2-(mesityl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 128030-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(mesityl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 128030-40-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: UQFQYXDFRRFQRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(mesityl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1,2-dihydro-3-phenyl-6-(2,4,6-trimethylphenyl)tetrazine
  参考文献：
  名称：

  立体效应对1,2,4,5-四嗪与2-环亚丙基-4,5-二氢-1,3-二甲基-咪唑烷两步狄尔斯-阿尔德反应中的区域选择性

  摘要：

  研究了不对称取代的四嗪4与2-环亚丙基-咪唑烷6的两步Diels-Alder反应的区域选择性。提供两性离子7和8的环加成反应的第一步可逆步骤是由空间效应控制的，使用简单的模型对此进行了解释。然而，总的区域选择性是在环加成的第二步骤或什至更晚的阶段确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00346-x
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-(2,4,6-trimethylbenzoyl)hydrazide 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-(mesityl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  立体效应对1,2,4,5-四嗪与2-环亚丙基-4,5-二氢-1,3-二甲基-咪唑烷两步狄尔斯-阿尔德反应中的区域选择性

  摘要：

  研究了不对称取代的四嗪4与2-环亚丙基-咪唑烷6的两步Diels-Alder反应的区域选择性。提供两性离子7和8的环加成反应的第一步可逆步骤是由空间效应控制的，使用简单的模型对此进行了解释。然而，总的区域选择性是在环加成的第二步骤或什至更晚的阶段确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00346-x

文献信息

• C–H arylation of azaheterocycles: a direct ligand-free and Cu-catalyzed approach using diaryliodonium salts
  作者：Dalip Kumar、Meenakshi Pilania、V. Arun、Savita Pooniya

  DOI：10.1039/c4ob01061b

  日期：——

  An efficient and high yielding Cu-catalyzed direct C–H arylation of azaheterocycles including oxadiazoles, thiadiazoles, benzoxazoles and benzothiazoles has been achieved by employing easily accessible diaryliodonium salts.

  通过使用易于获得的二芳基碘盐，成功实现了一种高效且高产率的铜催化的直接C-H键芳基化反应，其中包括嘧啶、噻二唑、苯并噁唑和苯并噻唑等氮杂环化合物的合成。
• I₂-Mediated Oxidative C–O Bond Formation for the Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from Aldehydes and Hydrazides
  作者：Wenquan Yu、Gang Huang、Yueteng Zhang、Hongxu Liu、Lihong Dong、Xuejun Yu、Yujiang Li、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo401751h

  日期：2013.10.18

  A practical and transition-metal-free oxidative cyclization of acylhydrazones into 1,3,4-oxadiazoles has been developed by employing stoichiometric molecular iodine in the presence of potassium carbonate. The conditions of this cyclization reaction also work well with crude acylhydrazone substrates obtained from the condensation of aldehydes and hydrazides. A series of symmetrical and asymmetrical

  通过在碳酸钾存在下使用化学计量的分子碘，已开发出一种实用且无过渡金属的酰基hydr酮成1,3,4-恶二唑的氧化环化反应。该环化反应的条件也适用于由醛和酰肼的缩合得到的粗酰基hydr底物。可以以有效和可扩展的方式方便地生成一系列对称和不对称的2,5-二取代的（芳基，烷基和/或乙烯基）1,3,4-恶二唑。
• Synthesis of mesityl-substituted 1,3,4-oxadiazoles from mesitotrichloride and aromatic and heteroaromatic acid hydrazides
  作者：L. I. Belen'kii、S. I. Luiksaar、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf02319340

  日期：1999.4
• Spectral luminescent properties of 2-aryl-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-1Н-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Yu. M. Artyushkina、I. E. Mikhailov、G. A. Dushenko、O. I. Mikhailova、Yu. V. Revinskii、O. N. Burov、S. V. Kurbatov

  DOI：10.1134/s1070428017050281

  日期：2017.5

  Reaction of aroylhydrazides with 2,4,6-trimethylbenzoyl chloride in the presence of Et3N afforded N-(mesityl)aroylhydrazides, which through subsequent cyclization at treatment with SOCl2 resulted in 2-aryl-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-1De-1,3,4-oxadiazoles. For 2-hydroxyphenyl derivative containing a stable O-H N intramolecular bond a low quantum luminescence yield is observed (phi 0.006-0.038) due to the nonradiative deactivation of the agitated state by ESPIT mechanism.
• Steric Effects on the Regioselectivity in Two-Step Diels–Alder Reactions of 1,2,4,5-Tetrazines with 2-Cyclopropylidene-4,5-dihydro-1,3-dimethyl-imidazolidine
  作者：Klaus-Peter Hartmann、Manfred Heuschmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00346-x

  日期：2000.6

  The regioselectivity of the two-step Diels–Alder reaction of unsymmetrically substituted tetrazines 4 with 2-cyclopropylidene-imidazolidine 6 is investigated. The first reversible step of the cycloaddition affording zwitterions 7 and 8 is controlled by steric effects, which are explained using a simple model. The overall regioselectivity, however, is determined in the second step of the cycloaddition

  研究了不对称取代的四嗪4与2-环亚丙基-咪唑烷6的两步Diels-Alder反应的区域选择性。提供两性离子7和8的环加成反应的第一步可逆步骤是由空间效应控制的，使用简单的模型对此进行了解释。然而，总的区域选择性是在环加成的第二步骤或什至更晚的阶段确定的。