2-氯-10-(3-氯丙基)-10H-吩噻嗪 | 2765-59-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-氯-10-(3-氯丙基)-10H-吩噻嗪
• 中文别名: 2-氯-10-(3-氯丙基)吩噻嗪
• 英文名称: 2-chloro-10-(3-chloropropyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2-chloro-10-(3-chloropropyl)phenothiazine；10-(3-chloropropyl)-2-chlorophenothiazine
• CAS: 2765-59-5
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NS
• mdl: MFCD01247123
• 分子量: 310.247
• InChiKey: SGWITRIKWQUYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C/0.1 mmHg
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  避免光照

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-10-(3-氯丙基)-10H-吩噻嗪 在 potassium carbonate 、 甲苯 、 丁酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 奋乃静
  参考文献：
  名称：

  N-(beta-acetoxyethyl)-n'-(chlorophenothiazinepropyl) piperazine

  摘要：

  公开号：

  US02766235A1
• 作为产物：
  描述：

  匹哌马嗪 在 甲醇 、 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 生成 2-氯-10-(3-氯丙基)-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Tests of a piperidino mask for the protection of functionalized carbon sites in multistep syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a029

文献信息

• Reversed isoniazids: Design, synthesis and evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Malkeet Kumar、Kawaljit Singh、Andile H. Ngwane、Fahreta Hamzabegovic、Getahun Abate、Bienyameen Baker、Ian Wiid、Daniel F. Hoft、Peter Ruminski、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.047

  日期：2018.2

  Novel reversed isoniazid (RINH) agents were synthesized by covalently linking isoniazid with various efflux pump inhibitor (EPI) cores and their structural motifs. These RINH agents were then evaluated for anti-mycobacterial activity against sensitive, isoniazid mono-resistant and MDR clinical isolates of M. tuberculosis and a selected number of compounds were also tested ex vivo for intracellular

  通过将异烟肼与各种外排泵抑制剂（EPI）核及其结构基序共价连接，合成了新型反向异烟肼（RINH）剂。这些RINH剂然后针对敏感，异烟肼单抗性和MDR临床分离株的抗分枝杆菌活性的评估结核分枝杆菌和所选择的一些化合物还测试了离体细胞内的活性以及在溴化乙锭（EB）测定外排泵抑制功效。针对的各种菌株一些化合物的效力的结核分枝杆菌（4A - ç，7和8 ;分枝杆菌H37Rv-MIC 99 ≤1.25μM，R5401-MIC 99≤2.5微米，X_61-MIC 99 ≤5微米）证明的逆转抗结核剂战略走向新的抗分枝杆菌剂的发展，解决耐药性的迅速增长的问题的可能性。此外，对于> 90％的通过抑制巨噬细胞活性1A - Ç和图3b（MIC 90 ≤13.42μM）和EB的抑制流出证明这些化合物是令人鼓舞的。
• 吩噻嗪类化合物及其制备方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104829554B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明涉及一种具有抗癌作用的吩噻嗪类化合物和该化合物的制备方法，此外，本发明还涉及该类化合物在制备抗癌药物中的应用，以及该类化合物作为有效成分的抗癌药物。本发明通过对吩噻嗪三元连环母核进行修饰得到具有广谱抗癌作用的化合物，合成方法简单、产率高；该类吩噻嗪化合物对于人乳腺癌细胞株MCF‑7和人肝癌细胞株Hep‑G2均有一定的抑制作用，为满足临床需求的新药提供新思路。
• Chemical Synthetic Platform for Chlorpromazine Oligomers That Were Reported as Photo-degradation Products of Chlorpromazine
  作者：Taiki Kohiki、Yusuke Nishikawa、Tsubasa Inokuma、Akira Shigenaga、Akira Otaka

  DOI：10.1248/cpb.c17-00692

  日期：——

  A synthetic platform for chlorpromazine (CPZ) oligomers, which could be generated via photo-reaction of CPZ, is essential to promote their biological and structural studies. In this paper, the first synthetic platform for CPZ oligomers is described. A photo-irradiation experiment of CPZ to confirm whether the structure of the CPZ dimer generated by the photo-irradiation was identical to that prepared by our synthetic method is also reported.

  用于氯丙嗪（CPZ）低聚物的合成平台，可通过CPZ的光反应生成，对于促进它们的生物学和结构研究至关重要。本文首次描述了CPZ低聚物的合成平台，并报道了CPZ的光照射实验，以确认通过光照射生成的CPZ二聚体的结构是否与我们合成方法制备的结构相同。
• Overcoming Chloroquine Resistance in Malaria: Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of Novel Hybrid Compounds
  作者：Aicha Boudhar、Xiao Wei Ng、Chiew Yee Loh、Wan Ni Chia、Zhi Ming Tan、Francois Nosten、Brian W. Dymock、Kevin S. W. Tan

  DOI：10.1128/aac.02476-15

  日期：2016.5

  Resistance to antimalarial therapies, including artemisinin, has emerged as a significant challenge. Reversal of acquired resistance can be achieved using agents that resensitize resistant parasites to a previously efficacious therapy. Building on our initial work describing novel chemoreversal agents (CRAs) that resensitize resistant parasites to chloroquine (CQ), we herein report new hybrid single agents as an innovative strategy in the battle against resistant malaria. Synthetically linking a CRA scaffold to chloroquine produces hybrid compounds with restored potency toward a range of resistant malaria parasites. A preferred compound, compound 35, showed broad activity and good potency against seven strains resistant to chloroquine and artemisinin. Assessment of aqueous solubility, membrane permeability, and in vitro toxicity in a hepatocyte line and a cardiomyocyte line indicates that compound 35 has a good therapeutic window and favorable drug-like properties. This study provides initial support for CQ-CRA hybrid compounds as a potential treatment for resistant malaria.

  摘要 青蒿素等抗疟药物的抗药性已成为一项重大挑战。使用能使耐药寄生虫对以前有效的疗法重新敏感的制剂可以逆转获得性耐药性。我们最初研究的新型化学逆转剂（CRAs）能使抗药性寄生虫对氯喹（CQ）重新敏感，在此基础上，我们报告了新型混合单药，作为抗击抗药性疟疾的一种创新策略。将 CRA 支架与氯喹合成连接，可产生对一系列抗药性疟疾寄生虫具有恢复效力的混合化合物。优选化合物 35 对七种对氯喹和青蒿素有抗药性的菌株显示出广泛的活性和良好的效力。评估水溶性、膜渗透性和 体外 在肝细胞系和心肌细胞系中的毒性评估表明，化合物 35 具有良好的治疗窗口和类似药物的特性。这项研究为 CQ-CRA 混合化合物作为抗药性疟疾的潜在治疗方法提供了初步支持。
• An Inhibitor of the Interaction of Survivin with Smac in Mitochondria Promotes Apoptosis
  作者：Seong‐Hyun Park、Insu Shin、Sang‐Hyun Park、Nam Doo Kim、Injae Shin

  DOI：10.1002/asia.201900587

  日期：2019.11.18

  Herein we report the first small molecule that disrupts the survivin-Smac interaction taking place in mitochondria. The inhibitor, PZ-6-QN, was identified by initially screening a phenothiazine library using a fluorescence anisotropy assay and then conducting a structure-activity relationship study. Mutagenesis and molecular docking studies suggest that PZ-6-QN binds to survivin similarly to the known

  在此，我们报道了第一个破坏线粒体中survivin-Smac相互作用的小分子。通过首先使用荧光各向异性测定法筛选吩噻嗪文库，然后进行结构-活性关系研究，鉴定了抑制剂PZ-6-QN。诱变和分子对接研究表明，PZ-6-QN与survivin的结合类似于已知的Smac肽AVPI。努力的结果还表明，PZ-6-QN对各种癌细胞表现出良好的抗癌活性。此外，基于细胞的机理研究为PZ-6-QN进入线粒体以抑制survivin-Smac相互作用并促进Smac和细胞色素c从线粒体释放到胞质溶胶中这一提议提供了证据，这一过程诱导了癌细胞的凋亡。全面的，