7-Chloro-4,9-dihydro-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-one | 110977-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-4,9-dihydro-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-one
• 英文别名: 7-chloro-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 110977-99-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: DZPDZHJYCCXVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-4,9-dihydro-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到6-chloro-3-(2-hydroxyethyl)indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-羧酸盐作为对苯丙氨酸不敏感的N-甲基-D-天冬氨酸连接的甘氨酸受体的配体。

  摘要：

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00108a007
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-[(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]oxan-2-one 、 溶剂黄146 生成 7-Chloro-4,9-dihydro-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  LEHMANN J.; GHONEIM K. M.; ABD EL-FATTAH BOTHAINA; EL-GENDY A. A., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 1, 22-29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactone, 11. Mitt. Synthese von 4.9-Dihydropyrano[3.4-b]indol-1(3H)-onen aus α-Ethoxalyl-γ-lactonen
  作者：Jochen Lehmann、Khadiga M. Ghoneim、Bothaina Abd El-Fattah、Adel A. Elgendy

  DOI：10.1002/ardp.19873200105

  日期：——

  Nach Öffnung und Decarboxylierung der α‐Ethoxalyl‐γ‐lactone 1a‐d können durch Umsetzung mit Phenylhydrazinen die Hydrazone 4a‐l und daraus Indololactone des Typs 5 hergestellt werden. Überträgt man die Reaktionsfolge auf die analogen δ‐Lactone 6 und 10, so gelingt die Indolsynthese, nicht jedoch der Lacton‐Ringschluß.

  在 α-乙二酰基-γ-内酯 1a-d 开环和脱羧后，腙 4a-l 和 5 型吲哚内酯可以通过与苯肼反应制备。如果反应顺序转移到类似的 δ-内酯 6 和 10，吲哚合成成功，但内酯闭环不成功。
• Indoles, VII 4,9-Dihydropyrano[3,4-b]indol-1(3H)-ones from meta-substituted α-Phenylhydrazono-δ-lactones - Synthesis and Regioselectivity
  作者：Jochen Lehmann、Ursula Pohl

  DOI：10.1002/ardp.19883211211

  日期：——

  The indolization of 3a‐f, available by reaction of 1 with the diazonium salts 2a‐f, produces mixtures of position isomers. Significant influences on the ratio 4/5 by electronic of steric effects of the chosen substituents cannot be recognized. Indolization of 6 also gives a mixture ‐ 10 and 11 ‐,on the other hand 9 yields pure 12.

  3a-f 的吲哚化作用可通过 1 与重氮盐 2a-f 反应产生，产生位置异构体的混合物。无法认识到所选替代品的空间效应电子对比例 4/5 的显着影响。6 的吲哚化也产生混合物 - 10 和 11 -，另一方面 9 产生纯 12。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel (1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-9-yl)acetic acids as selective inhibitors for AKR1B1
  作者：Daisuke Minehira、Daisuke Takeda、Hirokazu Urata、Atsushi Kato、Isao Adachi、Xu Wang、Yuji Matsuya、Kenji Sugimoto、Mayuko Takemura、Satoshi Endo、Toshiyuki Matsunaga、Akira Hara、Jun Koseki、Kayo Narukawa、Shuichi Hirono、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.073

  日期：2012.1

  New substituted (1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolin-9-yl) acetic acids were designed as the inhibitor of AKR1B1 based upon the structure of rhetsinine, a minor alkaloidal component of Evodia rutaecarpa, and twenty derivatives were synthesized and evaluated. The most active compound of the series was (2-benzyl-6-methoxy-1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolin-9-yl) acetic acid (7m), which showed comparable inhibitory activity for AKR1B1 (IC50 = 0.15 mu M) with clinically used epalrestat (IC50 = 0.1 mu M). In the view of activity and selectivity, the most potent compound was (2-benzyl-6-carboxy-1-thioxo1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolin-9-yl) acetic acid (7t), which showed strong inhibitory effect (IC50 = 0.17 mu M) and very high selectivity for AKR1B1 against AKR1A1 (311: 1) and AKR1B10 (253: 1) compared with epalrestat. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GRAY, NANCY M.;DAPPEN, MICHAEL S.;CHENG, BRIAN K.;CORDI, ALEXIS A.;BIESTE+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1283-1292
  作者：GRAY, NANCY M.、DAPPEN, MICHAEL S.、CHENG, BRIAN K.、CORDI, ALEXIS A.、BIESTE+

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN, JOCHEN;POHL, URSULA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 12, C. 885-887
  作者：LEHMANN, JOCHEN、POHL, URSULA

  DOI：——

  日期：——