S-(2-methoxyphenyl) benzothioate | 109563-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-methoxyphenyl) benzothioate
• 英文别名: S-(2-methoxyphenyl) benzenecarbothioate
• CAS: 109563-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: LUGGNUPALQSDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-methoxyphenyl) benzothioate 、 N-(2-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 2,2'-联吡啶 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到S-(2-methoxyphenyl) 2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过硫酯基团转移策略进行的镍催化的烯烃还原芳基硫代羰基化反应。

  摘要：

  本文报道了通过使用简单易得的硫酯通过硫酯基团转移策略的镍的烯烃的催化的芳基硫代羰基化还原反应。与传统的弱C（酰基）-S键激活相反，硫酯的C（酰基）-C键被选择性裂解，以使该反应在温和的条件下进行。此外，该方法的特点是操作简单且底物范围广，为硫酯的合成提供了补充和实用的途径，而无需使用有毒的硫醇或CO气体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02091
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 S-(2-methoxyphenyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化自由基接力从醛类合成硫酯

  摘要：

  已经开发了一种高效反应，用于通过 NHC 催化的自由基中继对醛进行硫酯化。关键步骤是 Breslow 自由基阳离子与杂原子自由基（硫自由基）的偶联。优异的产率和广泛的底物范围说明了该策略通过 NHC 催化实现新反应的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.202203716

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Nickel-Catalyzed Thiocarbonylation of Arylboronic Acids with Sulfonyl Chlorides for the Synthesis of Thioesters
  作者：Xinxin Qi、Zhi-Peng Bao、Xin-Tong Yao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02541

  日期：2020.8.21

  An interesting procedure for thioester synthesis via nickel-catalyzed thiocarbonylation of arylboronic acid with sulfonyl chlorides as the sulfur source has been explored. Using Mo(CO)6 as a solid CO surrogate and reductant, a broad range of thioesters were obtained in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  已经探索了一种有趣的方法，该方法通过以磺酰氯为硫源的镍催化的芳基硼酸的硫代羰基化合成硫酯。使用Mo（CO）6作为固体CO替代物和还原剂，可以以中等至良好的收率获得具有良好官能团耐受性的各种硫酯。
• Role of Aggregates in Claisen Acylation Reactions of Imidazole, Pyrazole, and Thioesters with Lithium Enolates in THF¹
  作者：Andrew Streitwieser、Simon S.-W Leung、Yeong-Joon Kim

  DOI：10.1021/ol990604b

  日期：1999.7.1

  Although phenyl esters react with both monomers and dimers or tetramers of two lithium enolates in THF, the reactions of phenyl thiobenzoates are relatively much faster with the monomers. Similarly, imidazole esters react primarily with the monomers but pyrazole esters react with monomers and aggregates. The results are rationalized by a mechanism in which coordination with two lithium cations within

  尽管苯基酯与单体和两种烯醇锂的二聚体或四聚体在THF中反应，但是苯硫基苯甲酸酯与单体的反应要快得多。类似地，咪唑酯主要与单体反应，而吡唑酯与单体和聚集体反应。通过一种机制使结果合理化，在该机制中，与烯醇盐聚集体中的两个锂阳离子配位是聚集体与单体竞争的反应所必需的。
• Notes- Ultraviolet Absorption Spectra of Some Ortho-Anisyl Esters and Thiolesters
  作者：G Cilento

  DOI：10.1021/jo01085a602

  日期：1959.3
• Nickel-Catalyzed Reductive Aryl Thiocarbonylation of Alkene via Thioester Group Transfer Strategy
  作者：Yunxia Feng、Shimin Yang、Shen Zhao、Dao-Peng Zhang、Xinjin Li、Hui Liu、Yunhui Dong、Feng-Gang Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02091

  日期：2020.9.4

  Herein reported is a nickel-catalyzed reductive aryl thiocarbonylation of alkene via thioester group transfer strategy by using simple and readily available thioesters. In contrast to traditional activation of weaker C(acyl)–S bond, the C(acyl)–C bond of thioester was selectively cleaved to enable this reaction under mild conditions. Furthermore, this approach features operational simplicity and broad

  本文报道了通过使用简单易得的硫酯通过硫酯基团转移策略的镍的烯烃的催化的芳基硫代羰基化还原反应。与传统的弱C（酰基）-S键激活相反，硫酯的C（酰基）-C键被选择性裂解，以使该反应在温和的条件下进行。此外，该方法的特点是操作简单且底物范围广，为硫酯的合成提供了补充和实用的途径，而无需使用有毒的硫醇或CO气体。