benzoyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 6767-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzoyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(benzoylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranose；1-S-Benzoyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose；Tetra-O-acetyl-S-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-benzoylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6767-60-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₀S
• 分子量: 468.482
• InChiKey: BCDXFVLRYHQYGS-YRIDSSQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  534.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘萘 、 benzoyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 降冰片烯 、 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三(4-氯苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以55%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-benzoylnaphthalen-1-yl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Catellani 策略模块化合成芳基硫代/硒糖苷

  摘要：

  我们描述了一种用于制备（杂）芳基硫代/硒糖苷的新型钯催化多米诺骨牌程序。容易获得的（杂）芳基碘化物和容易获得的 1-硫糖/1-硒糖被用作底物。同时，10种糖类与该反应相容，具有良好的区域选择性和立体选择性、高效率和广泛的适用性（高达89%，53例）。该方法能够直接形成（杂）芳基硫代/硒糖苷的 C(sp 2 )–S/Se 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01723
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 benzoyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates

  摘要：

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00741g

文献信息

• Synthesis of Thioesters from Carboxylic Acids via Acyloxyphosphonium Intermediates with Benzyltriethylammonium Tetrathiomolybdate as the Sulfur Transfer Reagent
  作者：Purushothaman Gopinath、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo9009694

  日期：2009.8.21

  An efficient protocol is reported for the synthesis of thioesters from carboxylic acids with use of acyloxy phosphonium salts as intermediates and benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate as the sulfur transfer reagent

  据报道，使用酰氧基phospho盐作为中间体，用苄基三乙基铵四硫代钼酸铵作为硫磺转移试剂，可以有效地从羧酸合成硫酯。
• SO₂F₂‐Mediated Thioesterification of Carboxylic Acids with Thiols
  作者：Guofu Zhang、Huijie Qi、Chenfei Guan、Hui Jin、Ying Zhou、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.202400149

  日期：——

  This article described the thioesterification of carboxylic acids with thiols through the activation of sulfonyl fluoride (SO2F2). The presented one-pot two-step protocol was compatible with aryl/alkyl carboxylic acid including drug molecules.

  本文描述了通过磺酰氟 (SO 2 F 2 )的活化，羧酸与硫醇的硫酯化反应。所提出的一锅两步方案与芳基/烷基羧酸（包括药物分子）兼容。
• Schneider; Bansa, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1321,1324
  作者：Schneider、Bansa

  DOI：——

  日期：——
• Modular Synthesis of Aryl Thio/Selenoglycosides via the Catellani Strategy
  作者：Ya-Nan Ding、Yan-Chong Huang、Wei-Yu Shi、Nian Zheng、Cui-Tian Wang、Xi Chen、Yang An、Zhe Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01723

  日期：2021.8.6

  We described a novel palladium-catalyzed domino procedure for the preparation of (hetero)aryl thio/selenoglycosides. Readily available (hetero)aryl iodides and easily accessible 1-thiosugars/1-selenosugars are utilized as the substrates. Meanwhile, 10 types of sugars are quite compatible with this reaction with good regio- and stereoselectivity, high efficiency, and broad applicability (up to 89%,

  我们描述了一种用于制备（杂）芳基硫代/硒糖苷的新型钯催化多米诺骨牌程序。容易获得的（杂）芳基碘化物和容易获得的 1-硫糖/1-硒糖被用作底物。同时，10种糖类与该反应相容，具有良好的区域选择性和立体选择性、高效率和广泛的适用性（高达89%，53例）。该方法能够直接形成（杂）芳基硫代/硒糖苷的 C(sp 2 )–S/Se 键。
• Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates
  作者：S. Mandal、U. J. Nilsson

  DOI：10.1039/c4ob00741g

  日期：——

  Tri-isopropylsilyl thio-glycosides (TIPS S-glycosides), readily synthesized from glycosyl halides, glycosyl acetates, orp-methoxyphenyl glycosides, were in one-pot de-silylated and S-alkylated, -acylated, or -glycosylated in high yields and short time.

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。