<(5-fluoro-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid | 128536-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: <(5-fluoro-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid
• 英文别名: [(6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]acetic acid；2-[(6-fluoro-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]acetic acid
• CAS: 128536-81-2
• 化学式: C₉H₇FN₂O₂S
• mdl: MFCD09873990
• 分子量: 226.231
• InChiKey: SUBRQUMRYKKVPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(5-fluoro-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.5h， 以21.4%的产率得到7-fluorothiazolo<3,2-a>benzimidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮原子的杂环系统。第LXVIII部分。5-氟苯并咪唑基-2-硫酮与氯乙酸的反应：6-氟和7-氟噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3（2-H）-ones合成中环化方向的研究

  摘要：

  连续乙酰化，硝化和水解后的4-氟苯胺得到4-氟-2-硝基苯胺，将其用阮内镍和水合肼还原，然后用二硫化碳原位处理所得的二胺，得到5-氟苯并咪唑基-2-硫酮。硫酮在与氯乙酸缩合后生成[（5-氟-2-苯并咪唑基）-硫代]乙酸，其在乙酸酐和吡啶的混合物中环化后提供两种异构体，即。6-氟-和7-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-ones。硫酮与1,2-二溴乙烷的缩合得到对称双-（5-氟苯并咪唑-2-基-巯基）乙烷。通过1 H NMR光谱数据，使用两种不同方法对6-氟-和7-氟噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-进行了结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81001-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <(5-fluoro-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮原子的杂环系统。第LXVIII部分。5-氟苯并咪唑基-2-硫酮与氯乙酸的反应：6-氟和7-氟噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3（2-H）-ones合成中环化方向的研究

  摘要：

  连续乙酰化，硝化和水解后的4-氟苯胺得到4-氟-2-硝基苯胺，将其用阮内镍和水合肼还原，然后用二硫化碳原位处理所得的二胺，得到5-氟苯并咪唑基-2-硫酮。硫酮在与氯乙酸缩合后生成[（5-氟-2-苯并咪唑基）-硫代]乙酸，其在乙酸酐和吡啶的混合物中环化后提供两种异构体，即。6-氟-和7-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-ones。硫酮与1,2-二溴乙烷的缩合得到对称双-（5-氟苯并咪唑-2-基-巯基）乙烷。通过1 H NMR光谱数据，使用两种不同方法对6-氟-和7-氟噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-进行了结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81001-5

文献信息

• PUJARI, H. K.;SHARMA, B. R.;DAHIYA, RAJENDER;KUMAR, SUTHIR;MURAKAMI, YASU+, J. FLUOR. CHEM., 46,(1990) N, C. 343-355
  作者：PUJARI, H. K.、SHARMA, B. R.、DAHIYA, RAJENDER、KUMAR, SUTHIR、MURAKAMI, YASU+

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic systems containing bridgehead nitrogen atoms. Part LXVIII. Reaction of 5-fluorobenzimidazolyl-2-thione with chloroacetic acid: studies of orientation of cyclization in the syntheses of 6-fluoro- and 7-fluorothiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2-H)-ones
  作者：H.K. Pujari、B.R. Sharma、Rajender Dahiya、Sudhir Kumar、Yasouki Murakami、Masanobu Tani

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81001-5

  日期：1990.2

  4-Fluoroaniline on successive acetylation, nitration and hydrolysis affords 4-fluoro-2-nitroaniline which on reduction with Raney nickel and hydrazine hydrate followed by treatment of the resulting diamine with carbon disulphide in situ gives 5-fluorobenzimidazolyl-2-thione. The thione on condensation with chloroacetic acid yields [(5-fluoro-2-benzimidazolyl)-thioe]acetic acid which on cyclization

  连续乙酰化，硝化和水解后的4-氟苯胺得到4-氟-2-硝基苯胺，将其用阮内镍和水合肼还原，然后用二硫化碳原位处理所得的二胺，得到5-氟苯并咪唑基-2-硫酮。硫酮在与氯乙酸缩合后生成[（5-氟-2-苯并咪唑基）-硫代]乙酸，其在乙酸酐和吡啶的混合物中环化后提供两种异构体，即。6-氟-和7-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-ones。硫酮与1,2-二溴乙烷的缩合得到对称双-（5-氟苯并咪唑-2-基-巯基）乙烷。通过1 H NMR光谱数据，使用两种不同方法对6-氟-和7-氟噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-进行了结构分配。