benzyl 15-bromopentadecyl ether | 1027409-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 15-bromopentadecyl ether
• 英文别名: (((15-bromopentadecyl)oxy)methyl)benzene；15-bromopentadecoxymethylbenzene
• CAS: 1027409-34-2
• 化学式: C₂₂H₃₇BrO
• 分子量: 397.439
• InChiKey: BEKKMWHCZYSCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 15-bromopentadecyl ether 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 16-[1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-hexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effects of Indole Fatty Alcohols on the Differentiation of Neural Stem Cell Derived Neurospheres

  摘要：

  In a search for inducers of neuronal differentiation to treat neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, a series of indole fatty alcohols (IFAs) were prepared. 13C (n = 18) was able to promote the differentiation of neural stem cell derived neurospheres into neurons at a concentration of 10 nM. Analysis of the expression of the Notch pathway genes in neurospheres treated during the differentiation phase with 13c (n = 18) revealed a significant decrease in the transcription of the Notch 4 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm0493616
• 作为产物：
  描述：

  1,15-十五烷二醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 benzyl 15-bromopentadecyl ether
  参考文献：
  名称：

  作为 GPR55 潜在激动剂的新型磷酸糖脂类似物的系统合成

  摘要：

  视紫红质样 G 蛋白偶联受体 (GPCR) GPR55 作为药物靶标引起了人们的关注，因为它与各种生理和病理事件有关。尽管 GPR55 最初作为大麻素受体被去孤儿化，但溶血磷脂酰肌醇 (LPI) 现在被广泛认为是 GPR55 的内源性配体。最近，溶血磷脂酰-β- D已发现-葡萄糖苷 (LPGlc) 作用于 GPR55 以排斥背根神经节 (DRG) 神经元。在这项研究中，我们设计并合成了各种具有方酸二酰胺基团的 LPGlc 类似物作为 GPR55 的潜在激动剂。通过轴突转动试验，几种类似物表现出与 LPGlc 相似的活性。这些结果将为了解 LPGlc 及其类似物的作用方式以及发现 GPR55 的有效和选择性拮抗剂或激动剂提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1039/d0ob01756f

文献信息

• Synthesis of symmetrical, single-chain, phenylene/biphenylene-modified bolaamphiphiles
  作者：Simon Drescher、Stefan Sonnenberger、Annette Meister、Alfred Blume、Bodo Dobner

  DOI：10.1007/s00706-012-0833-2

  日期：2012.11

  AbstractTwo new, symmetrical, phenylene- or biphenylene-modified bolaamphiphiles bearing two phosphocholine headgroups and an alkyl spacer chain length of 32 and 36 carbon atoms, respectively, have been synthesised. The key step was the Cu(II)-catalysed Grignard reaction used either as a simultaneous bis-coupling procedure or in a stepwise homo-coupling. Particularly with the use of the homo-coupling

  摘要合成了两个新的，对称的，亚苯基或联亚苯基改性的两亲两性载有两个磷胆碱首基和分别为32和36个碳原子的烷基间隔链的两亲性。关键步骤是Cu（II）催化的格氏反应，该反应既可以同时进行双偶联，也可以用于逐步均相偶联。尤其是通过均质偶联的使用，我们能够从所需产物中分离出不含亚苯基的副产物。这种均相偶联还提供了制备不对称的双亲两亲物的可能性。通过用β-溴乙基磷酸二氯化物进行双磷酸化并随后用三甲胺进行季铵化，可将二醇转化为双极性磷脂。 图形概要