diisopropyl 1-(4-bromobenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1340546-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 1-(4-bromobenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-(4-bromobenzoyl)-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1340546-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂O₅
• 分子量: 387.23
• InChiKey: VHUVGTCCPMLUCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-(4-bromobenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydride 、 溴乙酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过无金属离子基的N–N键断裂，使 酰肼容易地转化为N-酰基氨基甲酸酯†

  摘要：

  本文中，我们通过烷基化消除反应顺序，将一锅易合成/易于获得的酰肼一锅转化为N-酰基氨基甲酸酯。以一致的收率制备了一系列的N-酰基氨基甲酸酯，包括那些具有保护基并具有烷基和芳基N-酰基官能团的氨基甲酸酯。反应条件还容许各种各样的敏感官能团。

  DOI：

  10.1039/c7ra04178k
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 对溴苯甲醛 在 苯甲酰甲酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 diisopropyl 1-(4-bromobenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛和胺通过光有机催化活化醛而形成一锅酰胺键

  摘要：

  描述了一种由醛和胺温和，一锅又环保的酰胺合成方法。最初，醛与偶氮二异丙基二异丙酯的光有机催化反应产生中间体羰基酰亚胺，该中间体可与多种胺反应以提供所需的酰胺。各种单取代或双取代醛的初始可见光介导的活化通常很快，发生在几个小时内。在光催化反应之后，在室温下添加伯胺或在高温下添加仲胺导致相应的酰胺从中等收率到优异的收率而没有差向异构化。该方法学被用于合成抗抑郁和社交焦虑症药物莫氯贝胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00488

文献信息

• Acyl hydrazides as acyl donors for the synthesis of diaryl and aryl alkyl ketones
  作者：Ahmed R. Akhbar、Vijay Chudasama、Richard J. Fitzmaurice、Lyn Powell、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3cc47967f

  日期：——

  In this communication we describe a novel strategy for the formation of valuable diaryl and aryl alkyl ketones from acyl hydrazides. A wide variety of ketones are prepared and the mild reaction conditions allow for the use of a range of functionalities, especially in the synthesis of diaryl ketones.

  在本交流中，我们描述了一种从酰基酰肼形成有价值的二芳基和芳基烷基酮的新策略。制备了各种各样的酮，并且温和的反应条件允许使用多种功能，特别是在二芳基酮的合成中。
• A facile, one-pot procedure for the conversion of aromatic aldehydes to esters, as well as thioesters and amides, via acyl hydrazide intermediates
  作者：Antoine Maruani、Maximillian T. W. Lee、George Watkins、Ahmed R. Akhbar、Henry Baggs、André Shamsabadi、Daniel A. Richards、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/c5ra26842g

  日期：——

  Herein we present an efficient method for the synthesis of esters from aromatic aldehydes via readily accessible acyl hydrazides. The developed reaction protocol is shown to be tolerant of a range of aromatic aldehydes, bearing various functionalities, as well as being amenable to the synthesis of thioesters and amides.

  本文中，我们提出了一种有效的方法，可通过易于获得的酰肼从芳族醛合成酯。研究表明，开发的反应方案可耐受多种芳香醛，具有各种功能，并且适合合成硫酯和酰胺。
• Zinc Acetate as a Catalyst for the Hydroacylation Reaction of Azodicarboxylates with Aldehydes
  作者：Yuancheng Qin、Dan Zhou、Mingjun Li

  DOI：10.2174/157017812800233741

  日期：2012.4.24

  Zn(OAc)2·2H2O is found to be an effective catalyst for the hydroacylation reaction of azodicarboxylates with aldehydes. A wide range of aldehydes, including aliphatic, aromatic and heterocyclic compounds, was considered. Most of the hydroacylation reactions afforded the hydroacylation products in good to excellent yields. The overall system is simple, economical and has practical advantages for construction of carbon-nitrogen bonds.

  研究发现，Zn(OAc)2-2H2O 是偶氮二甲酸盐与醛类发生加氢酰化反应的有效催化剂。研究对象包括脂肪族、芳香族和杂环化合物等多种醛类。大多数加氢酰化反应都能得到加氢酰化产物，收率从良好到极佳。整个系统简单、经济，在构建碳氮键方面具有实际优势。
• Highly efficient copper-catalyzed hydroacylation reaction of aldehydes with azodicarboxylates
  作者：Yuancheng Qin、Qiang Peng、Jinsheng Song、Dan Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.165

  日期：2011.11

  The hydroacylation reaction of aldehydes with azodicarboxylates catalyzed by copper(II) acetate monohydrate has been reported. The reaction of various aldehydes gave the corresponding hydroacylation products in 60–98% yields under mild conditions. The method is simple, economical, and has practical advantages for the construction of the carbon–nitrogen bonds.

  已经报道了由乙酸铜（II）一水合物催化的醛与偶氮二羧酸酯的加氢酰化反应。在温和条件下，各种醛的反应以60-98％的产率提供了相应的加氢酰化产物。该方法简单，经济，在构建碳-氮键方面具有实际优势。
• CuO Nanoparticles Supported on Silica: A Simple, Efficient, and Recyclable Catalyst for Hydroacylation Reactions of Aldehydes with Azodicarboxylate
  作者：Suleman M. Inamdar、Vinod K. More、Sisir K. Mandal

  DOI：10.1246/cl.2012.1484

  日期：2012.11.5

  We describe a green and efficient procedure for the hydroacylation of aldehydes with diisopropyl azodicarboxylate, using CuO nanoparticles supported on silica (CuO-np/SiO2) as a catalyst, in good to excellent yields. A wide range of aldehydes, including aromatic and aliphatic compounds, were considered. The catalyst is found to be truly heterogeneous in the reaction mixture and can be reused without loss of catalytic activity.

  我们描述了一种绿色高效的程序，利用二异丙基偶氮二甲酸酯对醛进行水解酰化反应，采用以二氧化硅为载体的铜氧化物纳米粒子（CuO-np/SiO2）作为催化剂，反应产率良好至优秀。考虑了广泛的醛类，包括芳香族和脂肪族化合物。实验发现，催化剂在反应混合物中真正具有异相特性，并且可以重复使用而不丧失催化活性。