2-氯-1-苯基-1H-吲哚-3-甲醛 | 38367-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氯-1-苯基-1H-吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 2-氯-1-苯基-3-吲哚甲醛；2-氯-1-苯基-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 2-chloro-1-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-1-phenylindole-3-carbaldehyde；2-chloro-1-phenyl-indole-3-carbaldehyde；2-chloro-1-phenyl-1H-indole-3-carboxaldehyde；2-chloro-1-phenyl-3-indole carbaldehyde；1-Phenyl-2-chloroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 38367-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• mdl: MFCD02253189
• 分子量: 255.703
• InChiKey: IOEMMFHEICHTSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  324.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-苯基-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-Azido-3-formyl-1-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses ofo-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides

  摘要：

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27307
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二苯基乙酰胺 在 三氯化铝 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-氯-1-苯基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Benkli, Kadriye; Demirayak, Seref; Gundogdu-Karaburun, Nalan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 1, p. 174 - 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted indoles as inhibitors of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP)
  申请人：Jiang Z. John

  公开号：US20050054631A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to a series of substituted indole derivatives of the formula I: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are inhibitors of poly(adenosine 5′-diphosphate ribose) polymerase (PARP) and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases, including diseases associated with the central nervous system and cardiovascular disorders.

  本发明涉及一系列式I的取代吲哚衍生物： 其中R、R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是多聚腺苷5'-二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此在药物制剂中特别有用，特别是在治疗和/或预防各种疾病方面，包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的疾病。
• Basically substituted indole derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04148895A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  The present invention relates to basically substituted indole derivatives and to a process for their manufacture. The novel compounds are valuable medicaments which exhibit hypotensive and antiarrhythmic activity on the cardiac circulation system.

  本发明涉及基本取代吲哚衍生物以及其制备方法。这些新化合物是有价值的药物，对心脏循环系统具有降压和抗心律失常活性。
• Antagonists, their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05783575A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  The present invention relates to therapeutically active non competitive antagonists, acting selectively at the metabotropic glutamate receptor. The novel compounds are useful in treating diseases in the central nervous system by modulating synaptic transmission via the metabotropic glutamate receptor.

  本发明涉及治疗活性的非竞争性拮抗剂，选择性地作用于代谢型谷氨酸受体。这些新型化合物可通过调节代谢型谷氨酸受体来治疗中枢神经系统疾病，从而调节突触传递。
• Reactions of 5-amino-1,2-azoles with aromatic and heterocyclic o-chloroaldehydes: [1+1] versus [2+1] cyclocondensation
  作者：Michael A Abramov、Erik Ceulemans、Carine Jackers、Mark Van der Auweraer、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00917-6

  日期：2001.10

  5-Amino-1,2-azoles react with aromatic and heterocyclic aldehydes, having reactive halogen in ortho-position, and yield pyrazolo[3,4-b;2,3-b]quinolines, bispyrazolo[3,4-b;4′,3′-e]pyridines and their heterocyclic analogs, respectively as [1+1] or [2+1] condensation products. The fluorescent properties of the synthesized compounds are discussed.

  5-氨基-1,2-唑与芳族和杂环醛反应，在邻位具有反应性卤素，并生成吡唑并[3,4- b ; 2,3- b ]喹啉，双吡唑并[3,4 - b ; 4'，3'- e ]吡啶及其杂环类似物分别为[1 + 1]或[2 + 1]缩合产物。讨论了合成化合物的荧光性质。
• Thienylvinylindoles as inhibitors of mitochondrial NADH dehydrogenase
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Alessandra Locatelli、Alberto Leoni、Anna Ghelli、Mauro Degli Esposti

  DOI：10.1016/0031-6865(94)90025-6

  日期：1994.7

  were synthesized and tested as specific inhibitors of mitochondrial NADH dehydrogenase. The position of the phenyl ring and the geometrical configuration play an important role in the activity and specificity of these derivatives. In order to study the mechanism of action of these thienylvinylindoles, their activity was compared with that of known inhibitors in a new test employing exogenous quinones

  结合先前的研究，合成了带有2-或3-噻吩基的新苯基吲哚并作为线粒体NADH脱氢酶的特异性抑制剂进行了测试。苯环的位置和几何构型在这些衍生物的活性和特异性中起重要作用。为了研究这些噻吩乙烯基吲哚的作用机理，在使用外源醌的新试验中将它们的活性与已知抑制剂的活性进行了比较。