(E)-1-(nitromethyl)cyclododecene | 104489-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-(nitromethyl)cyclododecene
• 英文别名: 1-Nitromethylcyclododecene；(1E)-1-(nitromethyl)cyclododecene
• CAS: 104489-10-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: NEOKOKOTLNLWOE-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(nitromethyl)cyclododecene 在 jones reagent 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-2-nitromethylene cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(1-Nitroalkylidene)-cycloalkanones

  摘要：

  Reaction of 1-(1-nitroalkyl)-cycloalkenes epoxide with silica gel afforded the corresponding 2-(1-nitroalkylidene)-cycloalkanols which were further oxidized with chromic acid-sulfuric acid in 2-(1-nitroalkylidene)-cycloalkanones.

  DOI：

  10.1080/00397919308012589
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 环十二酮 在 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-1-(nitromethyl)cyclododecene 、 1-(nitromethyl)cyclododecene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of allylic nitro compounds by N,N-dimethylethylenediamine-catalyzed condensation of aliphatic and alicyclic ketones with primary nitroalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a007

文献信息

• Reduction of Allylic Nitro Compounds to Oximes with Carbon Disulfide under Solid-liquid Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1055/s-1990-26869

  日期：——

  A mild procedure for the synthesis of allylic oximes 2 from the corresponding nitro derivatives 1, using carbon disulfide as reducing agent in the presence of wet potassium carbonate and a catalytic amount of a phase-transfer agent, is described.

  描述了一种温和的合成方法，利用二硫化碳作为还原剂，在湿碳酸钾存在下，以及微量相转移催化剂的辅助下，将相应的硝基衍生物1转化为烯丙基肟2。
• A mild procedure for the reduction of aliphatic nitro compounds to oximes
  作者：Derek H.R. Barton、Isabel Fernandez、Caroline S. Richard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89988-9

  日期：1987.1

  Aliphatic nitro compounds react with carbon disulphide in the presence of triethylamine to give the corresponding oximes in moderate to good yields.

  脂肪族硝基化合物在三乙胺的存在下与二硫化碳反应，以中等至良好的收率得到相应的肟。
• Albanese, Domenico; Landini, Dario; Penso, Michele, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 7, p. 965 - 971
  作者：Albanese, Domenico、Landini, Dario、Penso, Michele、Pozzi, Gianluca

  DOI：——

  日期：——
• Selective base-catalyzed rearrangement of epoxides into ketones. Application to .gamma.-keto sulfide synthesis
  作者：Rui Tamura、Yukihiro Kusama、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00289a039

  日期：1990.1
• TAMURA, RUI;KUSAMA, YUKIHIRO;ODA, DAIHEI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 595-598
  作者：TAMURA, RUI、KUSAMA, YUKIHIRO、ODA, DAIHEI

  DOI：——

  日期：——