2-chloro-10-(3-(4-methylpiperidin-1-yl)propyl)-10H-phenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-chloro-10-(3-(4-methylpiperidin-1-yl)propyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2-Chloro-10-[3-(4-methylpiperidin-1-yl)propyl]phenothiazine；2-chloro-10-[3-(4-methylpiperidin-1-yl)propyl]phenothiazine
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂S
• 分子量: 372.962
• InChiKey: XWSCPBSPBPBPSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-chloro-10-(3-(4-methylpiperidin-1-yl)propyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药物三氟拉嗪的重新定位：三氟拉嗪类似物作为抗胶质母细胞瘤药物的合成，生物学评估和计算机研究

  摘要：

  先前已经提出了将抗精神病药物三氟拉嗪重新定位以治疗胶质母细胞瘤（一种侵袭性脑肿瘤）的方法。但是，三氟拉嗪不能增加胶质母细胞瘤小鼠模型的存活时间。为了鉴定有效的三氟拉嗪类似物，已经合成了十四种化合物，并在体外和体内进行了生物学评估。使用MTT测定，化合物3DC和3DD诱发4-5倍更有效的抑制比IC三氟活性50  = 2.3和2.2μM对U87MG成胶质细胞瘤细胞，以及，IC 50 分别针对GBL28人胶质母细胞瘤患者衍生的原代细胞= 2.2和2.1μM。此外，他们已经显示出相对于NSC正常神经细胞对胶质母细胞瘤细胞具有合理的选择性。在体内评估类似物3dc在胶质母细胞瘤的大脑异种移植小鼠模型中证实了其对减少肿瘤大小和增加存活时间的有利作用。分子建模模拟为观察到的合成类似物增加细胞内Ca 2+水平的能力变化提供了合理的解释。总而言之，这项研究提出了化合物3dc作为胶质母细胞瘤辅助化疗的新工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.055