13,13-D2-arachidonic acid | 668988-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13,13-D2-arachidonic acid
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-13,13-dideuterioicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 668988-82-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 306.457
• InChiKey: YZXBAPSDXZZRGB-DBADZJJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,13-D2-arachidonic acid 在 13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoic acid 、 arachidonate 8-lipoxygenase 、 氧气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  大豆脂氧合酶-1氧化花生四烯酸的动力学同位素效应。

  摘要：

  大豆脂氧合酶-1 与亚油酸的反应已被广泛研究，并显示出非常大的动力学同位素效应。在这项工作中，研究了底物和溶剂动力学同位素效应以及花生四烯酸氧化的粘度依赖性。氢原子提取步骤在所有温度下都是速率决定的，但在环境温度下被粘度依赖步骤部分掩盖。在 k(cat) 上观察到的 KIE 很大（在 25 摄氏度时约为 100）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.108
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13,13-D2-arachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质组学揭示了离体多不饱和脂肪酸酶促氧化过程中显着的生理动力学同位素效应

  摘要：

  花生四烯酸 (AA, 20:4) 是一种 omega-6 多不饱和脂肪酸 (PUFA)，是一类称为类二十烷酸的脂质介质的主要前体。催化 AA 氧化的酶首先从 1,4-cis,cis-diene 单元内的三个双烯丙基碳之一中提取氢。已证明用氘取代氢会导致大豆脂氧化酶 (sLOX) 氧化亚油酸的大量动力学同位素效应 (KIE) (LA, 18:2)。然而，通过包括环氧合酶 (COX) 和脂加氧酶 (LOX) 在内的哺乳动物酶对 AA 和 LA 氧化过程中 KIE 的实验测定显示出低得多的值。所有先前研究 PUFA 氧化的 KIE 的研究都依赖于使用纯化酶的体外系统，并且受到氘代底物可用性的限制。在这里，我们展示了使用巨噬细胞作为离体模型系统来研究活细胞在酶促 AA 氧化过程中的生理 KIE (PKIE)，使用新合成的氘代 AA 同位素体库。通过扩展脂质组学 UPLC-MS/MS 方法以同时量化

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09493

文献信息

• Synthesis of Site-Specifically Labeled Arachidonic Acids as Mechanistic Probes for Prostaglandin H Synthase
  作者：Sheng Peng、Chris M. McGinley、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol0361711

  日期：2004.2.1

  Prostaglandin H synthase catalyzes the first committed step in the biosynthesis of prostaglandins and thromboxane. Herein we report the synthesis of four site-specifically labeled arachidonic acids for investigation of the radical intermediate formed during this enzymatic reaction. Two compounds were prepared using a common C9-C11 fragment, while another target was synthesized using a previously reported advanced intermediate. An alkyne coupling followed by hydrogenation and Wittig reaction was used to prepare the final labeled substrate.
• Kinetic isotope effects in the oxidation of arachidonic acid by soybean lipoxygenase-1
  作者：Cyril Jacquot、Sheng Peng、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.108

  日期：2008.11

  The reaction of soybean lipoxygenase-1 with linoleic acid has been extensively studied and displays very large kinetic isotope effects. In this work, substrate and solvent kinetic isotope effects as well as the viscosity dependence of the oxidation of arachidonic acid were investigated. The hydrogen atom abstraction step was rate-determining at all temperatures, but was partially masked by a viscosity-dependent

  大豆脂氧合酶-1 与亚油酸的反应已被广泛研究，并显示出非常大的动力学同位素效应。在这项工作中，研究了底物和溶剂动力学同位素效应以及花生四烯酸氧化的粘度依赖性。氢原子提取步骤在所有温度下都是速率决定的，但在环境温度下被粘度依赖步骤部分掩盖。在 k(cat) 上观察到的 KIE 很大（在 25 摄氏度时约为 100）。
• Lipidomics Reveals Dramatic Physiological Kinetic Isotope Effects during the Enzymatic Oxygenation of Polyunsaturated Fatty Acids Ex Vivo
  作者：Aaron R. Navratil、Mikhail S. Shchepinov、Edward A. Dennis

  DOI：10.1021/jacs.7b09493

  日期：2018.1.10

  Arachidonic acid (AA, 20:4) is an omega-6 polyunsaturated fatty acid (PUFA) and the main precursor to the class of lipid mediators known as eicosanoids. The enzymes that catalyze the oxygenation of AA begin by abstracting hydrogen from one of three bis-allylic carbons within 1,4-cis,cis-diene units. Substitution of deuterium for hydrogen has been shown to lead to massive kinetic isotope effects (KIE)

  花生四烯酸 (AA, 20:4) 是一种 omega-6 多不饱和脂肪酸 (PUFA)，是一类称为类二十烷酸的脂质介质的主要前体。催化 AA 氧化的酶首先从 1,4-cis,cis-diene 单元内的三个双烯丙基碳之一中提取氢。已证明用氘取代氢会导致大豆脂氧化酶 (sLOX) 氧化亚油酸的大量动力学同位素效应 (KIE) (LA, 18:2)。然而，通过包括环氧合酶 (COX) 和脂加氧酶 (LOX) 在内的哺乳动物酶对 AA 和 LA 氧化过程中 KIE 的实验测定显示出低得多的值。所有先前研究 PUFA 氧化的 KIE 的研究都依赖于使用纯化酶的体外系统，并且受到氘代底物可用性的限制。在这里，我们展示了使用巨噬细胞作为离体模型系统来研究活细胞在酶促 AA 氧化过程中的生理 KIE (PKIE)，使用新合成的氘代 AA 同位素体库。通过扩展脂质组学 UPLC-MS/MS 方法以同时量化