3-(2-氯吩噻嗪-10-基)丙-1-胺盐酸盐 | 2095-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3-(2-氯吩噻嗪-10-基)丙-1-胺盐酸盐
• 英文名称: 2-chloro-10-(3-aminopropyl)phenothiazine
• 英文别名: 3-(2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl)propan-1-amine；Didesmethylchlorpromazine；Didemethylchlorpromazine；3-(2-chlorophenothiazin-10-yl)propan-1-amine
• CAS: 2095-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂S
• 分子量: 290.817
• InChiKey: ZTQZBABFEUDZFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203-206 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯吩噻嗪-10-基)丙-1-胺盐酸盐 在 甲酸 、 乙醇 、 nickel contact 作用下， 70.0~100.0 ℃ 、980.6 kPa 条件下， 生成 [3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-propyl]-cyclopentyl-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  US2838506

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 在 三乙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-氯吩噻嗪-10-基)丙-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪-他林异二聚体：在阿尔茨海默氏病中采用多靶点定向方法

  摘要：

  自2002年以来，没有针对阿尔茨海默氏病的临床候选药物上市。因此，迫切需要一种有效的治疗方法。我们遵循所谓的“多靶标定向配体”方法，设计了36种新型他克林-吩噻嗪异二聚体，并对其体外抗胆碱酯酶特性进行了评估。对这类衍生物的构效关系的评估突出了化合物1dC作为有效的选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50 = 8 nM，1aA作为有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50 = 15 nM。选定的杂种，即1aC，1bC，1cC，1dC和2dC表现出对τ （306-336）肽聚集的显着抑制活性，抑制百分比范围为50.5至62.1％。同样，1dC和2dC具有抑制自诱导的Aβ1–42聚集的显着能力。尽管如此，体外研究显示对HepG2细胞和小脑颗粒神经元具有细胞毒性。当以14 mg / kg（ip）对小鼠施用1dC时，未观察到病理生理异常。如体外和体内模型所示，1dC还能够渗透到CNS中。最大大脑浓度接近IC乙

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00184

文献信息

• Synthesis of deuterium-labelled chlorpromazine and chlorpromazine metabolites
  作者：J. Cymerman Craig、L. D. Gruenke、S.-Y. Catherine Lee

  DOI：10.1002/jlcr.2580150106

  日期：1978.10

  The synthesis of 2-chloro-10-(3′-dimethylaminopropyl)phenothiazine-3′, 3′-d2 (Chlorpromazine-d2) and its four major metabolites (the mono- and didemethylated amines, chlorpromazine sulfoxide, and chlorpromazine N-oxide), all containing the 3′, 3′-d2 label in > 95% isotopic purity, is described. Considerations leading to the optimum number and position of the labels are discussed, and the problem of

  2-氯-10-(3'-二甲氨基丙基)吩噻嗪-3', 3'-d2 (Chlorpromazine-d2) 及其四种主要代谢物（单和二去甲基胺、氯丙嗪亚砜和氯丙嗪 N-氧化物）的合成)，描述了所有的 3', 3'-d2 标记，同位素纯度 > 95%。讨论了导致最佳标记数量和位置的考虑因素，并通过利用现成的 2-氯-10-(2'-氰乙基)吩噻嗪作为起始原料，避免了将脂肪族侧链与三环系统偶联的问题材料，因此在引入同位素之前，侧链的碳骨架已经就位。
• Polymeric Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Fan Xiaodong

  公开号：US20140308317A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present disclosure provides compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for inhibiting the growth of a microbe; treating a mammal having a microbial infection, malaria, mucositis, an ophthalmic infection, an otic infection, a cancer, or a Mycobacterium infection; killing or inhibiting the growth of a Plasmodium species; inhibiting the growth of a Mycobacterium species; modulating an immune response in a mammal; or antagonizing unfractionated heparin, low molecular weight heparin, or a heparin/low molecular weight heparin derivative.

  本公开提供化合物或其药学上可接受的盐，用于抑制微生物的生长；治疗患有微生物感染，疟疾，口腔炎，眼部感染，耳部感染，癌症或结核分枝杆菌感染的哺乳动物；杀死或抑制疟原虫的生长；抑制结核分枝杆菌的生长；调节哺乳动物的免疫反应；或拮抗非分散肝素，低分子量肝素或肝素/低分子量肝素衍生物。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Ohlmeyer Michael

  公开号：US20140213578A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Tricyclic chemical modulators of FOXO transcription factor proteins are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following phenothiazine, dibenzoazepine and annulene and similar genera:

  本文披露了三环化学调节剂对FOXO转录因子蛋白的调节作用。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关蛋白质毒性、压力引起的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下苯硫噻嗪、二苯并氮杂环和环戊烯类似物系列：
• Bacterial Biosynthetic P450 Enzyme PikC_D50N: A Potential Biocatalyst for the Preparation of Human Drug Metabolites
  作者：Jiawei Guo、Fengwei Li、Fangyuan Cheng、Li Ma、Xiaohui Liu、Pradeepraj Durairaj、Gang Zhang、Dandan Tang、Xiangtian Long、Wei Zhang、Lei Du、Xingwang Zhang、Shengying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01407

  日期：2021.11.5
• Fujii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 644,647, 648
  作者：Fujii

  DOI：——

  日期：——

表征谱图