4,4'-bis[(β-D-glucopyranosyl)thiomethyl]-2,2'-bipyridine | 1033694-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis[(β-D-glucopyranosyl)thiomethyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[2-[4-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylmethyl]pyridin-2-yl]pyridin-4-yl]methylsulfanyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1033694-68-6
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₁₀S₂
• 分子量: 572.657
• InChiKey: NJILNSRBBXMOMS-GCDIXUMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis[(β-D-glucopyranosyl)thiomethyl]-2,2'-bipyridine 、 二氯四[3,5-二氟-2-[5-三氟甲基-2-吡啶基-kN）苯基-kC]二铱（III） 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于修饰肽和蛋白质中脱氢丙氨酸的水溶性铱光催化剂。

  摘要：

  脱氢丙氨酸（Dha）残基是在核糖体合成的和翻译后修饰的肽（RiPPs）中天然存在的有吸引力的非规范氨基酸。Dha残留物是这些复杂生物分子的选择性后期修饰的有吸引力的目标。在这项工作中，我们显示了抗菌肽乳链菌肽以及蛋白质小泛素样修饰剂（SUMO）和超折叠绿色荧光蛋白（sfGFP）中脱氢丙氨酸残基的选择性光催化修饰。为此，使用了一种新型的水溶性铱（III）光氧化还原催化剂。这种新型光催化剂[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dNMe 3 bpy）] Cl 3的设计与合成， 被呈现。与常用的铱光催化剂相比，该络合物具有高度水溶性，可在生理相关条件下以短的反应时间以及低的试剂和催化剂负载量在水和水性溶剂中修饰肽和蛋白质。这项工作表明，使用这种新设计的催化剂进行光氧化还原催化是修饰含脱氢丙氨酸的天然产物的一种有前途的策略，因此在新型生物缀合策略中可能具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202002599
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 4,4'-bis[(β-D-glucopyranosyl)thiomethyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  用于修饰肽和蛋白质中脱氢丙氨酸的水溶性铱光催化剂。

  摘要：

  脱氢丙氨酸（Dha）残基是在核糖体合成的和翻译后修饰的肽（RiPPs）中天然存在的有吸引力的非规范氨基酸。Dha残留物是这些复杂生物分子的选择性后期修饰的有吸引力的目标。在这项工作中，我们显示了抗菌肽乳链菌肽以及蛋白质小泛素样修饰剂（SUMO）和超折叠绿色荧光蛋白（sfGFP）中脱氢丙氨酸残基的选择性光催化修饰。为此，使用了一种新型的水溶性铱（III）光氧化还原催化剂。这种新型光催化剂[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dNMe 3 bpy）] Cl 3的设计与合成， 被呈现。与常用的铱光催化剂相比，该络合物具有高度水溶性，可在生理相关条件下以短的反应时间以及低的试剂和催化剂负载量在水和水性溶剂中修饰肽和蛋白质。这项工作表明，使用这种新设计的催化剂进行光氧化还原催化是修饰含脱氢丙氨酸的天然产物的一种有前途的策略，因此在新型生物缀合策略中可能具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202002599

文献信息

• Water‐Soluble and Biocompatible Cyclometalated Iridium(III) Complexes: Synthesis, Luminescence and Sensing Application
  作者：Mei‐Jin Li、Pengchong Jiao、Weiwen He、Changqing Yi、Cheuk‐Wing Li、Xi Chen、Guo‐Nan Chen、Mengsu Yang

  DOI：10.1002/ejic.201000991

  日期：2011.1

  Two new iridium(III) complexes with good water-solubility and biocompatibility have been synthesized and characterized. These two iridium(III) complexes showed strong luminescence with high quantum efficiency. Preliminary experiments demonstrated the feasibility of sensing lectin by formation of iridium(III) complexes. These new iridium(III) complexes might open up new applications in biosensor and

  合成并表征了两种具有良好水溶性和生物相容性的新型铱(III)配合物。这两种铱（III）配合物显示出强发光和高量子效率。初步实验证明了通过形成铱 (III) 复合物来检测凝集素的可行性。这些新的铱（III）配合物可能会在生物传感器和化学传感器方面开辟新的应用。
• Synthesis and Structure of Novel Sugar-Substituted Bipyridine Complexes of Rhenium and 99m-Technetium
  作者：Michael Gottschaldt、Daniel Koth、Dirk Müller、Ingo Klette、Sven Rau、Helmar Görls、Bernhard Schäfer、Richard P. Baum、Shigenobu Yano

  DOI：10.1002/chem.200700296

  日期：2007.12.17

  spectroscopy. These complexes exhibit excellent solubility and stability in organic solvents or water, depending on the residues of the sugar. One complex, namely tricarbonyl-4,4'-bis[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)thiomethyl]-2, 2'-bipyridinerheniumtricarbonylo chloride, has been characterised by X-ray crystallography. A non-symmetric structure of the complexes could be assigned. Radiolabelling

  从4,4'-二溴甲基-2,2'-联吡啶与2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基硫醇，2,3,4,6的反应中获得了新型配体-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基硫醇或2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-硫代乙酰基甘露吡喃糖苷，其中糖残基硫代糖苷化地连接到4,4'-中的联吡啶位置。乙酰基的裂解提供具有游离羟基的亲水对称配体。新的糖共轭配体（L）与[Re（CO）（5）Cl]的反应生成通式为[Re（L）（CO）（3）Cl]的荧光配合物，通过质谱，元素分析和（1）H和（13）C NMR，IR，UV / Vis和荧光光谱。这些配合物在有机溶剂或水中显示出极好的溶解性和稳定性，这取决于糖的残基。一种配合物，即三羰基-4,4'-双[（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-甘露糖基）硫代甲基] -2，2'-联吡啶er三羰基氯，已用X表征。射线晶体学。可以指定复合物的非对称结构。用[（99
• 一种糖基化手性双核Ir(Ⅲ)金属-有机双螺旋结构化合物及制备方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN116891510A

  公开（公告）日：2023-10-17

  一种糖基化手性双核Ir(Ⅲ)金属‑有机双螺旋结构化合物及制备方法和应用，属于药物合成领域。以糖基化的手性单核Ir(Ⅲ)配合物L1、L2作为构筑单元，进一步与手性环己二胺反应得到糖基化手性金属‑有机螺旋结构LD1、LD2。该螺旋结构通过糖基化修饰具有良好的光物理性质、水溶性、生物相容性，可在光照条件下能够敏化氧气产生活性氧物种，同时包含的β‑D‑葡萄糖基团可赋予螺旋结构多个氢键结合生物识别位点。结果表明，所合成的螺旋结构显示出了与手性相关的细胞毒性差异。
• A Water‐Soluble Iridium Photocatalyst for Chemical Modification of Dehydroalanines in Peptides and Proteins
  作者：Roos C. W. Lier、A. Dowine Bruijn、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/chem.202002599

  日期：2021.1.18

  y)]Cl3, is presented. In contrast to commonly used iridium photocatalysts, this complex is highly water soluble and allows peptides and proteins to be modified in water and aqueous solvents under physiologically relevant conditions, with short reaction times and with low reagent and catalyst loadings. This work suggests that photoredox catalysis using this newly designed catalyst is a promising strategy

  脱氢丙氨酸（Dha）残基是在核糖体合成的和翻译后修饰的肽（RiPPs）中天然存在的有吸引力的非规范氨基酸。Dha残留物是这些复杂生物分子的选择性后期修饰的有吸引力的目标。在这项工作中，我们显示了抗菌肽乳链菌肽以及蛋白质小泛素样修饰剂（SUMO）和超折叠绿色荧光蛋白（sfGFP）中脱氢丙氨酸残基的选择性光催化修饰。为此，使用了一种新型的水溶性铱（III）光氧化还原催化剂。这种新型光催化剂[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dNMe 3 bpy）] Cl 3的设计与合成， 被呈现。与常用的铱光催化剂相比，该络合物具有高度水溶性，可在生理相关条件下以短的反应时间以及低的试剂和催化剂负载量在水和水性溶剂中修饰肽和蛋白质。这项工作表明，使用这种新设计的催化剂进行光氧化还原催化是修饰含脱氢丙氨酸的天然产物的一种有前途的策略，因此在新型生物缀合策略中可能具有巨大潜力。