ethyl 4-(3-methoxyphenylamino)pyrrolo[1,2-f][1,2,4]-triazine-5-carboxylate | 1408064-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(3-methoxyphenylamino)pyrrolo[1,2-f][1,2,4]-triazine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-((3-methoxyphenyl)amino)pyrrolo[2,1-F][1,2,4]triazine-5-carboxylate；ethyl 4-(3-methoxyanilino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-5-carboxylate
• CAS: 1408064-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: QDTQLCZNYDDJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-methoxyphenylamino)pyrrolo[1,2-f][1,2,4]-triazine-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(4-(3-methoxyphenylamino)pyrrolo[1,2-f][1,2,4]-triazin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  实用化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的实用合成方法的开发

  摘要：

  功能化的吡咯并三嗪1b是BMS-690514（一种有效的抗癌药）的合成中的关键杂环结构单元。在此描述的是我们的开发活动，该活动导致了大规模有效制备1b的过程。关键的转化包括草酰乙酸盐与酰肼基溴的选择性C-烷基化反应，以生成2-肼基乙基-3-氧代琥珀酸酯，然后环脱水为氨基吡咯。随后脱保护并与甲am缩合，得到吡咯并三嗪支架。对该核的进一步加工提供了所需的吡咯并恶嗪基胺。

  DOI：

  10.1021/op300252n
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-amino-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate methanesulfonate 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 ethyl 4-(3-methoxyphenylamino)pyrrolo[1,2-f][1,2,4]-triazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的实用合成方法的开发

  摘要：

  功能化的吡咯并三嗪1b是BMS-690514（一种有效的抗癌药）的合成中的关键杂环结构单元。在此描述的是我们的开发活动，该活动导致了大规模有效制备1b的过程。关键的转化包括草酰乙酸盐与酰肼基溴的选择性C-烷基化反应，以生成2-肼基乙基-3-氧代琥珀酸酯，然后环脱水为氨基吡咯。随后脱保护并与甲am缩合，得到吡咯并三嗪支架。对该核的进一步加工提供了所需的吡咯并恶嗪基胺。

  DOI：

  10.1021/op300252n

文献信息

• Development of a Practical Synthesis of a Functionalized Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine Nucleus
  作者：Bin Zheng、David A. Conlon、R. Michael Corbett、Melissa Chau、Dau-Ming Hsieh、Agnes Yeboah、Daniel Hsieh、Jale Müslehiddinoğlu、William P. Gallagher、Jeffrey N. Simon、Justin Burt

  DOI：10.1021/op300252n

  日期：2012.11.16

  Functionalized pyrrolotriazine 1b is a key heterocyclic building block in the synthesis of BMS-690514, a potent anticancer agent. Described herein are our development activities that led to the efficient preparation of 1b on a large scale. The key transformations include a selective C-alkylation of an oxalacetate salt with a hydrazonyl bromide to form a 2-hydrazonoethyl-3-oxosuccinate, followed by

  功能化的吡咯并三嗪1b是BMS-690514（一种有效的抗癌药）的合成中的关键杂环结构单元。在此描述的是我们的开发活动，该活动导致了大规模有效制备1b的过程。关键的转化包括草酰乙酸盐与酰肼基溴的选择性C-烷基化反应，以生成2-肼基乙基-3-氧代琥珀酸酯，然后环脱水为氨基吡咯。随后脱保护并与甲am缩合，得到吡咯并三嗪支架。对该核的进一步加工提供了所需的吡咯并恶嗪基胺。