(3aS,4R,5R)-5-(benzoyloxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolane>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5R)-5-(benzoyloxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolane>
• 英文别名: (3aR,4R,5R)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-spiro[2,1-benzoxazole-7,2'-[1,3]dioxolan]-5-yl benzoate；[(3'aR,4'R,5'R)-4'-(2-methoxyethoxymethoxy)spiro[1,3-dioxolane-2,7'-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-2,1-benzoxazole]-5'-yl] benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈
• 分子量: 407.42
• InChiKey: SALPMAGJAMXLGB-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R)-5-(benzoyloxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolane> 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (5R)-5-acetoxy-4,5,6,7-tetrahydro-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolan>-4-one
  参考文献：
  名称：

  Smith; Pitsinos; Hwang, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7612 - 7624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-<(2R,3R)-2-(benzoyloxy)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>pent-4-enyl>-1,3-dioxolane-2-carboxaldehyde oxime 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(3aS,4R,5R)-5-(benzoyloxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolane>
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS OF SHISHIJIMICIN A AND ANALOGS THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE TOTALE DE SHISHIJIMICINE A ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2017004172A8

文献信息

• Total Synthesis of Shishijimicin A
  作者：K. C. Nicolaou、Zhaoyong Lu、Ruofan Li、James R. Woods、Te-ik Sohn

  DOI：10.1021/jacs.5b05575

  日期：2015.7.15

  The total synthesis of the rare but extremely potent antitumor agent shishijimicin A has been achieved via a convergent strategy involving carboline disaccharide 3 and hydroxy enediyne thioacetate 4.

  稀有但极其有效的抗肿瘤剂石狮吉米星 A 的全合成是通过涉及咔啉二糖 3 和羟基烯二炔硫代乙酸酯 4 的收敛策略实现的。
• Streamlined Total Synthesis of Shishijimicin A and Its Application to the Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Analogues thereof and Practical Syntheses of PhthNSSMe and Related Sulfenylating Reagents
  作者：K. C. Nicolaou、Ruofan Li、Zhaoyong Lu、Emmanuel N. Pitsinos、Lawrence B. Alemany、Monette Aujay、Christina Lee、Joseph Sandoval、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.8b06955

  日期：2018.9.26

  Shishijimicin A is a scarce marine natural product with highly potent cytotoxicities, making it a potential payload or a lead compound for designed antibody-drug conjugates. Herein, we describe an improved total synthesis of shishijimicin A and the design, synthesis, and biological evaluation of a series of analogues. Equipped with appropriate functionalities for linker attachment, a number of these

  Shishijimicin A 是一种稀有的海洋天然产物，具有很强的细胞毒性，使其成为设计抗体-药物偶联物的潜在有效载荷或先导化合物。在此，我们描述了 shishijimicin A 的改进全合成以及一系列类似物的设计、合成和生物学评价。配备适当的接头连接功能，这些类似物中的许多都表现出极强的细胞毒性，可达到预期目的。在这些研究中开发和采用的合成策略和策略包括改进先前已知和新的磺基化试剂（如 PhthNSSMe 和相关化合物）的制备。
• Enantioselective total synthesis of (-)-calicheamicinone
  作者：A. L. Smith、C. K. Hwang、E. Pitsinos、G. R. Scarlato、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1021/ja00034a068

  日期：1992.4
• US5264586A
  申请人：——

  公开号：US5264586A

  公开（公告）日：1993-11-23
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF SHISHIJIMICIN A AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE SHISHIJIMICINE A ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2017004172A8

  公开（公告）日：2018-01-11