2-氯-1-(2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙酮 | 517866-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(chloroacetyl)-2-methylindoline
• 英文别名: 1H-Indole, 1-(chloroacetyl)-2,3-dihydro-2-methyl-, (2R)-(9CI)；2-chloro-1-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone
• CAS: 517866-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: FVXKYKPCJPPTCB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苄基)哌嗪 、 2-氯-1-(2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-[4-(4-Chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-((R)-2-methyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Indoline and piperazine containing derivatives as a novel class of mixed D2/D4 receptor antagonists. Part 2: Asymmetric synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A series of chiral benzylpiperazinyl-1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)ethanone derivatives were prepared and examined for their affinity at dopamine D-2 and D-4 receptors. Three compounds having D-2/D-4 affinity ratios approximating that found for the atypical neuroleptic clozapine were further evaluated in behavioral tests of antipsychotic efficacy and motor side effects. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00656-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-二氢吲哚-2-甲醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-氯-1-(2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  MORPHOLINO COMPOUNDS, USES AND METHODS

  摘要：

  该发明涉及按照式(I)的吗啡啉衍生物或其立体异构体或药用可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、m和n如规范中定义。这些化合物是G蛋白偶联受体的拮抗剂、反向激动剂或激动剂，例如多巴胺D4和5HT1a。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物和涉及这些化合物和组合物的方法。该发明的化合物和组合物特别可用于治疗疾病和障碍，如神经系统和神经退行性疾病；或作为设计和选择进一步治疗化合物的引导化合物。

  公开号：

  US20140148452A1

文献信息

• US9079895B2
  申请人：——

  公开号：US9079895B2

  公开（公告）日：2015-07-14