(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol | 1225146-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: [4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1225146-54-2
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: DGAQXVLUQBVTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1%的产率得到[4-(1,2,4,5-Tetrazin-3-yl)phenyl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tetrazine–trans-cyclooctene ligation for the rapid construction of 18F labeled probes

  摘要：

  本文描述了一种基于3,6-二芳基-s-四嗪与18F标记的反式环辛烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的放射性标记生物偶联方法。该反应在微摩尔浓度下能在几秒钟内以极快的速率进行,是一种高效的偶联方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc03078c
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯甲腈 、 醋酸甲脒 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Tetrazine–trans-cyclooctene ligation for the rapid construction of 18F labeled probes

  摘要：

  本文描述了一种基于3,6-二芳基-s-四嗪与18F标记的反式环辛烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的放射性标记生物偶联方法。该反应在微摩尔浓度下能在几秒钟内以极快的速率进行,是一种高效的偶联方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc03078c

文献信息

• Reaction Rates of Various <i>N</i> -Acylenamines in the Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reaction
  作者：Sander B. Engelsma、Thomas C. van den Ende、Hermen S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/ejoc.201800094

  日期：2018.6.7

  In light of the bioorthogonal inverse-electron-demand Diels–Alder strategy, an extended investigation into the effects of ring strain and electron inductive effects on the reactivity of the N-acylenamine core towards tetrazine has been carried out. Through a comparative study between N-acylazet-

  根据生物正交逆电子需求 Diels-Alder 策略，对环应变和电子诱导效应对 N-丙烯胺核对四嗪的反应性的影响进行了扩展研究。通过对 N-acylazet-
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERING A SUBSTANCE TO A BIOLOGICAL TARGET
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：EP3622968A1

  公开（公告）日：2020-03-18

  The present application provides compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction for rapid and specific covalent delivery of a "payload" to a ligand bound to a biological target.

  本申请提供了一种使用生物正交反向电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法，用于快速和特异性地将“有效载荷”共价地传递给结合在生物靶点上的配体。
• Metal-Free Synthetic Approach to 3-Monosubstituted Unsymmetrical 1,2,4,5-Tetrazines Useful for Bioorthogonal Reactions
  作者：Yangyang Qu、François-Xavier Sauvage、Gilles Clavier、Fabien Miomandre、Pierre Audebert

  DOI：10.1002/anie.201804878

  日期：2018.9.10

  A facile, efficient and metal‐free synthetic approach to 3‐monosubstituted unsymmetrical 1,2,4,5‐tetrazines is presented. Dichloromethane (DCM) is for the first time recognized as a novel reagent in the synthetic chemistry of tetrazines. Using this novel approach 11 3‐aryl/alkyl 1,2,4,5‐tetrazines were prepared in excellent yields (up to 75 %). The mechanism of this new reaction, including the role

  提出了一种简便，高效且不含金属的3-单取代的不对称1,2,4,5-四嗪的合成方法。二氯甲烷（DCM）首次被认为是四嗪合成化学中的一种新型试剂。使用这种新颖的方法，可以以极高的收率（高达75％）制备11个3-芳基/烷基1,2,4,5-丁嗪。已通过DCM的13 C标记研究了这一新反应的机制，包括DCM在四嗪环形成中的作用，并对其进行了介绍和讨论，以及其光物理和电化学性质。
• Metal-Catalyzed One-Pot Synthesis of Tetrazines Directly from Aliphatic Nitriles and Hydrazine
  作者：Jun Yang、Mark R. Karver、Weilong Li、Swagat Sahu、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/anie.201201117

  日期：2012.5.21

  5‐tetrazines in bioorthogonal chemistry and functional materials. Lewis acid metal catalysts—most notably divalent nickel and zinc salts—are described to catalyze the one‐pot synthesis of 1,2,4,5‐tetrazines directly from aliphatic nitriles (see scheme).

  铺路：缺乏方便的合成方法是 1,2,4,5-四嗪在生物正交化学和功能材料中更广泛使用的重大障碍。路易斯酸金属催化剂——最显着的是二价镍和锌盐——被描述为直接从脂肪腈催化一锅法合成 1,2,4,5-四嗪（见方案）。
• [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013152359A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。