(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol | 1225146-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: [4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1225146-54-2
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: DGAQXVLUQBVTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1%的产率得到[4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)phenyl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tetrazine–trans-cyclooctene ligation for the rapid construction of 18F labeled probes

  摘要：

  本文描述了一种基于3,6-二芳基-s-四嗪与18F标记的反式环辛烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的放射性标记生物偶联方法。该反应在微摩尔浓度下能在几秒钟内以极快的速率进行,是一种高效的偶联方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc03078c
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯甲腈 、 醋酸甲脒 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Tetrazine–trans-cyclooctene ligation for the rapid construction of 18F labeled probes

  摘要：

  本文描述了一种基于3,6-二芳基-s-四嗪与18F标记的反式环辛烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的放射性标记生物偶联方法。该反应在微摩尔浓度下能在几秒钟内以极快的速率进行,是一种高效的偶联方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc03078c

文献信息

• Reaction Rates of Various <i>N</i> -Acylenamines in the Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reaction
  作者：Sander B. Engelsma、Thomas C. van den Ende、Hermen S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/ejoc.201800094

  日期：2018.6.7

  In light of the bioorthogonal inverse-electron-demand Diels–Alder strategy, an extended investigation into the effects of ring strain and electron inductive effects on the reactivity of the N-acylenamine core towards tetrazine has been carried out. Through a comparative study between N-acylazet-

  根据生物正交逆电子需求 Diels-Alder 策略，对环应变和电子诱导效应对 N-丙烯胺核对四嗪的反应性的影响进行了扩展研究。通过对 N-acylazet-
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERING A SUBSTANCE TO A BIOLOGICAL TARGET
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：EP3622968A1

  公开（公告）日：2020-03-18

  The present application provides compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction for rapid and specific covalent delivery of a "payload" to a ligand bound to a biological target.

  本申请提供了一种使用生物正交反向电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法，用于快速和特异性地将“有效载荷”共价地传递给结合在生物靶点上的配体。
• Metal-Free Synthetic Approach to 3-Monosubstituted Unsymmetrical 1,2,4,5-Tetrazines Useful for Bioorthogonal Reactions
  作者：Yangyang Qu、François-Xavier Sauvage、Gilles Clavier、Fabien Miomandre、Pierre Audebert

  DOI：10.1002/anie.201804878

  日期：2018.9.10

  A facile, efficient and metal‐free synthetic approach to 3‐monosubstituted unsymmetrical 1,2,4,5‐tetrazines is presented. Dichloromethane (DCM) is for the first time recognized as a novel reagent in the synthetic chemistry of tetrazines. Using this novel approach 11 3‐aryl/alkyl 1,2,4,5‐tetrazines were prepared in excellent yields (up to 75 %). The mechanism of this new reaction, including the role

  提出了一种简便，高效且不含金属的3-单取代的不对称1,2,4,5-四嗪的合成方法。二氯甲烷（DCM）首次被认为是四嗪合成化学中的一种新型试剂。使用这种新颖的方法，可以以极高的收率（高达75％）制备11个3-芳基/烷基1,2,4,5-丁嗪。已通过DCM的13 C标记研究了这一新反应的机制，包括DCM在四嗪环形成中的作用，并对其进行了介绍和讨论，以及其光物理和电化学性质。
• [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013152359A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。
• Acylazetine as a Dienophile in Bioorthogonal Inverse Electron-Demand Diels–Alder Ligation
  作者：Sander B. Engelsma、Lianne I. Willems、Claudia E. van Paaschen、Sander I. van Kasteren、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol501049c

  日期：2014.5.16

  conjugation, is developed. The tag is small and achiral. We demonstrate the usefulness of N-acylazetine-tetrazine based bioorthogonal chemistry in two-step activity-based protein profiling. The performance of the new tetrazinophile in the labeling of catalytically active proteasome subunits was comparable to that of the more sterically demanding norbornene tag.

  开发了一种新的生物正交N-酰基腺苷标记，适用于四嗪介导的电子逆Diels-Alder共轭逆反应。标签很小且非手性。我们展示了基于两步活动的基于蛋白质的蛋白质分析中基于N-酰基la丁嗪-四嗪的生物正交化学的有用性。在催化活性的蛋白酶体亚基标记中，新的四嗪亲和剂的性能与空间要求更高的降冰片烯标签的性能相当。