1-thiophen-2-ylmethyl-1H-[1,2,3]triazole | 63777-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-thiophen-2-ylmethyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(Thiophen-2-ylmethyl)triazole
• CAS: 63777-53-7
• 化学式: C₇H₇N₃S
• 分子量: 165.219
• InChiKey: UHHXNYYQVNCQEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到1-thiophen-2-ylmethyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  [4 + 1] 原位生成的偶氮烯烃与胺的环化：获得 1-取代的 1,2,3-三唑的有效方法

  摘要：

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.008

文献信息

• Triazole Derivative and Use Thereof
  申请人：Kubo Keiji

  公开号：US20090105253A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to a thrombin receptor antagonist containing a compound represented by the formula (I) wherein R 1a , R 1b and R 2 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, or an optionally substituted alkoxy, R 3 is a group represented by the formula —NHCOR 4 , —NHSO 2 R 5 , —NHCON(R 6a )(R 6b ), —NHCOOR 7 or —CONHR 8 wherein R 4 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like), ring A is monocyclic aromatic ring optionally further having substituent(s), R 1a and R 1b are optionally bonded to each other to form an optionally substituted nitrogen-containing non-aromatic heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof. The thrombin receptor antagonist of the present invention has a thrombin receptor (particularly PAR-1) antagonistic action and is useful for the prophylaxis or treatment of PAR-1 mediated pathological condition or disease.

  本发明涉及一种含有式(I)所表示的化合物的凝血酶受体拮抗剂，其中R1a、R1b和R2分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团或可选取代的烷氧基，R3是由式—NHCOR4、—NHSO2R5、—NHCON(R6a)(R6b)、—NHCOOR7或—CONHR8所表示的基团，其中R4、R5、R6a、R6b、R7和R8分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团等，环A是单环芳香环，可选地进一步具有取代基，R1a和R1b可选择性地连接在一起形成可选取代的含氮非芳香杂环，或其盐或前药。本发明的凝血酶受体拮抗剂具有凝血酶受体（特别是PAR-1）拮抗作用，可用于预防或治疗PAR-1介导的病理状态或疾病。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20100234365A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）活性相关的疾病或障碍的方法。
• US7803822B2
  申请人：——

  公开号：US7803822B2

  公开（公告）日：2010-09-28
• US8431607B2
  申请人：——

  公开号：US8431607B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 1
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2008076754A2

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).
  [FR] La présente invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des méthodes d'utilisation de ces composés pour traiter ou prévenir des maladies ou des troubles associés à l'activité du récepteur cannabinoïde 1 (CB1).