methyl acrylate-d₃ | 120155-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl acrylate-d₃
• 英文别名: (2,3,3-d₃)-methyl acrylate；acrylate-2,3,3-d3 methyl ester；methyl (2,3,3-d₃)acrylate；2,3,3-trideuterio-acrylic acid methyl ester；d3-methyl propenoate；Methyl acrylate-d3；methyl 2,3,3-trideuterioprop-2-enoate
• CAS: 120155-77-3
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 89.0666
• InChiKey: BAPJBEWLBFYGME-GWYZVRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl acrylate-d₃ 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100 %的产率得到methyl 2,3-dibromopropionate-2,3,3-d3
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(PIPERAZINE-2-YL) ACETONITRILE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD FOR, AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE 2-(PIPÉRAZINE-2-YL)ACÉTONITRILE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 2-(哌嗪-2-基)乙腈类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种2-(哌嗪-2-基)乙腈或其盐及其衍生物和其合成方法。本发明方法工艺路线简洁、高效、低成本、低污染、安全性高、无柱层析纯化操作，制备的目标产物HPLC纯度大于98％，产物的ee值大于99％。因此，本发明制备方法更适合工业化应用。

  公开号：

  WO2023226900A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 3-三氟甲基苯甲酸 、 potassium 3-(trifluoromethyl)benzoate 、 重水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到methyl acrylate-d₃
  参考文献：
  名称：

  钌CH活化双羧酸钌（II）催化氢同位素交换

  摘要：

  二羧酸钌（II）催化可实现丙烯酸D-CH与用户友好的D 2 O的有效氢同位素交换。CH -H标记具有出色的位置选择性和宽泛的官能团耐受性。氘化成功地在55 mmol规模上进行，TONs> 1000，同时机理研究为钌（II）氧化酶催化提供了见识。所获得的氘代烯烃能够合成用于辐射食品质谱的标记标准品。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801601

文献信息

• Unexpected <i>ortho</i>-Heck Reaction under the Catellani Conditions
  作者：Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00952

  日期：2020.5.15

  An unexpected ortho-Heck reaction has been discovered during the study of palladium/norbornene (Pd/NBE) catalysis. Under the Catellani reaction conditions in the presence of lithium salts and olefins, Heck coupling takes place at the ortho position instead of the commonly observed ipso position; meanwhile, a norbornyl group is introduced at the arene ipso position. Systematic deuterium labeling and

  在研究钯/降冰片烯（Pd / NBE）催化过程中发现了意外的Ortho-Heck反应。在Catellani反应条件下，在锂盐和烯烃的存在下，Heck偶联发生在邻位而不是通常观察到的ipso位置。同时，在芳烃的ipso位置引入了降冰片基。系统的氘标记和交叉实验表明不寻常的1,4-钯迁移/分子内氢转移途径。在这项研究中获得的知识可以为Pd / NBE催化的未来发展提供见识。
• SUBSTITUTED 4-AMINO-PIPERIDINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100016365A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to new substituted 4-amino-piperidine opioid receptor modulators, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的取代4-氨基哌啶类阿片受体调节剂，其药物组成物以及使用方法。
• Catalytic Enantioselective Hetero-dimerization of Acrylates and 1,3-Dienes
  作者：Stanley M. Jing、Vagulejan Balasanthiran、Vinayak Pagar、Judith C. Gallucci、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.7b10055

  日期：2017.12.13

  counterion, and solvent effects uncovered during the course of these investigations show a unique role of a possible cationic Co(I) intermediate in these reactions. The rational evolution of a mechanism-based strategy that led to the eventual successful outcome and the attendant support studies may have further implications for the expanding use of low-valent group 9 metal complexes in organic synthesis

  1,3-二烯是普遍存在且易于合成的有机合成原料，丙烯酸烷基酯是最丰富且最便宜的原料碳源之一。据报道，这两种容易获得的前体的实用的、高度对映选择性的结合产生了有价值的、对映纯的跳过的1,4-二烯酯（具有两个构型确定的双键）。该过程使用市售的钴盐和手性配体。正如使用 20 种不同的底物（包括 17 种前手性 1,3-二烯和 3 种丙烯酸酯）所示，这种异二聚反应能够耐受许多常见的有机官能团（例如芳香族取代基、卤化物、分离的单和双官能团）。 -取代的双键、酯、甲硅烷基醚和甲硅烷基烯醇醚）。在这些研究过程中发现的配体、抗衡离子和溶剂效应等新颖结果表明，可能的阳离子 Co(I) 中间体在这些反应中具有独特的作用。导致最终成功结果的基于机制的策略的合理演变以及随之而来的支持研究可能会对低价第 9 族金属配合物在有机合成中的广泛使用产生进一步的影响。
• Mechanism of Cobalt-Catalyzed Heterodimerization of Acrylates and 1,3-Dienes. A Potential Role of Cationic Cobalt(I) Intermediates
  作者：Montgomery Gray、Michael T. Hines、Mahesh M. Parsutkar、A. J. Wahlstrom、Nicholas A. Brunelli、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/acscatal.9b05455

  日期：2020.4.3

  of reaction progress kinetic analysis (RPKA) of a prototypical dimerization reaction and characterization of isolated low-valent cobalt catalyst precursors involved, several important details of the mechanism of this reaction have emerged. (i) The prototypical reaction has an induction period that requires at least 2 h of stir time to generate the competent catalyst. (ii) Reduction of a Co(II) complex

  原料烯烃的偶联反应是有前途的，但是这些反应很少在工业上进行。尽管合成方法的最新进展在1,3-二烯和丙烯酸酯之间的二聚反应中产生了极好的区域选择性和对映选择性，但以催化剂中周转数（TONs）衡量的效率仍然适中。通过原型二聚反应的反应进程动力学分析（RPKA）与所涉及的分离的低价钴催化剂前体的表征相结合，已经出现了该反应机理的几个重要细节。（i）原型反应的诱导期需要至少2小时的搅拌时间才能生成有效的催化剂。（一） ] +物种是造成这种延迟的原因。（iii）通过使用原位红外光谱的RPKA，相同的过量实验显示产物在反应接近结束时被抑制，并且只要介质中存在二烯，就没有观察到催化剂失活。观察到的低TON可能是催化反应的假定阳离子Co（I）物种固有的不稳定性的结果。（iv）不同的过量实验表明，该反应在二烯中为一级，在丙烯酸酯中为零级。（v）催化剂负载实验表明该催化剂是一级的。通过可变时间归一化分析进一步
• Synthesis and evaluation of 13C-labeled 5-5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide aimed at in vivo detection of reactive oxygen species using hyperpolarized 13C-MRI
  作者：Keita Saito、Deepak Sail、Kazutoshi Yamamoto、Shingo Matsumoto、Burchelle Blackman、Shun Kishimoto、Jeffrey R. Brender、Rolf E. Swenson、James B. Mitchell、Murali C. Krishna

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2018.11.013

  日期：2019.2

  13C-labeled DMPO for hyperpolarization by dynamic nuclear polarization, in which 13C NMR signal increases more than 10,000-fold. This allows in vivo 13C MRI to investigate the feasibility of in vivo ROS detection by the 13C-MRI. DMPO was 13C-labeled at C5 position, and deuterated to prolong the T1 relaxation time. The overall yield achieved for 5-13C-DMPO-d9 was 15%. Hyperpolarized 5-13C-DMPO-d9 provided

  在体内模型中鉴定活性氧物种（ROS）介导几种疾病（包括癌症，缺血性心脏病，中风，阿尔茨海默氏病和其他炎性疾病）的作用的有效手段将是有用的。环状硝酮5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）是一种自旋阱，经常用于使用电子顺磁共振（EPR）光谱体外检测自由基。在这项研究中，我们合成了13C标记的DMPO，用于通过动态核极化进行超极化，其中13C NMR信号增加了10,000倍以上。这使得体内13C MRI能够研究通过13C-MRI进行体内ROS检测的可行性。DMPO在C5位置被13C标记，并氘化以延长T1弛豫时间。5-13C-DMPO-d9的总产率为15％。超极化的5-13C-DMPO-d9在13C光谱中的76 ppm处提供了一个峰，并且在磷酸盐缓冲液中的T1为60 s，使其成为体内13C MRI的最佳选择。将超极化的5-13C-DMPO-d9缓冲溶液注入置于3 T扫描仪中的小鼠中，每1