N-(tert-butyloxycarbonyl)-(E)-(4S)-4-amino-6-methylhept-2-enoic acid | 101670-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-(E)-(4S)-4-amino-6-methylhept-2-enoic acid
• 英文别名: (2E,4S)-4-[(tert-butoxy)carbonylamino]-6-methylhept-2-enoic acid；(S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-methylhept-2-enoic acid；(2E,4S)-4-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-6-methyl-2-heptenoic acid；(E,4S)-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enoic acid
• CAS: 101670-81-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: LYYSVOILUMJTEH-VQCYPWCPSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  407.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-(E)-(4S)-4-amino-6-methylhept-2-enoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,4S)-4-氨基-6-甲基庚-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  单晶中设计的三链[小β]片的结构特征和分子聚集

  摘要：

  报道了由E-葡萄酒残基组成的杂合三链β-小薄片的设计，合成和单晶构象。通过在表面处插入碳-碳双键来限制小β链的构象柔韧性。

  DOI：

  10.1039/c6cc00127k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-(E)-(4S)-4-amino-6-methylhept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  HBTU介导的1-羟基苯并三唑（HOBt）共轭物的添加：β-苯并三唑N-氧化物取代的γ-氨基酸和杂合肽的合成和立体化学分析†

  摘要：

  HBTU是一种标准偶联剂，通常用于溶液和固相肽合成过程中的游离羧酸活化。1-羟基苯并三唑（HOBt）在减少肽合成过程中的外消旋作用中起着重要作用；因此，它通常用作偶联剂。在这里，我们报道了由HBTU介导的HOBt轻度和容易地共轭添加到E-乙烯基γ-氨基酸。该反应是中等非对映选择性的，并且以中等至良好的产率分离出新的β-苯并三唑N-氧化物（β-BtO）取代的γ-氨基酸。对主要（反）和次要（syn）共轭加成产物的甲酯进行单晶分析可以推断出仅N的形成。-烷基化的苯并三唑N-氧化物，而不是HOBt的O-烷基化。此外，我们展示了β-BtO取代的γ-氨基酸在肽合成中的利用，并研究了它们在单晶中的构象。

  DOI：

  10.1039/c4ob01548g

文献信息

• Synthesis of α, β-unsaturated γ-amino esters with unprecedented high (E)-stereoselectivity and their conformational analysis in peptides
  作者：Sachitanand M. Mali、Anupam Bandyopadhyay、Sandip V. Jadhav、Mothukuri Ganesh Kumar、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c1ob05732d

  日期：——

  Mild, efficient and racemization-free synthesis of N-protected α, β-unsaturated γ-amino esters with unprecedented high E- stereoselectivity is described. This method is found to be compatible with Boc-, Fmoc- and other side chain protecting groups. The crystal conformations of the vinylogous γ-amino esters in monomers and in homo- and mixed dipeptides are studied. Further, the vinylogous homo-dipeptide showed a β-sheet conformation, while mixed α- and α,β-unsaturated γ-hybrid dipeptide adapted an irregular structure in single crystals.

  描述了一种温和、高效且无光学异构化的N保护α, β-不饱和γ-氨基酯的合成方法，该方法具有前所未有的高E型立体选择性。该方法与Boc、Fmoc及其他侧链保护基团相容。研究了单体和同源及混合二肽中乙烯基γ-氨基酯的晶体构象。此外，乙烯基同源二肽显示出β-折叠构象，而混合的α型和α,β-不饱和γ-杂合二肽在单晶中适应了不规则结构。
• [EN] CATHEPSIN C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE C
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012109415A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Disclosed are 4-amino-2-butenamides of Formula (I) having pharmacological activity, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment of diseases mediated by the cathepsin C enzyme such as chronic obstructive pulmonary disease.

  本文披露了具有药理活性的式（I）的4-氨基-2-丁烯酰胺，含有它们的药物组合物，以及用于治疗由cathepsin C酶介导的疾病的方法，如慢性阻塞性肺疾病。
• Solid-Phase Syntheses of Olefin-Containing Inhibitors for HTLV-1 Protease Using the Horner−Emmons Reaction
  作者：Jeong Kyu Bang、Hiromi Naka、Kenta Teruya、Saburo Aimoto、Hiroyuki Konno、Kazuto Nosaka、Tadashi Tatsumi、Kenichi Akaji

  DOI：10.1021/jo051872s

  日期：2005.12.1

  The solid-phase Horner−Emmons reaction was successfully applied for the convenient syntheses of olefin-containing protease inhibitors. The isomerization during the solid-phase Horner−Emmons reaction can be minimized simply by the use of an appropriate amount of the base. The synthesized olefin peptides, which have an olefin γ-amino acid at the scissile site, were found to act as effective inhibitors

  固相霍纳-埃蒙斯反应已成功地用于含烯烃蛋白酶抑制剂的方便合成。固相Horner-Emmons反应过程中的异构化可以通过简单地使用适量的碱来最小化。发现在易裂位点具有烯烃γ-氨基酸的合成的烯烃肽首次充当HTLV-1蛋白酶的有效抑制剂。
• HBTU mediated 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) conjugate addition: synthesis and stereochemical analysis of β-benzotriazole N-oxide substituted γ-amino acids and hybrid peptides
  作者：Sachitanand M. Mali、Mothukuri Ganesh Kumar、Mona M. Katariya、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c4ob01548g

  日期：——

  coupling agent commonly used for the activation of free carboxylic acids during the solution and solid phase peptide synthesis. 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt) plays a significant role in reducing the racemization during peptide synthesis; hence it is regularly used as a coupling additive. Here, we are reporting the mild and facile conjugate addition of HOBt to E-vinylogous γ-amino acids mediated by the HBTU

  HBTU是一种标准偶联剂，通常用于溶液和固相肽合成过程中的游离羧酸活化。1-羟基苯并三唑（HOBt）在减少肽合成过程中的外消旋作用中起着重要作用；因此，它通常用作偶联剂。在这里，我们报道了由HBTU介导的HOBt轻度和容易地共轭添加到E-乙烯基γ-氨基酸。该反应是中等非对映选择性的，并且以中等至良好的产率分离出新的β-苯并三唑N-氧化物（β-BtO）取代的γ-氨基酸。对主要（反）和次要（syn）共轭加成产物的甲酯进行单晶分析可以推断出仅N的形成。-烷基化的苯并三唑N-氧化物，而不是HOBt的O-烷基化。此外，我们展示了β-BtO取代的γ-氨基酸在肽合成中的利用，并研究了它们在单晶中的构象。
• Direct Transformation of N-Protected α,β-Unsaturated γ-Amino Amides into γ-Lactams through a Base-Mediated Molecular Rearrangement
  作者：Mothukuri Ganesh Kumar、Kuruva Veeresh、Sachin A. Nalawade、Raj V. Nithun、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01936

  日期：2019.12.6

  of the new β,γ-double bond and subsequent 5-exo-trig cyclization of terminal amide leads to the formation of N-protected 5,5-disubstituted γ-lactam. The structures of various γ-lactams obtained from the rearrangement were studied in single crystals. Overall, the results reported here demonstrate the facile and single-step transformation of N-protected α,β-unsaturated γ-amino amides into γ-lactams and

  在这里，我们报告了通过碱基介导的新分子重排，将N保护的α，β-不饱和γ-氨基酰胺单步转化为5,5-二取代的γ-内酰胺。与已知的将饱和γ-氨基酸从N到C（O）环化成相应的γ-内酰胺相反，新的重排涉及N端Cγ-到C端酰胺N之间的环化。双键从α，β→β，γ位置的迁移。新的β，γ-双键的烯胺-亚胺互变异构以及随后的末端酰胺的5-exo-trig环化导致形成N-保护的5，5-二取代的γ-内酰胺。在单晶中研究了从重排获得的各种γ-内酰胺的结构。全面的，