(+/-)-gloeosporone | 115586-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+/-)-gloeosporone
• 英文别名: Gloeosporone；(1S,6R,12R)-1-hydroxy-6-pentyl-5,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadecane-4,14-dione
• CAS: 115586-58-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: IBDVATCSJHTIKV-RKVPGOIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (+/-)-gloeosporone
  参考文献：
  名称：

  孢子萌发自抑制剂 gloeosporone 的结构和合成研究

  摘要：

  Gloeosporone 1 是一种孢子萌发的自身抑制剂，最近从胶孢炭疽菌的分生孢子中分离出来。Meyer 等人最初提出的结构。包含一个不寻常的 oxOcane 环系统 (la)。描述了对结构提议产生怀疑的氧杂环己烷结构的两种可能立体异构形式之一的立体选择性合成。对天然产物的重新研究导致了包含 14 元大环内酯的结构的形成。描述了该化合物的两种合成，它们证实了新提议并建立了 gloeosporone (lb) 的相对和绝对构型。不对称合成是通过使用 Noyori 等人最近报道的不对称还原催化剂实现的。结构的重新分配表明，相关的大环内酯类天然产物，如 Grahamimycin A, (23) 和 colletodiol (24) 可能表现出类似的孢子萌发抑制特性。已经从几种真菌的分生孢子中鉴定出萌发调节剂。这些化合物是孢子萌发的自身抑制剂，据信可促进真菌物种的有利空间分布。因此，许多真菌孢子

  DOI：

  10.1021/ja00226a041

文献信息

• Macrocyclization by Nickel-Catalyzed, Ester-Promoted, Epoxide-Alkyne Reductive Coupling: Total Synthesis of (−)-Gloeosporone
  作者：James D. Trenkle、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.200902079

  日期：——

  Ringing the changes: The total synthesis of the title compound centers around a novel strategy that employs a nickel(0)–phosphine complex and triethyl borane in an efficient closure of a 14‐membered ring through CC bond formation (see scheme; cod=cyclooctadiene). The synthesis was accomplished in 10 steps and in approximately 9 % overall yield.

  改变变化：标题化合物的全合成围绕一种新策略，该策略采用镍 (0)-膦配合物和三乙基硼烷通过 C  C 键形成有效闭合 14 元环（参见方案；cod = 环辛二烯）。合成分 10 步完成，总产率约为 9%。
• Cleator, Ed; Harter, Juergen; Ley, Steven V., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 619 - 633
  作者：Cleator, Ed、Harter, Juergen、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——
• SCHREIBER, STUART L.;KELLY, SARAH E.;PORCO, JOHN A. (JR);SAMMAKIA, TAREK;+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 18, C. 6210-6218
  作者：SCHREIBER, STUART L.、KELLY, SARAH E.、PORCO, JOHN A. (JR)、SAMMAKIA, TAREK、+

  DOI：——

  日期：——