1-O-tert-butyl 3-O-prop-2-enyl 2-[[(4R,5S)-5-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,5-dimethyl-3H-pyrrol-2-yl]sulfanyl]propanedioate | 1026365-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 3-O-prop-2-enyl 2-[[(4R,5S)-5-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,5-dimethyl-3H-pyrrol-2-yl]sulfanyl]propanedioate
• CAS: 1026365-59-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 424.518
• InChiKey: NPISKIQGMQOSFS-RMSVRTADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 3-O-prop-2-enyl 2-[[(4R,5S)-5-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,5-dimethyl-3H-pyrrol-2-yl]sulfanyl]propanedioate 在 四(三苯基膦)钯 亚磷酸三乙酯 、 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以121.4 mg的产率得到methyl [(2'S,3'S,5'Z)-5'-(2'-tert-butoxy-2-oxoethylidene)-2'-cyano-2',3'-dimethylpyrrolidin-3'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成氢卟啉的对映体纯结构单元的合成

  摘要：

  对映体纯的吡咯烷二酯 4 是合成手性氢卟啉化合物的有用构件。用双内酯 5 处理旋光芳香胺得到 N-烷基化内酰胺-内酯非对映体 6 和 8 对。这些非对映体通过 MPL 色谱分离，在 8 的情况下，它们可以脱苄基得到对映体纯的内酰胺-内酯 7 和其对映体。(–)-内酰胺-内酯对映体 7 进一步转化为结构单元 4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600656
• 作为产物：
  描述：

  3a,6a-dimethyl-3,4-dihydrofuro[2,3-b]furan-2,5-dione 在 劳森试剂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.58h， 生成 1-O-tert-butyl 3-O-prop-2-enyl 2-[[(4R,5S)-5-cyano-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,5-dimethyl-3H-pyrrol-2-yl]sulfanyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  用于合成氢卟啉的对映体纯结构单元的合成

  摘要：

  对映体纯的吡咯烷二酯 4 是合成手性氢卟啉化合物的有用构件。用双内酯 5 处理旋光芳香胺得到 N-烷基化内酰胺-内酯非对映体 6 和 8 对。这些非对映体通过 MPL 色谱分离，在 8 的情况下，它们可以脱苄基得到对映体纯的内酰胺-内酯 7 和其对映体。(–)-内酰胺-内酯对映体 7 进一步转化为结构单元 4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600656