L-alanyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine tert-butyl ester | 136088-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine tert-butyl ester
• 英文别名: H-Ala-Ala-Ala-Ala-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 136088-66-9
• 化学式: C₁₆H₃₀N₄O₅
• 分子量: 358.438
• InChiKey: QYNZPDKMHXXKHE-NAKRPEOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(1-氧代-2-丙烯-1-基)氨基]-己酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 、 L-alanyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine tert-butyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以2.26 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Barnacle Adhesive Mimetic towards Underwater Adhesion

  摘要：

  合成了一种包含四个丙氨酸单元、羟基和己基的聚丙烯酰胺，作为藤壶水下粘附蛋白的仿生材料。合成的藤壶仿生聚合物溶解于水并与己胺进行缩合反应。通过多个氢键的形成，验证了寡丙氨酸单元的凝胶化。通过拉伸剪切粘附测试，采用胶状藤壶仿生聚合物溶液与聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）板材粘附的粘附强度确认为402 kPa。

  DOI：

  10.1246/cl.150311
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 L-alanyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Barnacle Adhesive Mimetic towards Underwater Adhesion

  摘要：

  合成了一种包含四个丙氨酸单元、羟基和己基的聚丙烯酰胺，作为藤壶水下粘附蛋白的仿生材料。合成的藤壶仿生聚合物溶解于水并与己胺进行缩合反应。通过多个氢键的形成，验证了寡丙氨酸单元的凝胶化。通过拉伸剪切粘附测试，采用胶状藤壶仿生聚合物溶液与聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）板材粘附的粘附强度确认为402 kPa。

  DOI：

  10.1246/cl.150311

文献信息

• ESR Characterization of Hexameric, Helical Peptides Using Double TOAC Spin Labeling
  作者：Paul Hanson、Glenn Millhauser、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo

  DOI：10.1021/ja961025u

  日期：1996.1.1

  Cα-tetrasubstituted amino acids, the hexameric sequences Boc-TOAC-Alan-TOAC-Ala4-n-OtBu were synthesized where n = 0−3 and TOAC is a spin label Aib analog. The peptides were studied by electron spin resonance (ESR) in four alcohols: MeOH, EtOH, TFE, and HFIP. Biradical J-coupling and dipolar interactions between the TOACs within each peptide were used to determine peptide geometry as a function of solvent

  α-氨基异丁酸 (Aib) 是一种 Cα-四取代氨基酸，非常有利于螺旋结构。为富含 Aib 的肽建立的大多数构象趋势已通过 X 射线晶体学确定。这些构象趋势是否会延续到质子溶剂是一个悬而未决的问题。为了开发探测含有 Cα-四取代氨基酸的肽的特性的通用策略，合成了六聚体序列 Boc-TOAC-Alan-TOAC-Ala4-n-OtBu，其中 n = 0-3，TOAC 是自旋标记Aib 模拟。通过电子自旋共振 (ESR) 在四种醇中研究这些肽：MeOH、EtOH、TFE 和 HFIP。每个肽内 TOAC 之间的双基 J 偶联和偶极相互作用用于确定肽几何形状作为溶剂的函数。在甲醇中，观察到与 310 螺旋的几何形状一致的强双自由基相互作用。溶剂显示出不同的趋势来支持螺旋结构，排序为 MeOH > EtOH > TFE > HFIP...。
• Synthesis of 3₁₀-Helix-Inducing Constrained Analogues of <scp>l</scp>-Proline
  作者：Stephen Hanessian、Gianluca Papeo、Kamal Fettis、Eric Therrien、Minh Tan Phan Viet

  DOI：10.1021/jo0401422

  日期：2004.7.1

  A bicyclic indolizidinone carboxylic acid and a tricyclic constrained analogue Of L-proline were synthesized and evaluated for their ability to induce helix formation as L-Ala tetrapeptides. Variable-temperature NMR, DMSO titration, CD spectra, and X-ray structure analyses, in conjunction with molecular modeling, confirmed the existence of 3(10)-helical motifs with di- and tetrapeptides Of L-Ala.
• Studies of N-terminal templates for .alpha.-helix formation. Synthesis and conformational analysis of peptide conjugates of (2S,5S,8S,11S)-1-acetyl-1,4-diaza-3-keto-5-carboxy-10-thiatricyclo[2.8.1.04,8]tridecane (Ac-Hel1-OH)
  作者：D. S. Kemp、Timothy P. Curran、James G. Boyd、Thomas J. Allen

  DOI：10.1021/jo00023a038

  日期：1991.11

  The following peptide conjugates of the above-named template molecule were prepared: Ac-Hel1-(L-Ala)n-OtBu (n = 1-6) and Ac-Hel1-Sar-(L-Ala)n-OtBu (n = 1-4), where Sar = N-methylglycine. The slowly equilibrating acetamido function causes the H-1 NMR spectrum in CDCl3, CD3CN, DMF-d7, and DMSO-d6 to be split into pairs of resonances corresponding to the s-cis (c) and s-trans (t) amide conformations. The (t)/(c) ratio is formed to be length and solvent dependent for the homoAla oligomers, and the pattern of resonances in the delta-2-3 region of these conjugates is shown to be consistent with a change in conformation at the C-8-C-9 bond concurrent with length-dependent (t) state formation. Study of NOE properties, temperature and solvent dependences of NH chemical shifts, and J-alpha-CH-NH values are shown to be consistent with an assignment of random coil conformations for the (c) states and template-nucleated helical conformations for the (t) states. Solvent-dependent helicity propagation parameters are assigned.