5-Chloro-4,9-dihydro-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-one | 110977-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-4,9-dihydro-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-one
• 英文别名: 5-chloro-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 110977-98-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: UMFPWVKTFDJIAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-[(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]oxan-2-one 、 溶剂黄146 生成 5-Chloro-4,9-dihydro-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  LEHMANN J.; GHONEIM K. M.; ABD EL-FATTAH BOTHAINA; EL-GENDY A. A., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 1, 22-29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactone, 11. Mitt. Synthese von 4.9-Dihydropyrano[3.4-b]indol-1(3H)-onen aus α-Ethoxalyl-γ-lactonen
  作者：Jochen Lehmann、Khadiga M. Ghoneim、Bothaina Abd El-Fattah、Adel A. Elgendy

  DOI：10.1002/ardp.19873200105

  日期：——

  Nach Öffnung und Decarboxylierung der α‐Ethoxalyl‐γ‐lactone 1a‐d können durch Umsetzung mit Phenylhydrazinen die Hydrazone 4a‐l und daraus Indololactone des Typs 5 hergestellt werden. Überträgt man die Reaktionsfolge auf die analogen δ‐Lactone 6 und 10, so gelingt die Indolsynthese, nicht jedoch der Lacton‐Ringschluß.

  在 α-乙二酰基-γ-内酯 1a-d 开环和脱羧后，腙 4a-l 和 5 型吲哚内酯可以通过与苯肼反应制备。如果反应顺序转移到类似的 δ-内酯 6 和 10，吲哚合成成功，但内酯闭环不成功。
• Indoles, VII 4,9-Dihydropyrano[3,4-b]indol-1(3H)-ones from meta-substituted α-Phenylhydrazono-δ-lactones - Synthesis and Regioselectivity
  作者：Jochen Lehmann、Ursula Pohl

  DOI：10.1002/ardp.19883211211

  日期：——

  The indolization of 3a‐f, available by reaction of 1 with the diazonium salts 2a‐f, produces mixtures of position isomers. Significant influences on the ratio 4/5 by electronic of steric effects of the chosen substituents cannot be recognized. Indolization of 6 also gives a mixture ‐ 10 and 11 ‐,on the other hand 9 yields pure 12.

  3a-f 的吲哚化作用可通过 1 与重氮盐 2a-f 反应产生，产生位置异构体的混合物。无法认识到所选替代品的空间效应电子对比例 4/5 的显着影响。6 的吲哚化也产生混合物 - 10 和 11 -，另一方面 9 产生纯 12。
• LEHMANN J.; GHONEIM K. M.; ABD EL-FATTAH BOTHAINA; EL-GENDY A. A., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 1, 22-29
  作者：LEHMANN J.、 GHONEIM K. M.、 ABD EL-FATTAH BOTHAINA、 EL-GENDY A. A.

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN, JOCHEN;POHL, URSULA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 12, C. 885-887
  作者：LEHMANN, JOCHEN、POHL, URSULA

  DOI：——

  日期：——
• US5137910A
  申请人：——

  公开号：US5137910A

  公开（公告）日：1992-08-11