–isomerization reactions between unsaturated carboxylic acids and allyl halides
  作者：Luis R Domingo、Salvador Gil、Margarita Parra、José A Sáez、Mercedes Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01028-7

  日期：2003.8

  Abstract—Alkylation of dienediolates from unsaturated carboxylic acids with allylic halides when followed by solventless thermaltreatment at 150 to 2008C afford rearranged products on a trend highly dependent on the acarbon substitution. Thus, 2,2-bisallylated acidswith H atoms at C-2 lead to its 1,3-shift, whereas 2-methyl-2,2-bisallylated acids lead to the corresponding Cope rearrangement product

  摘要：在 150 至 2008C 下进行无溶剂热处理时，由不饱和羧酸与烯丙基卤化物对二烯二醇进行烷基化反应，得到重排产物，其趋势高度依赖于碳取代。因此，在 C-2 上具有 H 原子的 2,2-双烯丙基酸会导致其 1,3-移位，而 2-甲基-2,2-双烯丙基酸会导致相应的 Cope 重排产物。在后一种情况下，这种串联烯丙基化-Cope 反应以高度区域和非对映选择性的方式导致直接烷基化无法获得的产物。参与这些异构化的化合物的 B3LYP/6-31G p 能量与实验有合理的一致性，可以解释在热力学平衡下形成更稳定的产物。q 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。1. 引言在过去几年 1-3 报道了关于二烯二醇锂与几种亲电试剂反应的区域和立体选择性研究表明，在与初级卤化物反应时，相应烷基化产物的区域选择性很大程度上取决于亲电试剂的反应性。无论空间效应如何，饱和烷基卤化物都显示出高选择
• Zur Stereoisomerie der beiden 1,1-Dimethyl-cyclohexanol-(3)-carbonsäuren-(2)
  作者：G. Gamboni、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19560390518

  日期：——

  It has been shown by different methods that of the two 1,1-dimethyl-cyclohexan-3-ol-2-carboxylic acids described in two previous papers the acid m.p. 161° represents the trans and the other one, m.p. 118°, the cis form. The approximate proportions of these compounds obtained by catalytic reduction of the corresponding ketoester either in acid or in neutral solution are also mentioned. The hydroxy acids

  通过不同的方法已经表明，在前两篇论文中描述的两种1,1,1-二甲基-环己-3-醇-2-羧酸中，酸mp 161°代表反式，另一酸mp 118°，顺式。还提到了通过在酸或中性溶液中催化还原相应的酮酯而获得的这些化合物的大约比例。以这种方式制备的羟基酸伴随有少量的它们的脱水产物，β-环戊二酸。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPENTYL- AND CYCLOHEXYL-DERIVATIVES USEFUL FOR PERFUMERY<br/>[FR] DÉRIVÉS CYCLOPENTYLIQUES ET CYCLOHEXYLIQUES SUBSTITUÉS UTILES POUR LA PARFUMERIE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017097884A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention refers to substituted cyclopentyl- and cyclohexyl-derivatives of formula (I) wherein n, R1, R2, R3, R4 and X have the same meaning as given in the description. The invention further refers to fragrance compositions and fragranced articles comprising them.

  本发明涉及式(I)的取代环戊基和环己基衍生物，其中n、R1、R2、R3、R4和X的含义与描述中给出的相同。该发明还涉及包含这些衍生物的香精组合物和带有香精的物品。
• Discovery of Novel Cinnamide Fungicidal Leads with Optical Hydroxyl Side Chain
  作者：Weiwei Wang、Jiazhen Jiang、Zhenhua Zhang、Mingan Wang

  DOI：10.3390/molecules27165259

  日期：——

  In order to overcome the resistance of phytopathogens to commercial fungicides, a series of optical 2-methyl-2,3-diol-5-pentyl-based cinnamamide derivatives were rationally designed, synthesized, characterized, and evaluated for their in vitro and in vivo fungicidal activities. The bioassay results indicated that the EC50 (concentration for 50% of maximal effect) values of (R)-11f, (R)-11m, (S)-11m and (R)-11n were 0.16, 0.28, 0.41 and 0.47 µg/mL in the in vitro evaluation against Sclerotinia sclerotiorum, respectively, while compounds (R)- and (S)-11i, (R)- and (S)-11j exhibited excellent in vivo fungicidal activity against Pseudoperonspera cubensis with inhibition rates of 100% at 400 μg/mL. These findings supported the idea that optical 2-methyl-2,3-diol-5-pentyl-containing cinnamamides (R)- and (S)-11i, (R)- and (S)-11j with 2-chloro-4-trifluoromethyl aniline and 2-(4-chlorophenyl) aniline showed excellent in vivo fungicidal activity against S. sclerotiorum and P. cubensis and were promising fungicide candidates.

  为了克服植物病原菌对商品杀菌剂的抗性，我们合理地设计、合成、表征和评价了一系列基于 2-甲基-2,3-二醇-5-戊基的肉桂酰胺光学衍生物的体外和体内杀菌活性。生物测定结果表明，(R)-11f、(R)-11m、(S)-11m 和 (R)-11n 的 EC50（50%最大效应浓度）值分别为 0.16、0.28、0.41 和 0.而化合物（R）-和（S）-11i、（R）-和（S）-11j 在体内对立方伪柏菌表现出极好的杀菌活性，在 400 μg/mL 时抑制率为 100%。这些发现支持了这样一种观点，即含有 2-氯-4-三氟甲基苯胺和 2-（4-氯苯基）苯胺的光学 2-甲基-2,3-二醇-5-戊基肉桂酰胺（R）-和（S）-11i、（R）-和（S）-11j 对 S. sclerotiorum 和 P. cubensis 具有极佳的体内杀菌活性，是很有前途的候选杀菌剂。
• Substituted cyclopentyl- and cyclohexyl-derivatives useful for perfumery
  申请人：Givaudan, S.A.

  公开号：US10640460B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  The present invention refers to substituted cyclopentyl- and cyclohexyl-derivatives of formula (I) wherein n, R1, R2, R3, R4 and X have the same meaning as given in the description. The invention further refers to fragrance compositions and fragranced articles comprising them.

  本发明涉及式 (I) 的取代环戊基和环己基衍生物 其中 n、R1、R2、R3、R4 和 X 的含义与描述中给出的含义相同。 本发明还涉及香料组合物和由其组成的香料制品。