4,4'-bis(trimethylsilyl)methyl-2,2'-bipyridine | 199282-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(trimethylsilyl)methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2,2'-Bipyridine, 4,4'-bis[(trimethylsilyl)methyl]-；trimethyl-[[2-[4-(trimethylsilylmethyl)pyridin-2-yl]pyridin-4-yl]methyl]silane
• CAS: 199282-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂Si₂
• 分子量: 328.605
• InChiKey: WMERMRCMCKWWLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(trimethylsilyl)methyl-2,2'-bipyridine 在 sodium hydroxide 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of hydroxymethyl bipyridines

  摘要：

  This account describes quick and efficient syntheses of 4,4' -bis(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine and 4-hydroxymethyl-2,2'-bipyridine from 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine and 4-methyl-2,2'-bipyridine, respectively, via (trimethylsilyl)methyl-, bromomethyl-, and acetoxymethyl- intermediates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00264-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4,4'-bis(trimethylsilyl)methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  带有苯乙烯基亚基的Tris（感官）Ru（II）配合物的合成与表征

  摘要：

  我们已经开发并优化了一种控制完善的方法，用于合成取代的π-共轭4,4'-styryl-2,2'-联吡啶配体，并采用了Mann和co-工人生产两种新的具有代表性的Ru（II）基络合物，它们带有金属氧化物表面锚定的前体4,4'-双[E-（对-甲基羧基-苯乙烯基）]-2,2'-联吡啶。两个靶向的Ru（II）配合物（4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）（4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶）（4,4'-bis [ E-（p-甲基羧基苯乙烯基）]，2,2'-联吡啶）六氟磷酸钌（II），[Ru（dmbpy）（dtbbpy）（p -COOMe- styryl -bpy）]（PF 6）2（1）和（4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）（4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶）（4,4'-bis [ E-（对甲基羧基苯乙烯基）]] -2,2'-联吡啶）六氟磷酸钌（II），[Ru（dmbpy）（dnbpy）（p -COOMe-

  DOI：

  10.1021/ic201618e

文献信息

• High-turnover visible-light photoreduction of CO₂ by a Re(<scp>i</scp>) complex stabilized on dye-sensitized TiO₂
  作者：Eun-Gyeong Ha、Jeong-Ah Chang、Sung-Min Byun、Chyongjin Pac、Dong-Myung Jang、Jeunghee Park、Sang Ook Kang

  DOI：10.1039/c3cc49744e

  日期：——

  Higher photocatalytic CO₂ conversion to CO with a turnover number of 435 was achieved by the ternary dye-sensitized systems comprising a dye/TiO₂/Re platform.

  通过由染料/TiO₂/Re平台组成的三元染料敏化系统，实现了更高的光催化CO₂转化为CO的转化数，为435。

• Convenient synthesis of functionalized 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridine with extended π-system for dye-sensitized solar cell applications
  作者：Cédric Klein、Etienne Baranoff、Md. Khaja Nazeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.077

  日期：2010.11

  multifunctionalized ligands for efficient screening of sensitizers’ properties. Based on the Horner–Emmons–Wadsworth reaction, a convenient synthetic route for the extension of the π-system on 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridines was used to develop a novel series of functionalized 2,2′-bipyridine ligands with either electron-withdrawing or donating end-capping group. 1H NMR spectroscopy revealed that all

  要探索用于染料敏化太阳能电池（DSC）的新型钌基敏化剂，就需要轻松获得多功能配体，以有效筛选敏化剂的性能。基于霍纳-埃蒙斯-沃兹沃思反应，在4,4'-双取代-2,2'-联吡啶上扩展π系统的简便合成路线被用于开发一系列新的功能化2,2'-具有吸电子或供电子封端基团的联吡啶配体。1 H NMR光谱表明，所有新的联吡啶基配体仅以其完全E异构体获得。
• A Facile Synthesis of Thioalkyl- and Di(thioalkyl)-Substituted Bipyridines
  作者：Debra Mohler、Daitao Chen、Ramkrishna De

  DOI：10.1055/s-0028-1083265

  日期：2009.1

  A convenient three-step synthesis has been developed to prepare a series of homologous 4,4′-di(ω-thioalkyl)-2,2′-bipyridines from 4,4′-dimethylbipyridine. The smallest member of the series, 4,4′-di(thiomethyl)-2,2′-bipyridine, has been synthesized by a slightly different route from 4,4′-bis(trimethylsilylmethyl)-2,2′-bipyridine; the monothiomethyl analogue has been obtained from the corresponding mono(trimethylsilylmethyl)bipyridine. Additionally, the chlororheniumtricarbonyl complex of each of the new thiol-substituted ligands has been prepared.

  已经开发出一个便利的三步合成方法，以从4,4′-二甲基吡啶合成一系列同系物4,4′-二(ω-硫烷基)-2,2′-吡啶。该系列中最小的成员，4,4′-二(硫甲基)-2,2′-吡啶，是通过与4,4′-二(trimethylsilylmethyl)-2,2′-吡啶略有不同的路线合成的；单硫甲基类似物则是通过相应的单(trimethylsilylmethyl)吡啶获得的。此外，已经制备了每种新型硫醇取代配体的氯铼三羰基配合物。
• 2,2-bipyridine ligand, sensitizing dye and dye sensitized solar cell
  申请人：Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US07932404B2

  公开（公告）日：2011-04-26

  A dye sensitized solar cell, comprising a-heteroleptic polypyridil complex of Ru, Os or Fe. The donating ligand has an extended conjugated n-system increasing the light absorbance and keeing the LUMO energy level higher than that of the anchoring ligand. A compacting compound whose molecular structure comprises a terminal group, a hydrophobic part and an anchoring′ group may be co-adsorbed together with the dye on the semi-conductive metal oxide layer of the photoanode, forming a dense mixed self-assembled monolayer.

  一种染料敏化太阳能电池，包括Ru、Os或Fe的a-杂环多吡啶配合物。给体配体具有扩展的共轭n-体系，增加光吸收能力，并使LUMO能级高于锚定配体的能级。一种分子结构包括末端基团、疏水部分和锚定基团的致密化合物可以与染料一起共吸附在光阳极的半导体金属氧化物层上，形成致密的混合自组装单分子层。
• Synthesis and Characterization of Bifunctional Polymers Carrying Tris(bipyridyl)ruthenium(II) and Triphenylamine Units
  作者：Katja Peter、Mukundan Thelakkat

  DOI：10.1021/ma025824a

  日期：2003.3.1

  The synthesis, characterization, and properties of a highly soluble bifunctional polymer are described in which a tris(bipyridyl)Ru(II) unit acts as dye and triphenylamine units act as charge transport moieties. First a macroligand, a bipyridine carrying two poly(4-bromostyrene) chains, was synthesized by atom transfer radical polymerization (ATRP) of 4-bromostyrene in bulk using CuCl/PMDETA as the

  描述了高可溶性双官能聚合物的合成，表征和性质，其中三（联吡啶基）Ru（II）单元充当染料，三苯胺单元充当电荷传输部分。首先，以CuCl / PMDETA为催化体系，以双（氯甲基）联吡啶为引发剂，通过本体转移4-溴苯乙烯的原子转移自由基聚合（ATRP），合成了大分子配体，即带有两个聚（4-溴苯乙烯）链的联吡啶。然后通过聚合物胺化反应获得目标聚合物，其中将溴苯基基团转化为三苯胺，然后将大配体的联吡啶单元与Ru（II）双（联吡啶）金属化。优化了ATRP的反应条件和聚合物胺化反应，并分别通过剩余单体含量的气相色谱（GC）分析和未反应溴的元素分析确定这两个步骤的转化程度。实现了对分子量的控制，从而在4-溴苯乙烯的本体聚合的所需低分子量范围内保持了狭窄的分布。使用Pd（OAc）的聚合物胺化反应发现2和P（t -Bu）3体系非常有效，反应在2小时内完成。金属化反应可以通过紫外/可见光谱进行。进行了三种聚合物的MALDI-TOF