4,6-dichloropyrone | 129660-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,6-dichloropyrone
• 英文别名: 4,6-Dichloro-2H-pyran-2-one；4,6-dichloropyran-2-one
• CAS: 129660-01-1
• 化学式: C₅H₂Cl₂O₂
• 分子量: 164.976
• InChiKey: QTKKSRUSMPCUSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloropyrone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 42.0h， 以51%的产率得到4-氯-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2（H）-吡喃-2-一的Diels-Alder环加成反应的计算和实验研究。

  摘要：

  4-Chloro-2（H）-吡喃-2-酮与电子不足的亲二烯体进行热Diels-Alder环加成反应，而没有任何明显的选择性，得到6-内-和5-内-取代的双环内酯环加合物。与3-和5-溴-2（H）-吡喃-2-酮相反，4-氯-2（H）-吡喃-2-酮不与富含电子的亲双烯体进行热环加成。通过计算研究了4-氯-2（H）-吡喃-2-酮和其他相关的2（H）-吡喃-2-酮的环加成反应的区域和立体化学偏好。使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G）对导致四种可能的区域和立体异构环加合物的过渡态进行了计算。这些研究允许预测这些反应中的区域选择性和立体选择性，这与实验观察结果一致。

  DOI：

  10.1021/jo0348827
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloroglutaconsaeure 在 五氯化磷 作用下， 以71.9%的产率得到4,6-dichloropyrone
  参考文献：
  名称：

  合成von einigen 2 H -Pyran-2-on-Derivaten

  摘要：

  某些2 H -Pyran-2-one衍生物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730414

文献信息

• Pd-catalysed regioselective C–H functionalisation of 2-pyrones
  作者：Michael J. Burns、Robert J. Thatcher、Richard J. K. Taylor、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c0dt00421a

  日期：——

  A new synthetic methodology for the catalytic C–H functionalisation of 2-pyrones is described which proceeds regioselectively at the C3 position, mirroring the observed regioselectivity in 6π-electrocyclisation/oxidative aromatisation reactions of related compounds. Insight into the reaction mechanism is provided, with support for a neutral palladium(II) pathway. Cationic palladium(II) complexes possessing 2-pyrones are unstable and readily undergo PdII→P transfer at ambient temperature resulting in phosphonium salt formation (and Pd0Ln species).

  描述了一种新的合成方法，用于催化2-吡喃的C–H官能化，该反应在C3位点以选择性的方式进行，这与相关化合物在6π-电环化/氧化芳构化反应中观察到的区位选择性相呼应。提供了对反应机制的见解，支持中性钯(II)途径。具有2-吡喃的阳离子钯(II)配合物不稳定，容易在常温下发生PdII↔P转移，导致磷盐形成（以及Pd0Ln物种）。
• Synthese von einigen 2H-Pyran-2-on-Derivaten
  作者：Vratislav Kvita、Hanspeter Sauter

  DOI：10.1002/hlca.19900730414

  日期：1990.6.20

  The Synthesis of Some 2H-Pyran-2-one Derivatives

  某些2 H -Pyran-2-one衍生物的合成
• Pyrone Diels-Alder Routes to Indolines and Hydroindolines: Syntheses of Gracilamine, Mesembrine, and Δ⁷-Mesembrenone
  作者：Pei Gan、Myles W. Smith、Nathaniel R. Braffman、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201510520

  日期：2016.3.7

  Although the Diels–Alder reaction has long been utilized for the preparation of numerous heterocycles, opportunities to extend its power remain. Herein, we detail a simple, modular, and robust approach that combines various amines regioselectively with 4,6‐dichloropyrone to create substrates which, under appropriate conditions, can directly deliver varied indolines and hydroindolines through [4+2]

  尽管Diels-Alder反应早已被用于制备众多杂环，但仍有扩大其功率的机会。本文中，我们详细介绍了一种简单，模块化且可靠的方法，该方法将多种胺与4,6-二氯吡喃区域选择性地结合在一起，以形成底物，这些底物在适当的条件下可以通过[4 + 2]环加成直接递送各种二氢吲哚和氢二氢吲哚，但取代模式很困难。否则访问。作为该策略力量的初步证明，已正式或通过直接全合成获得了几种不同的天然产物，并努力开发其中一种（复杂的芳科植物生物碱gracilamine），从而以线性步长提供了迄今为止最短的途径数数。
• Regioselectivity in the Sonogashira coupling of 4,6-dichloro-2-pyrone
  作者：Ian J. S. Fairlamb、Ciara T. O'Brien、Zhenyang Lin、King Chung Lam

  DOI：10.1039/b518232h

  日期：——

  The Sonogashira cross-coupling of 4,6-dichloro-2-pyrone with terminal acetylenes proceeds in good yields and high regioselectivity for the 6-position; dibenzylidene acetone (dba) type ligands play a non-innocent role in reactions mediated by Pd(dba)2/PPh3; theoretical studies indicate that C-6 oxidative addition is favoured both kinetically and thermodynamically.

  4,6-二氯-2-吡喃酮与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应以良好产率和高度区域选择性进行，产物优先在6位生成；二苄叉丙酮（dba）型配体在Pd(dba)2/PPh3催化的反应中发挥着非无辜作用；理论研究表明，C-6的氧化加成在动力学和热力学上都更有利。
• Substituierte alfa-Pyrone und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0369941A2

  公开（公告）日：1990-05-23

  α-Pyrone der Formel I worin R¹ Cl oder Br und R² H, Cl oder Br sind. Das Halogen in 4-Stellung kann z.B. durch Alkoxy, Alkylthio oder Sekundäramino ersetzt werden. Die α-Pyrone eignen sich als Dienkomponente für Diels-Alder-Reaktionen.

  式 I 的 α-吡咯烷酮，其中 R¹ 是 Cl 或 Br，R² 是 H、Cl 或 Br。 其中 R¹ 为 Cl 或 Br，R² 为 H、Cl 或 Br。4 位上的卤素可被烷氧基、烷硫基或仲氨基等取代。α-吡喃酮类化合物适合用作 Diels-Alder 反应的二烯成分。