(E)-2-azidonon-3-enyl 2-tosylacetate | 1342297-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-azidonon-3-enyl 2-tosylacetate
• 英文别名: [(E)-2-azidonon-3-enyl] 2-(4-methylphenyl)sulfonylacetate
• CAS: 1342297-92-0
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: VZKDWSJASSKKMK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰乙酸 、 (E)-1,2-epoxy-3-nonene 在 sodium azide 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-azidonon-2-enyl 2-tosylacetate 、 (E)-2-azidonon-3-enyl 2-tosylacetate
  参考文献：
  名称：

  平衡烯丙基叠氮化物的克莱森重排†

  摘要：

  平衡的含烯丙基叠氮化物的烯丙基醇或烯丙基2-甲苯磺酰基磺酸酯的混合物会经历Johnson-Claisen或Ireland-Claisen重排反应，分别得到不饱和的γ-叠氮酯和-酸。在碱性条件下酸的脱羧得到叠氮基砜，具有中等至高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05972f

文献信息

• Claisen rearrangements of equilibrating allylic azides
  作者：Donald Craig、John W. Harvey、Alexander G. O'Brien、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/c1ob05972f

  日期：——

  Equilibrating mixtures of allylic azide-containing allylic alcohols or allylic 2-tolylsulfonylacetic esters undergo Johnson–Claisen or Ireland–Claisen rearrangement reactions to give unsaturated γ-azidoesters and -acids, respectively. Decarboxylation of the acids under basic conditions gives azidosulfones, with moderate to high diastereoselectivity.

  平衡的含烯丙基叠氮化物的烯丙基醇或烯丙基2-甲苯磺酰基磺酸酯的混合物会经历Johnson-Claisen或Ireland-Claisen重排反应，分别得到不饱和的γ-叠氮酯和-酸。在碱性条件下酸的脱羧得到叠氮基砜，具有中等至高的非对映选择性。