2-氯-1-(4-硝基苯基)乙醇 | 13407-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(4-硝基苯基)乙醇
• 英文名称: α-(chloromethyl)-4-nitrobenzyl alcohol
• 英文别名: (R,S)-2-chloro-1-(4-nitrophenyl)ethanol；2-chloro-1-(4-nitrophenyl)ethan-1-ol；2-chloro-1-(4-nitro-phenyl)-ethanol；2-chloro-1-(4-nitrophenyl)ethanol；2-Chlor-1-(4-nitro-phenyl)-aethanol；-chlormethyl-carbinol
• CAS: 13407-16-4
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: ZUJVGRUIXVTXOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(4-硝基苯基)乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(P-硝基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  One pot ‘click’ reactions: tandem enantioselective biocatalytic epoxide ring opening and [3+2] azide alkyne cycloaddition

  摘要：

  卤代醇脱卤酶（HheC）能够对芳香环氧化物进行立体选择性叠氮化作用，生成1,2-叠氮醇，随后与炔烃缩合，在一步反应中高效地合成具有高对映体纯度的手性羟基三氮唑。

  DOI：

  10.1039/b919434g
• 作为产物：
  描述：

  (P-硝基苯基)环氧乙烷 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到2-氯-1-(4-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Kinetic Resolution of Racemic β-Haloalcohols: Direct Access to Enantioenriched Epoxides

  摘要：

  The direct chemo-enzymatic DKR of racemic beta-haloalcohols is reported, yielding the corresponding optically active epoxides in a single step. The mutant haloalcohol dehalogenase HheC Cys153Ser Trp249Phe is used for the asymmetric ring closure, whereas racemization of the remaining enantiomer of the haloalcohol is achieved using the new iridacycle 3, one of the most effective racemization catalysts to date for beta-haloalcohols.

  DOI：

  10.1021/ja805128x

文献信息

• External Trapping of Halomethyllithium Enabled by Flow Microreactors
  作者：Leonardo Degennaro、Flavio Fanelli、Arianna Giovine、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/adsc.201400747

  日期：2015.1.12

  accurate control of the reaction parameters realized within microreactor systems allowed for a taming of the reactivity of thermally unstable intermediates such as haloalkyllithiums. The first example of effective external trapping of a reactive carbenoid such as the chloromethyllithium is described. By using microreactor systems, a continuous flow synthesis of chloro alcohols and chloro amines could be

  这项工作表明，在微反应器系统内实现对反应参数的精确控制，可以控制热不稳定中间体（如卤代烷基锂）的反应性。描述了有效的外部捕获类胡萝卜素（例如氯甲基锂）的第一个例子。通过使用微反应器系统，可以高产率实现氯醇和氯胺的连续流合成。通过控制停留时间，可以生成高反应性的氯甲基锂，并使之与亲电试剂在比分批模式高得多的温度下反应，并且无需内部淬火。已开发的连续流程符合可持续性要求。
• Highly enantioselective acylation of chlorohydrins using Amano AK lipase from P. fluorescens immobilized on silk fibroin–alginate spheres
  作者：Irlon M. Ferreira、Rodolfo H.V. Nishimura、Ana B. dos A. Souza、Giuliano C. Clososki、Sergio A. Yoshioka、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.032

  日期：2014.9

  kinetic resolution mediated by Amano AK lipase from Pseudomonas fluorescens immobilized in silk friboin-alginate spheres. Thus, the enantioselectivity of the process was sufficient for the production of the desired alcohols and acetates in good yields and high enantiomeric purities. This Letter provides a simple, cheap, and practical protocol for enantioselective synthesis of chlorohydrins and reinforces

  选择含氯醇基团的芳族，烯丙基和脂族化合物作为底物，用于由固定在丝素-海藻酸盐球体中的荧光假单胞菌的Amano AK脂肪酶介导的酶促动力学拆分。因此，该方法的对映选择性足以以高收率和高对映体纯度生产所需的醇和乙酸酯。该信为氯醇的对映选择性合成提供了一种简单，廉价和实用的方案，并增强了丝素蛋白作为多相催化剂载体的多功能性。
• ALTERNATE MORPHEEIN FORMS OF ALLOSTERIC PROTEINS AS A TARGET FOR THE DEVELOPMENT OF BIOACTIVE MOLECULES
  申请人：Jaffe Eileen K.

  公开号：US20090048324A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  A composition having an agent adapted to affect a multimeric protein by binding to a binding site of the multimeric protein and thereby affecting an equilibrium of units, wherein the multimeric protein has an assembly having a plurality of said units, wherein each of the units has a first complementary surface and a second complementary surface and wherein the first complementary surface of one unit is associated with the second complementary surface of another unit, provided that the assembly is at least one of different quaternary isoforms on a condition that in the multimeric protein (1) a structure of each of the units determines a structure of the different quaternary isoforms, (2) the units are in the equilibrium and (3) the structure of the different quaternary isoforms influences a function of the multimeric protein.

  一种组合物，具有适用于影响多聚蛋白的药剂，通过结合多聚蛋白的结合位点并因此影响单位的平衡，其中多聚蛋白具有具有多个该单位的组装体，其中每个单位具有第一互补表面和第二互补表面，其中一个单位的第一互补表面与另一个单位的第二互补表面相关联，前提是组装体至少是不同的四聚体异构体之一，在多聚蛋白中（1）每个单位的结构决定不同四聚体异构体的结构，（2）单位处于平衡状态，（3）不同四聚体异构体的结构影响多聚蛋白的功能。
• Additive-free oxychlorination of unsaturated C–C bonds with <i>tert</i>-butyl hypochlorite and water
  作者：Duyi Shen、Chaoyue Sun、Yun Han、Zhen Luo、Ting Ren、Qin Zhang、Wenting Huang、Jianru Xie、Ying Jia、Mianran Chao

  DOI：10.1039/d4ob00003j

  日期：2024.4.17

  α-dichloroketones and α-chlorohydrins from various aryl terminal, diaryl internal, and aliphatic terminal alkynes and alkenes, respectively. The commercially available tert-butyl hypochlorite (tBuOCl) was employed as a suitable chlorinating reagent, being accompanied by the less harmful tBuOH as the by-product. In addition, the oxygen atoms in the products came from water rather than molecular oxygen, based on

  在此，我们报告了一种无添加剂的方案，用于分别从各种芳基末端、二芳基内部和脂肪族末端炔烃和烯烃轻松合成α,α-二氯酮和α-氯醇。使用市售的次氯酸叔丁酯（ t BuOCl）作为合适的氯化剂，并伴随副产物危害较小的t BuOH。此外，根据18 个O 标记实验，产品中的氧原子来自水而不是分子氧。同时，对Z-烯烃和相应的E-烯烃的非对映选择性进行了比较和合理化。通过一组对照实验，提出了可能的机制，即通常以马尔可夫尼科夫加成方式对不饱和 C-C 键进行初始亲电氯化，然后与水进行亲核加成。这项工作简化了在环境条件下使用温和氯源和绿色氧源的氧氯化方法。
• Efficient synthesis of chlorohydrins using ClCH2MgCl·LiCl
  作者：Rodolfo H.V. Nishimura、Fabiano T. Toledo、João L.C. Lopes、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.132

  日期：2013.1

  The mixed lithium-magnesium carbenoid ClCH2MgCl center dot LiCl was easily generated in THF through the reaction of chloroiodomethane with i-PrMgCl-LiCl at -78 degrees C. This reagent reacts well with a number of aldehydes to give the corresponding chlorohydrins in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.