2,3-O-isopropylidene-5-O-(triphenylmethyl)-α-D-ribofuranosyl chloride | 49617-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-(triphenylmethyl)-α-D-ribofuranosyl chloride
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-β-D-ribofuranosyl chloride；2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-β-D-ribosyl chloride；2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl chloride；(3aR,4S,6R,6aR)-4-chloro-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 49617-20-1
• 化学式: C₂₇H₂₇ClO₄
• 分子量: 450.962
• InChiKey: LILNEEJXZRXLFJ-ZGFBMJKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-(triphenylmethyl)-α-D-ribofuranosyl chloride 在 1-(5-甲基吡啶-3-基)乙酮 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以80%的产率得到1,5-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成的新型吡啶核苷系列

  摘要：

  摘要3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖酰氯分别与3-乙酰基-5-烷基吡啶，5-烷基-3-甲氧基羰基吡啶（烷基= Me，Et，Pr和i Pr）缩合， 5-异丙基烟酰胺和3,5-二乙酰基吡啶双（乙缩醛）在-5°的乙腈中给出相应的1-（3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖基））-3,5-二取代吡啶鎓氯化物，收率极高（90％）。在室温下，通过一系列2，3-O-异亚丙基-β-d-呋喃呋喃糖基卤化物与3-乙酰基-5-甲基吡啶的反应，获得了α-核苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90003-8
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-(triphenylmethyl)-α-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-tri-O-acety]-β-D-ribofuranosyl azide and 2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl azide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85377-x

文献信息

• New Route to 1-(5-Imidazolyl)ribofuranoid Glycals from Ribofuranosyl Chloride and 5-Lithio-imidazole.
  作者：Shinya HARUSAWA、Masayo KAWABATA、Yoshihiko MURAI、Ryuji YONEDA、Takushi KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.43.152

  日期：——

  Reaction of ribofuranosyl chlorides with 2 eq of 5-lithio-imidazole afforded 1-(5-imidazolyl)ribofuranoid glycals in good yields. Hydrolysis of the glycal (3) with hydrochloric acid led to 4-(5-hydroxymethylfuran-2-yl)imidazole (7), which contains both hydrophilic and hydrophobic aromatic heterocycles.

  将核呋喃基氯化物与 2 等量的 5-硫代咪唑反应，可以得到 1-(5-咪唑基)核呋喃糖醛，产率很高。用盐酸水解甘醛（3）可得到 4-(5-羟甲基呋喃-2-基)咪唑（7），其中含有亲水性和疏水性芳香杂环。
• Copeland, Christopher; McAdam, David P.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1239 - 1247
  作者：Copeland, Christopher、McAdam, David P.、Stick, Robert V.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Lynne A. Burnett、Philip J. Cox、James L. Wardell

  DOI：10.1023/a:1021764521147

  日期：——

  The synthesis, IR, MS, solution and solid state NMR spectra and X-ray structure of (2,3-O-isopropylidene-5-O-(triphenylmethyl)-alpha-D-ribofuranosyl]triphenylstannane 1 (R3Sn = Ph3Sn) are reported. Compound, 1 (R3Sn = Ph3Sn), crystallizes in the orthorhombic space group C222(1) (Z = 8), with a = 8.935(4), b = 17.058(7), c = 47.94(5)Angstrom. There are two short tin-oxygen separations, at 3.030(7) [involving O4, on an alpha carbon] and 3.094(7) Angstrom [involving O2, on a beta carbon]. Only the O4 atom is considered to form a weak and additional bond to tin; this results in a deviation of the geometry at tin toward trigonal bypramid from tetrahedral, with O4 and C34 in the axial sites [C34-Sn-O4 = 152.3(3)degrees]. The conformation of the ribofuranosyl ring in the solid state is E-o [P, the phase angle of pseudorotation, = 268.4(9)degrees and tau(max), the puckering amplitude, = 38.0(6)degrees], while the isopropylidene ring conformation is between the envelope form, E-C6, and the twist form, T-O3(C6) [P = 46.5(10)degrees and tau(max) = 36.9(6)degrees]. In solution, the ribofuranosyl ring adopts a conformation between E-o and T-1(o).
• A total synthesis of cadeguomycin, a nucleoside antibiotic produced by
  作者：Tadao Kondo、Kaoru Okamoto、Manabu Yamamoto、Toshio Goto、Ngbuo Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87418-4

  日期：1986.1
• ——
  作者：OKAMOTO KAORU、 GOTO TOSIO

  DOI：——

  日期：——