1-(2,2'-bithiophen-5-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 255872-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1-(2,2'-bithiophen-5-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-1-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 255872-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS₂
• 分子量: 263.384
• InChiKey: HGITUAHBNKMBGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2'-bithiophen-5-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 、 醋酸甲脒 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以87%的产率得到4-[2,2']-(bithiophen-5-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photophysics, and electrochemistry of thiophene–pyridine and thiophene–pyrimidine dyad comonomers

  摘要：

  利用铃木偶联协议制备了一系列新的π-共轭供体（D）和受体（A）二元共聚物。以噻吩/联噻吩为给体，吡啶/嘧啶为受体制备了 D-A 共聚单体，以研究它们的光物理和电化学性质。这些二元体经光谱证实具有高度共轭性。双噻吩-吡啶二元化合物的 X 射线晶体结构进一步证实了这一点，该结构显示所有杂环都是共面的。研究还发现，二元化合物的荧光产率（Φfl）与噻吩的数量密切相关。噻吩衍生物的 Φfl 值≥ 0.3，而噻吩衍生物则不产生荧光。噻吩衍生物的荧光被抑制的原因是它们的三重态能量较高，从而导致高效的系统间交叉（ISC）到三重态（ΦISC ≥ 0.8）。时间分辨和稳态测量都证实了这一点。噻吩和双噻吩二元体的单线激发态仅通过荧光和（或）ISC 失活。由于其供体和受体特性，二元化合物可以通过电化学和光化学方式氧化和还原，分别产生自由基阳离子和阴离子。

  DOI：

  10.1139/v09-166
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2,2-噻吩基 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到1-(2,2'-bithiophen-5-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photophysics, and electrochemistry of thiophene–pyridine and thiophene–pyrimidine dyad comonomers

  摘要：

  利用铃木偶联协议制备了一系列新的π-共轭供体（D）和受体（A）二元共聚物。以噻吩/联噻吩为给体，吡啶/嘧啶为受体制备了 D-A 共聚单体，以研究它们的光物理和电化学性质。这些二元体经光谱证实具有高度共轭性。双噻吩-吡啶二元化合物的 X 射线晶体结构进一步证实了这一点，该结构显示所有杂环都是共面的。研究还发现，二元化合物的荧光产率（Φfl）与噻吩的数量密切相关。噻吩衍生物的 Φfl 值≥ 0.3，而噻吩衍生物则不产生荧光。噻吩衍生物的荧光被抑制的原因是它们的三重态能量较高，从而导致高效的系统间交叉（ISC）到三重态（ΦISC ≥ 0.8）。时间分辨和稳态测量都证实了这一点。噻吩和双噻吩二元体的单线激发态仅通过荧光和（或）ISC 失活。由于其供体和受体特性，二元化合物可以通过电化学和光化学方式氧化和还原，分别产生自由基阳离子和阴离子。

  DOI：

  10.1139/v09-166