(Z)-5-benzyldimethylsilyl-4-nonen-1-ol | 273218-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-benzyldimethylsilyl-4-nonen-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-[benzyl(dimethyl)silyl]non-4-en-1-ol
• CAS: 273218-56-7
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: OQQVGXXDWWTGII-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzyldimethylsilyl-4-nonen-1-ol 在 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 t-3-benzyldimethylsilyl-r-2-butyl-t-6-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  带有羟基的乙烯基硅烷的1,2-甲硅烷基迁移环化：多取代四氢吡喃和四氢呋喃的立体选择性合成（1）。

  摘要：

  已经研究了酸催化的羟基向α-烷基化的乙烯基硅烷的分子内加成。用5 mol％的TiCl（4）在CHCl（3）中处理（Z）-5-烷基-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇1（R =烷基）得到反式-2-烷基-3-甲硅烷基四氢吡喃仅2个（trans / cis => 99/1至97/3）。环化效率和速率很大程度上取决于CC双键和甲硅烷基的几何形状。（E）-乙烯基硅烷的使用导致较低的收率和较差的顺式选择性。在（Z）-1（R ＝ Bu）的环化中，所用的甲硅烷基基团，反应时间和2的产率如下：SiMe（2）Ph，9.5h，75％； m / z。SiMe（3），7.5小时，66％；SiMePh（2），24小时，58％；SiMe（2）-t-Bu，0.75小时，85％; SiMe（2）Bn，1.5 h，78％。该1，2-甲硅烷基迁移环化可用于三取代四氢吡喃的立体选择性合成。1-，2-或3-取代的（Z）-5-甲硅烷基-

  DOI：

  10.1021/jo026006j
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-5-benzyldimethylsilyl-4-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有羟基的乙烯基硅烷的1,2-甲硅烷基迁移环化：多取代四氢吡喃和四氢呋喃的立体选择性合成（1）。

  摘要：

  已经研究了酸催化的羟基向α-烷基化的乙烯基硅烷的分子内加成。用5 mol％的TiCl（4）在CHCl（3）中处理（Z）-5-烷基-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇1（R =烷基）得到反式-2-烷基-3-甲硅烷基四氢吡喃仅2个（trans / cis => 99/1至97/3）。环化效率和速率很大程度上取决于CC双键和甲硅烷基的几何形状。（E）-乙烯基硅烷的使用导致较低的收率和较差的顺式选择性。在（Z）-1（R ＝ Bu）的环化中，所用的甲硅烷基基团，反应时间和2的产率如下：SiMe（2）Ph，9.5h，75％； m / z。SiMe（3），7.5小时，66％；SiMePh（2），24小时，58％；SiMe（2）-t-Bu，0.75小时，85％; SiMe（2）Bn，1.5 h，78％。该1，2-甲硅烷基迁移环化可用于三取代四氢吡喃的立体选择性合成。1-，2-或3-取代的（Z）-5-甲硅烷基-

  DOI：

  10.1021/jo026006j

文献信息

• Acid-catalyzed cyclization of vinylsilanes bearing a hydroxy group. Benzyldimethylsilyl group as an effective promoter and novel hydroxy surrogate
  作者：Katsukiyo Miura、Takeshi Hondo、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00091-5

  日期：2000.3

  A benzyldimethylsilyl (BnDMS) group was found to effectively enhance the reactivity of vinylsilanes toward the acid-catalyzed intramolecular addition of a hydroxy group in comparison with a dimethylphenylsilyl group. The BnDMS group of the resultant cyclized products could be easily converted to a hydroxy group by the action of TBAF-H2O2-KHCO3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.