benzyl 15-bromopentadecyl ether | 1027409-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 15-bromopentadecyl ether
• 英文别名: (((15-bromopentadecyl)oxy)methyl)benzene；15-bromopentadecoxymethylbenzene
• CAS: 1027409-34-2
• 化学式: C₂₂H₃₇BrO
• 分子量: 397.439
• InChiKey: BEKKMWHCZYSCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 15-bromopentadecyl ether 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 16-[1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-hexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effects of Indole Fatty Alcohols on the Differentiation of Neural Stem Cell Derived Neurospheres

  摘要：

  In a search for inducers of neuronal differentiation to treat neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, a series of indole fatty alcohols (IFAs) were prepared. 13C (n = 18) was able to promote the differentiation of neural stem cell derived neurospheres into neurons at a concentration of 10 nM. Analysis of the expression of the Notch pathway genes in neurospheres treated during the differentiation phase with 13c (n = 18) revealed a significant decrease in the transcription of the Notch 4 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm0493616
• 作为产物：
  描述：

  1,15-十五烷二醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 benzyl 15-bromopentadecyl ether
  参考文献：
  名称：

  作为 GPR55 潜在激动剂的新型磷酸糖脂类似物的系统合成

  摘要：

  视紫红质样 G 蛋白偶联受体 (GPCR) GPR55 作为药物靶标引起了人们的关注，因为它与各种生理和病理事件有关。尽管 GPR55 最初作为大麻素受体被去孤儿化，但溶血磷脂酰肌醇 (LPI) 现在被广泛认为是 GPR55 的内源性配体。最近，溶血磷脂酰-β- D已发现-葡萄糖苷 (LPGlc) 作用于 GPR55 以排斥背根神经节 (DRG) 神经元。在这项研究中，我们设计并合成了各种具有方酸二酰胺基团的 LPGlc 类似物作为 GPR55 的潜在激动剂。通过轴突转动试验，几种类似物表现出与 LPGlc 相似的活性。这些结果将为了解 LPGlc 及其类似物的作用方式以及发现 GPR55 的有效和选择性拮抗剂或激动剂提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1039/d0ob01756f

文献信息

• Synthesis of symmetrical, single-chain, phenylene/biphenylene-modified bolaamphiphiles
  作者：Simon Drescher、Stefan Sonnenberger、Annette Meister、Alfred Blume、Bodo Dobner

  DOI：10.1007/s00706-012-0833-2

  日期：2012.11

  AbstractTwo new, symmetrical, phenylene- or biphenylene-modified bolaamphiphiles bearing two phosphocholine headgroups and an alkyl spacer chain length of 32 and 36 carbon atoms, respectively, have been synthesised. The key step was the Cu(II)-catalysed Grignard reaction used either as a simultaneous bis-coupling procedure or in a stepwise homo-coupling. Particularly with the use of the homo-coupling

  摘要合成了两个新的，对称的，亚苯基或联亚苯基改性的两亲两性载有两个磷胆碱首基和分别为32和36个碳原子的烷基间隔链的两亲性。关键步骤是Cu（II）催化的格氏反应，该反应既可以同时进行双偶联，也可以用于逐步均相偶联。尤其是通过均质偶联的使用，我们能够从所需产物中分离出不含亚苯基的副产物。这种均相偶联还提供了制备不对称的双亲两亲物的可能性。通过用β-溴乙基磷酸二氯化物进行双磷酸化并随后用三甲胺进行季铵化，可将二醇转化为双极性磷脂。 图形概要
• Effects of Indole Fatty Alcohols on the Differentiation of Neural Stem Cell Derived Neurospheres
  作者：Djalil Coowar、Julien Bouissac、Mazen Hanbali、Marie Paschaki、Eliane Mohier、Bang Luu

  DOI：10.1021/jm0493616

  日期：2004.12.1

  In a search for inducers of neuronal differentiation to treat neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, a series of indole fatty alcohols (IFAs) were prepared. 13C (n = 18) was able to promote the differentiation of neural stem cell derived neurospheres into neurons at a concentration of 10 nM. Analysis of the expression of the Notch pathway genes in neurospheres treated during the differentiation phase with 13c (n = 18) revealed a significant decrease in the transcription of the Notch 4 receptor.
• Systematic synthesis of novel phosphoglycolipid analogues as potential agonists of GPR55
  作者：Junpei Abe、Adam T. Guy、Feiqing Ding、Peter Greimel、Yoshio Hirabayashi、Hiroyuki Kamiguchi、Yukishige Ito

  DOI：10.1039/d0ob01756f

  日期：——

  LPGlc analogues having the squaryldiamide group as potential agonists of GPR55. By the axon turning assay, several analogues exhibited similar activities to that of LPGlc. These results will provide valuable information for understanding the mode of action of LPGlc and its analogues and for the discovery of potent and selective antagonists or agonists of GPR55.

  视紫红质样 G 蛋白偶联受体 (GPCR) GPR55 作为药物靶标引起了人们的关注，因为它与各种生理和病理事件有关。尽管 GPR55 最初作为大麻素受体被去孤儿化，但溶血磷脂酰肌醇 (LPI) 现在被广泛认为是 GPR55 的内源性配体。最近，溶血磷脂酰-β- D已发现-葡萄糖苷 (LPGlc) 作用于 GPR55 以排斥背根神经节 (DRG) 神经元。在这项研究中，我们设计并合成了各种具有方酸二酰胺基团的 LPGlc 类似物作为 GPR55 的潜在激动剂。通过轴突转动试验，几种类似物表现出与 LPGlc 相似的活性。这些结果将为了解 LPGlc 及其类似物的作用方式以及发现 GPR55 的有效和选择性拮抗剂或激动剂提供有价值的信息。