1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-n-hexanol | 118198-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-n-hexanol
• 英文别名: 4-(1-hydroxyhexyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 118198-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: GRUQPHSDIUXBCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  381.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-n-hexanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-n-hexyl-catechol
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Structure-Activity Relationship of Catechol Derivatives Inhibiting 5-Lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种儿茶酚衍生物（β-取代的3,4-二羟基苯乙烯、1-取代的3,4-二羟基苯和6-取代的2,3-二羟基萘），并测试了它们对5-脂氧合酶的抑制作用。通过取代基和结构参数进行定量结构-活性关系研究，并采用回归分析。抑制活性的变化可以用双线性疏水参数（log P）、空间（分子厚度）和电子（邻近儿茶酚基团的质子的核磁共振氢谱化学位移）参数来解释。抑制剂分子的疏水性很重要，log P的最佳值约为4.3-4.6，超过此值抑制作用不再增加。含有儿茶酚基团的芳环电子密度较低以及亲脂性侧链厚度较大均不利于活性。这些结果为候选化合物的发展研究提供了物理化学基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1736
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 、 3,4-二羟基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-n-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Structure-Activity Relationship of Catechol Derivatives Inhibiting 5-Lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种儿茶酚衍生物（β-取代的3,4-二羟基苯乙烯、1-取代的3,4-二羟基苯和6-取代的2,3-二羟基萘），并测试了它们对5-脂氧合酶的抑制作用。通过取代基和结构参数进行定量结构-活性关系研究，并采用回归分析。抑制活性的变化可以用双线性疏水参数（log P）、空间（分子厚度）和电子（邻近儿茶酚基团的质子的核磁共振氢谱化学位移）参数来解释。抑制剂分子的疏水性很重要，log P的最佳值约为4.3-4.6，超过此值抑制作用不再增加。含有儿茶酚基团的芳环电子密度较低以及亲脂性侧链厚度较大均不利于活性。这些结果为候选化合物的发展研究提供了物理化学基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1736

文献信息

• Pharmaceutical composition containing slightly water-soluble drug
  申请人：THE GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：EP0448091A2

  公开（公告）日：1991-09-25

  The orally administrable pharmaceutical compositions containing a slightly water-soluble drug, characterized by improved stability and improved absorption of the drug from digestive tract into blood. The use of the compositions of the present invention enables decrease of the dose amount of a slightly water-soluble drug, which eventually leads to alleviation of pains and side effects on the part of patients.

  本发明的口服药物组合物含有微水溶性药物，其特点是稳定性更好，药物从消化道进入血液的吸收率更高。使用本发明的组合物可以减少微水溶性药物的剂量，从而最终减轻患者的痛苦和副作用。
• US5462951A
  申请人：——

  公开号：US5462951A

  公开（公告）日：1995-10-31
• US5610169A
  申请人：——

  公开号：US5610169A

  公开（公告）日：1997-03-11
• Quantitative Structure-Activity Relationship of Catechol Derivatives Inhibiting 5-Lipoxygenase.
  作者：Youichiro NAITO、Masanori SUGIURA、Yasunari YAMAURA、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA、Yoshiaki NAKAGAWA、Tokuji IKEDA、Mitsugi SENDA、Toshio FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.39.1736

  日期：——

  Various catechol derivatives (β-substitued 3, 4-dihydroxystyrenes, 1-substituted 3, 4-dihydroxybenzenes, and 6-substituted 2, 3-dihydroxynaphthalenes) were synthesized and their inhibition of 5-lipoxygenease was assayed. Their structure-activity relationships were examined quantitatively with substituent and structural parameters and regression analysis. The variations in the inhibitory activity were explained in bilinear hydrophobic parameter (log P) terms, and steric (molecular thickness) and electronic (proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) chemical shift of the proton adjacent to the catechol group) parameter terms. The hydrophobicity of the inhibitor molecule was important, and the optimum valur of log P was about 4.3-4.6, beyond which inhibition did not increase further. A lower electron density of the aromatic ring containing the catechol group and the greater thickness of the lipophilic side chains were unfavorable to the activity. The results added a physicochemical basis for the selection of candidate compounds for developmental studies.

  合成了多种儿茶酚衍生物（β-取代的3,4-二羟基苯乙烯、1-取代的3,4-二羟基苯和6-取代的2,3-二羟基萘），并测试了它们对5-脂氧合酶的抑制作用。通过取代基和结构参数进行定量结构-活性关系研究，并采用回归分析。抑制活性的变化可以用双线性疏水参数（log P）、空间（分子厚度）和电子（邻近儿茶酚基团的质子的核磁共振氢谱化学位移）参数来解释。抑制剂分子的疏水性很重要，log P的最佳值约为4.3-4.6，超过此值抑制作用不再增加。含有儿茶酚基团的芳环电子密度较低以及亲脂性侧链厚度较大均不利于活性。这些结果为候选化合物的发展研究提供了物理化学基础。