N-(trifluoroacetyl)-2-thiophenemethanamine | 142259-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)-2-thiophenemethanamine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 142259-83-4
• 化学式: C₇H₆F₃NOS
• mdl: MFCD03391342
• 分子量: 209.192
• InChiKey: OURABVDFOPRXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-2-thiophenemethanamine 在 氯磺酸 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-1-(5-(aminomethyl)thiophen-2-ylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  赖氨酰氧化酶（LOX）的抗转移抑制剂：设计和结构-活性关系。

  摘要：

  赖氨酰氧化酶（LOX）是一种分泌型铜依赖性胺氧化酶，可在细胞外基质中交联胶原蛋白和弹性蛋白，并且是肿瘤生长和转移性扩散的关键介质。LOX是癌症治疗的靶标，因此已经广泛寻求抗LOX的治疗剂。我们在这里报告了一系列带有氨基亚甲基噻吩（AMT）支架的LOX抑制剂的药物化学发现。高通量筛选提供了最初的结果。结构活性关系（SAR）研究导致在LOX酶活性测定中发现亚微摩尔半数最大抑制浓度（IC50）的AMT抑制剂。进一步的SAR优化产生了口服生物可用的LOX抑制剂CCT365623，具有良好的抗LOX效能，选择性，药代动力学特性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00335
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 三氟乙酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(trifluoroacetyl)-2-thiophenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  ω-[（ω-芳基烷基）芳基]链烷酸：一类新的特异性LTA4水解酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型有效和特异性LTA4水解酶抑制剂的合成和结构活性图。发现该系列的ω-[5-（ω-芳基烷基）-2-噻吩基]-和ω-[4-（ω-芳基烷基）苯基]链烷酸的许多化合物是有效的体外抑制LTB4产生的抑制剂猪白细胞，IC50为1至10 microM。侧链的长度对于最佳活性至关重要。亲脂性和供电子性取代基在苯系列末端芳香环上的取代作用大大增强了LTA4水解酶的抑制能力。另一方面，在噻吩系列中，这种取代对LTA4水解酶抑制的影响很小。在羧酸侧链中通过羰基或羟基的官能化导致效力较低的化合物。通过在羧酸侧链的β位插入一个氧原子，可获得代谢稳定的LTA4水解酶抑制剂RP64966。向大鼠口服施用RP64966后，发现血浆提取物显示出对LTB4生物合成的有效抑制作用（在5 mg / kg，口服时抑制40％）。

  DOI：

  10.1021/jm00095a010

文献信息

• .omega.-[(.omega.-Arylalkyl)aryl]alkanoic acids: a new class of specific LTA4 hydrolase inhibitors
  作者：Richard Labaudiniere、Gerd Hilboll、Alicia Leon-Lomeli、Hans Heiner Lautenschlaeger、Michael Parnham、Peter Kuhl、Norbert Dereu

  DOI：10.1021/jm00095a010

  日期：1992.8

  The synthesis and structure-activity profile of a new class of potent and specific LTA4 hydrolase inhibitors are described. Many compounds of this series of omega-[5-(omega-arylalkyl)-2-thienyl]- and omega-[4-(omega-arylalkyl)phenyl]alkanoic acids were found to be potent in vitro inhibitors of the LTB4 production by porcine leukocytes with IC50 ranging from 1 to 10 microM. The side-chain lengths were

  描述了新型有效和特异性LTA4水解酶抑制剂的合成和结构活性图。发现该系列的ω-[5-（ω-芳基烷基）-2-噻吩基]-和ω-[4-（ω-芳基烷基）苯基]链烷酸的许多化合物是有效的体外抑制LTB4产生的抑制剂猪白细胞，IC50为1至10 microM。侧链的长度对于最佳活性至关重要。亲脂性和供电子性取代基在苯系列末端芳香环上的取代作用大大增强了LTA4水解酶的抑制能力。另一方面，在噻吩系列中，这种取代对LTA4水解酶抑制的影响很小。在羧酸侧链中通过羰基或羟基的官能化导致效力较低的化合物。通过在羧酸侧链的β位插入一个氧原子，可获得代谢稳定的LTA4水解酶抑制剂RP64966。向大鼠口服施用RP64966后，发现血浆提取物显示出对LTB4生物合成的有效抑制作用（在5 mg / kg，口服时抑制40％）。
• アリールアルカノイル誘導体、その調製のための方法、その使用およびそれらを含有する医薬組成物
  申请人：——

  公开号：JP2002534408A

  公开（公告）日：2002-10-15

  \n (57)【要約】\n本発明は、血液凝固タンパク質を阻害する新規な化合物に関し、そしてさらに詳しくは、Ｒ(１)、Ｒ(２)、Ｒ(３)、Ｒ(４)、Ｒ(５)ならびにＲ(６ａ)、Ｒ(６ｂ)が請求項に定義した意義を有している式(Ｉ)のアリールアルカノイル誘導体に関する。式(Ｉ)の化合物は、血液凝固酵素因子Xaのインヒビターである。本発明はまた、式(Ｉ)の化合物の製法、因子Xaの活性阻害方法および血液凝固阻害方法、式(Ｉ)の化合物の疾患（因子Ｘａの活性の阻害によって治療または予防できる疾患、例えば、血栓塞栓症）の使用、およびこのような疾患に適用される医薬の製造のための式(Ｉ)の化合物の使用にも関する。本発明はさらに不活性担体と混和したかまたは組み合わせた式(Ｉ)の化合物を含有する組成物、特に製薬上許容し得る担体物質および補助物質と共に式(Ｉ)の化合物を含有する医薬組成物に関する。\n【化１】\n\n

  \(57) [摘要]本发明涉及抑制血液凝固蛋白的新型化合物，特别是涉及式（I）的芳基烷酰基衍生物，其中R（1）、R（2）、R（3）、R（4）、R（5）和R（6a）、R（6b）具有权利要求中定义的意义。.式（I）化合物是血液凝固酶 Xa 因子的抑制剂。本发明还涉及式(I)化合物的生产方法、抑制Xa因子活性的方法和抑制血液凝固的方法、式(I)化合物在疾病（可通过抑制Xa因子活性来治疗或预防的疾病，例如血栓栓塞症）中的用途，以及式(I)化合物在生产适用于此类疾病的药物中的用途。本发明还涉及使用式（I）化合物生产适用于此类疾病的药物。本发明还涉及含有与惰性载体混合或结合的式 (I) 化合物的组合物，特别是含有式 (I) 化合物与药学上可接受的载体物质和辅助物质的药物组合物。\Јn [Ј1] Јn
• Zwischenprodukte für die Herstellung von Cephalosporinderivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0016900B1

  公开（公告）日：1983-11-16
• ARYLALKANOYL DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1150946B1

  公开（公告）日：2005-03-30
• US6759420B1
  申请人：——

  公开号：US6759420B1

  公开（公告）日：2004-07-06