6-(2'-hydroxypropyl)-6-pentyl-2-piperidone | 220768-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 6-(2'-hydroxypropyl)-6-pentyl-2-piperidone
• 英文别名: (6R)-6-(2-hydroxypropyl)-6-pentylpiperidin-2-one
• CAS: 220768-03-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: JOHRTUPLKDPXPB-GLGOKHISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2'-hydroxypropyl)-6-pentyl-2-piperidone 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(R)-(-)-adalinine
  参考文献：
  名称：

  球虫生物碱（-）-adalinine的简明对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-（-）-焦谷氨酸开始建立了球虫生物碱（-）-阿达林碱的对映体特异性合成，其中立体选择性迈克尔加成和碘化sa促进的区域选择性碳氮键断裂反应是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ol006712b
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 6-(2'-hydroxypropyl)-6-pentyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  球虫生物碱（-）-adalinine的简明对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-（-）-焦谷氨酸开始建立了球虫生物碱（-）-阿达林碱的对映体特异性合成，其中立体选择性迈克尔加成和碘化sa促进的区域选择性碳氮键断裂反应是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ol006712b

文献信息

• Total synthesis of the coccinellid alkaloid (−)-adalinine and the assignment of its absolute configuration
  作者：Naoki Yamazaki、Toshimasa Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02444-7

  日期：1999.1

  The first asymmetric total synthesis of a new coccinellid alkaloid (−)-adalinine has been achieved, based on the construction of a 2-piperidone framework with an asymmetric quaternary center at the C-6 position, which was performed by Lewis acid-induced allylation of the cyclic N-acyl-N,O-acetal incorporating the chiral aminophenol auxiliary. This synthesis allowed the absolute stereostructure of natural

  基于通过路易斯酸诱导的烯丙基化在C-6位置具有不对称四元中心的2-哌啶酮骨架的构建，实现了新的球藻生物碱（-）-阿达林宁的首次不对称全合成。含有手性氨基苯酚助剂的环状N-酰基-N，O-缩醛的制备 这种合成允许自然的绝对立体（ - ） - adalinine要被分配为[R 。
• Concise Enantiospecific Synthesis of a Coccinellied Alkaloid, (−)-Adalinine
  作者：Toshio Honda、Mika Kimura

  DOI：10.1021/ol006712b

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] An enantiospecific synthesis of a coccinellied alkaloid, (-)-adalinine, was established starting from (S)-(-)-pyroglutamic acid, where a stereoselective Michael addition and a samarium iodide-promoted regioselective carbon-nitrogen bond cleavage reaction were involved as the key reactions.

  [反应：见正文]从（S）-（-）-焦谷氨酸开始建立了球虫生物碱（-）-阿达林碱的对映体特异性合成，其中立体选择性迈克尔加成和碘化sa促进的区域选择性碳氮键断裂反应是关键反应。