3-carboxymethylsulfanyl butyric acid | 4386-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-carboxymethylsulfanyl butyric acid
• 英文别名: 4-methyl-3-thia-adipic acid；3-Carboxymethylmercapto-buttersaeure；4-Methyl-3-thia-adipinsaeure；3-(Carboxymethylsulfanyl)butanoic acid
• CAS: 4386-05-4
• 化学式: C₆H₁₀O₄S
• 分子量: 178.209
• InChiKey: KGWJQHBKKXEKOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  379.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxymethylsulfanyl butyric acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4,5-dihydro-5-methylthiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  羟基腈裂解酶催化合成杂环（R）和（S）氰醇。

  摘要：

  有时带有甲基取代基的杂环饱和五元和六元环酮在酶催化下使用巴西橡胶树的重组羟腈裂解酶与HCN反应（通常（S）选择性，而苦杏仁（R）选择性）。对所得的氰醇进行立体化学表征。这些转化的空间结果是通过分子建模来解释的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.099
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 巯基乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-carboxymethylsulfanyl butyric acid
  参考文献：
  名称：

  羟基腈裂解酶催化合成杂环（R）和（S）氰醇。

  摘要：

  有时带有甲基取代基的杂环饱和五元和六元环酮在酶催化下使用巴西橡胶树的重组羟腈裂解酶与HCN反应（通常（S）选择性，而苦杏仁（R）选择性）。对所得的氰醇进行立体化学表征。这些转化的空间结果是通过分子建模来解释的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.099

文献信息

• Synthesis of Heteroaromatic Compounds with "Enamine" Reactivity
  作者：D. N. REINHOUDT、W. P. TROMPENAARS、J. GEEVERS

  DOI：10.1055/s-1978-24748

  日期：——
• Larsson; Dahlstroem, Svensk Kemisk Tidskrift, 1945, vol. 57, p. 248
  作者：Larsson、Dahlstroem

  DOI：——

  日期：——
• REINHOUDT D. N.; TROMPENAARS W. P.; GEEVERS J., SYNTHESIS, 1978, NO 5, 368-370
  作者：REINHOUDT D. N.、 TROMPENAARS W. P.、 GEEVERS J.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxynitrile lyase catalysed synthesis of heterocyclic (R)- and (S)-cyanohydrins
  作者：Manuela Avi、Martin H. Fechter、Karl Gruber、Ferdinand Belaj、Peter Pöchlauer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.099

  日期：2004.11

  saturated five- and six-membered ring ketones sometimes bearing a methyl substituent were reacted with HCN under enzyme catalysis using recombinant hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis, as a rule (S)-selective, and Prunus amygdalus, (R)-selective. The resulting cyanohydrins were stereochemically characterised. The steric outcome of these transformations was interpreted by molecular modelling.

  有时带有甲基取代基的杂环饱和五元和六元环酮在酶催化下使用巴西橡胶树的重组羟腈裂解酶与HCN反应（通常（S）选择性，而苦杏仁（R）选择性）。对所得的氰醇进行立体化学表征。这些转化的空间结果是通过分子建模来解释的。