2‐(hepta‐4,6‐diyn‐1‐yloxy)tetrahydro‐2H‐pyran | 159646-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2‐(hepta‐4,6‐diyn‐1‐yloxy)tetrahydro‐2H‐pyran
• 英文别名: 2-(hepta-4,6-diynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran；2-(hepta-4,6-diynyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(hepta-4,6-diynyl-1-oxy)tetrahydropyran；7-(Oxacyclohexan-2-oxy)-1,3-heptadiyne；2-hepta-4,6-diynyloxy-tetrahydro-pyran；2-Hepta-4,6-diinyloxy-tetrahydro-pyran；2-Hepta-4,6-diynoxyoxane
• CAS: 159646-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OPVPSDKOEMGZJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.584±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.015±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐(hepta‐4,6‐diyn‐1‐yloxy)tetrahydro‐2H‐pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-Virol C
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C

  摘要：

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42465
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2‐(hepta‐4,6‐diyn‐1‐yloxy)tetrahydro‐2H‐pyran
  参考文献：
  名称：

  从铁杉（Cicuta virosa）中分离出来的有毒C 17-聚炔醇，病毒A，B和C的合成和立体化学分配

  摘要：

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00520-7

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Virol C
  作者：Gowravaram Sabitha、Ch. Srinivas Reddy、Pabbaraja Srihari、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1055/s-2003-42465

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of (+)-Virol C (1) has been achieved starting from octan-1-ol (6) using two different strategies, elimination reactions of epoxyallyl chloride 12 and epoxy chloride 16 to hydroxyenyne 2 and trans-hydroxyalkenyl chloride 4 as key reactions in route a and route b, respectively.

  以辛醇-1为起始原料，已经实现了(+)-Virol C的高度立体选择性合成，通过消除反应策略，分别是利用环氧烯丙基氯12和环氧氯16分别转化为羟烯炔2和反式羟基烯基氯4这两种关键反应，构成了路线a和路线b的核心。
• A Concise Synthesis of<i>R</i>-(-)-Cicutoxin, a Natural 17-Carbon Polyenyne
  作者：Benjamin W. Gung、Ann O. Omollo

  DOI：10.1002/ejoc.200801172

  日期：2009.3

  A concise synthesis of the natural polyenyne R-(-)-cicutoxin (1) is described. After several trials, the successful synthesis commenced with three key fragments, R-(-)-1-hexyn-3-ol (8), 1,4-diiodo-1,3-butadiene (9), and the THP protected 4,6-heptadiyn-1-ol (6). Sonogashira coupling of compound 9 with acetylenes 6 and 8 gave the 17-carbon frame, which upon regio-selective reduction of a triple bond

  描述了天然多烯炔R-（-）-西-毒素（1）的简明合成。经过几次试验，成功的合成始于三个关键片段：R-（-）-1-hexyn-3-ol（8），1,4-二碘-1,3-丁二烯（9）和THP保护的4 ，6-庚二炔-1-醇（6）。化合物9与乙炔6和8的Sonogashira偶联产生了17个碳原子的骨架，该骨架通过区域选择性还原带有红色Al的三键并去除THP保护基，可以通过四个线性步骤提供天然产物。三次收敛合成以18％的总收率得到R-（-）-cicutoxin。
• Expeditious synthesis of polyacetylenic water hemlock toxins and their effects on the major GABA_A receptor isoform
  作者：Martin Berger、Yong Chen、Konstantina Bampali、Margot Ernst、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c7cc09801d

  日期：——

  Classical synthetic approaches to highly unsaturated polyene/yne natural products rely on iterative cross-coupling of linear fragments.

  传统的合成高度不饱和的多烯/炔类天然产物的方法依赖于线性片段的迭代交叉偶联。
• Production of substituted acetylenic compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0284237A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  A method of producing substituted acetylenic compounds which comprises: reacting an organic compound having the general formula of     A-X      (I) wherein A represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon residue of 1-20 carbon atoms which may have one or more substituents inactive in the reaction, and X represents a halogen atom, or an arylsulfonyloxy group, with a metal acetylide having the general formula of     M-C≡C-B      (II) wherein M represents an alkali metal, and B represents (a) a hydrogen, (b) a saturated or unsaturated hydrocarbon residue which may have one or more substituents inactive in the reaction, or (c) a saturated or unsaturated hydrocarbon residue which has a susbstituent having the general formula of     -C≡C-M      (III) wherein M represents an alkali metal, in the presence of an alkyl-2-imidazolidinone having the generalformula of wherein R¹ and R² independently represent a lower alkyl, and R³ represents a hydrogen or a lower alkyl.

  一种生产取代乙炔化合物的方法，包括： 使通式为 A-X (I) 其中 A 代表 1-20 个碳原子的饱和或不饱和脂肪族烃残基，该残基可以有一个或多个在反应中不活泼的取代基，X 代表卤素原子或芳基磺酰氧基，与通式为 M-C≡C-B (II) 其中 M 代表碱金属，B 代表(a)氢，(b)饱和或不饱和烃残基，该烃残基可能具有一个或多个在反应中不活泼的取代基，或(c)饱和或不饱和烃残基，该烃残基具有通式为 -C≡C-M (III) 其中 M 代表碱金属，在具有通式为 其中 R¹ 和 R² 各自代表低级烷基，R³ 代表氢或低级烷基。
• Hill et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1770,1774
  作者：Hill et al.

  DOI：——

  日期：——