2,6,2',6'-tetraphenyl-[4,4']bipyranylidene | 42506-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6,2',6'-tetraphenyl-[4,4']bipyranylidene
• 英文别名: 2,2',6,6'-tetraphenyldipyranylidene；4H-Pyran, 4-(2,6-diphenyl-4H-pyran-4-ylidene)-2,6-diphenyl-；4-(2,6-diphenylpyran-4-ylidene)-2,6-diphenylpyran
• CAS: 42506-57-0
• 化学式: C₃₄H₂₄O₂
• 分子量: 464.563
• InChiKey: YXUHEZNMKMTXME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  318-319 °C
• 沸点：
  659.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,2',6'-tetraphenyl-[4,4']bipyranylidene 在 高氯酸 作用下， 生成 2,6,2',6'-tetraphenyl-[4,4']bipyranylylium(2+); diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Lorenz, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 3127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Diphenylpyrylium tetrafluoroborate 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6,2',6'-tetraphenyl-[4,4']bipyranylidene
  参考文献：
  名称：

  溶液中2,6-二苯基吡啶鎓盐的光二聚化

  摘要：

  通过在四氢呋喃（THF）中对2,6-二苯基四氟硼酸吡啶鎓盐（DPP）进行光照射，证实了其二聚体是通过吡喃基自由基形成的，该吡喃基自由基是通过DPP的一次电子还原而生成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84986-2

文献信息

• Synthese electrochimique de bipyrannylidenes une nouvelle voie d'acces a des systemes fortement donneurs
  作者：Gilles Mabon、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99837-x

  日期：1984.1

  The electrochemical method is used in the easy synthesis of donating systems by means of the cathodic reduction of thiopyrones in the presence of alkyl halides.

  在烷基卤化物的存在下，通过硫代吡喃酮的阴极还原，电化学方法可用于易于合成的供体系统。
• Novel Electron Acceptors Bearing a Heteroquinonoid System. I. Synthesis and Conductive Complexes of 5,5′-Bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-<i>Δ</i>^2,2′-bithiophene and Related Compounds
  作者：Koji Yui、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.1539

  日期：1989.5

  Novel electron acceptors bearing a heteroquinonoid system, 5,5′-bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-Δ2,2′-bithiophene, its 3,3′-dichloro, 3,3′-dibromo, and 3,3′,4,4′-tetrabromo derivatives, and 5,5″-bis(dicyanomethylene)5,5″-dihydro-Δ2,2′:5′,2″-terthiophene were synthesized by the action of tetracyanoethylene oxide or by Pd(0)-catalyzed substitution reactions with sodium dicyanomethanide on the corresponding

  带有杂醌系统的新型电子受体，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩，其 3,3'-二氯、3,3'-二溴和 3， 3',4,4'-四溴衍生物和5,5"-双(二氰基亚甲基)5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-三噻吩通过四氰基环氧乙烷的作用或通过Pd(0)-催化的二氰基甲烷化钠在相应的 α,α'-二卤杂芳烃上的取代反应。正如预期的那样，它们显示出非常小的现场库仑排斥力，并提供了几种具有电子供体（如六亚甲基四碲富瓦烯）的高导电分子复合物。
• Novel Electron Acceptors Bearing a Heteroquinonoid System. II. Synthesis and Conductive Complexes of 2,5-Bis(dicyanomethylene)-2,5-dihydrothieno[3,2-<i>b</i>]thiophene, 2,6-Bis(dicyanomethylene)-2,6-dihydrodithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]thiophene, and Their Derivatives
  作者：Koji Yui、Hideki Ishida、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Atsushi Kawamoto、Jiro Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.1547

  日期：1989.5

  Novel heteroquinonoid compounds as potential electron acceptors, 2,5-bis(dicyanomethylene)-2,5-dihydrothieno[3,2-b]thiophene (4a), 3,6-dibromo derivative, 2,6-bis(dicyanomethylene)-2,6-dihydrodithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene, 3,5-dibromo derivative, and 4,4-dioxide were synthesized by the action of tetracyanoethylene oxide or by a Pd(0)-catalyzed substitution reaction with sodium dicyanomethanide on

  作为潜在电子受体的新型杂醌化合物，2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩（4a），3,6-二溴衍生物，2,6-双（二氰基亚甲基）- 2,6-二氢二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩、3,5-二溴衍生物和4,4-二氧化物通过四氰基环氧乙烷或Pd(0)的作用合成-在相应的 α,α'-二卤取代的稠合噻吩上与二氰基甲烷化钠催化的取代反应。由于广泛的共轭，它们显示出有效减少的现场库仑排斥，并且它们与各种电子供体的大多数分子配合物在金属区域表现出非常高的电导率。此外，
• Syntheses and Properties of 11,11,12,12-Tetracyano-2,6-anthraquinodimethane (TANT) and Its 9,10-Dichloro Derivative as Novel Extensive Electron Acceptors
  作者：Kazuo Takimiya、Tetsuya Yanagimoto、Takashi Yamashiro、Fumio Ogura、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1246/bcsj.71.1431

  日期：1998.6

  The title compound (TANT) and its 9,10-dichloro derivative (TANT-Cl) have been prepared as higher homologues in an extended electron-acceptor series of TCNQ and TNAP. On the basis of cyclic voltammetry, the accepting ability of TANT is nearly comparable to those of TCNQ and TNAP, and that of TANT-Cl is further enhanced by the chloro substitutuent groups. In addition, TANT and TANT-Cl show an effective reduction of on-site coulombic repulsion, due to their extensive anthraquinone quinonoid system. They thus behave as superior electron acceptors for forming electrically conductive charge-transfer complexes with various electron donors, mostly of the TTT type.

  标题化合物（TANT）及其9,10-二氯衍生物（TANT-Cl）已被制备为TCNQ和TNAP扩展电子受体系列中的高同系物。基于循环伏安法，TANT的接受能力几乎与TCNQ和TNAP相当，而TANT-Cl由于氯取代基团的引入，其接受能力进一步增强。此外，TANT和TANT-Cl因其广泛蒽醌醌体系，有效地降低了现场库仑斥力。因此，它们作为优异的电子受体，与多种电子供体（主要是TTT类型）形成具有导电性的电荷转移复合物。
• Electrosynthesis of 2,2′,6,6′-tetraaryl 4,4′-bipyrannylidenes with eight flexible chains
  作者：Christian Amatore、Anny Jutand、Fernando Pflüger、Colette Jallabert、Hélèna Strzelecka、Michèle Veber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99471-1

  日期：1989.1

  2,2′,6,6′-tetraaryl 4,4′-bipyrannylidenes with eight flexible chains are synthesized by electrochemical reduction of the corresponding 2,6-diarylpyrylium salts.

  通过电化学还原相应的2,6-二芳基吡啶鎓盐，可以合成具有8个柔性链的2,2'，6,6'-四芳基4,4'-联吡喃二甲内酯。

表征谱图