(S)-2-(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-acetylpyrimidine | 330784-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-acetylpyrimidine
• 英文别名: (S)-(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-acetylpyrimidine；1-[4-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methylamino]-2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pyrimidin-5-yl]ethanone
• CAS: 330784-23-1
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₄O₃
• 分子量: 390.87
• InChiKey: ZKVBUXINNNFHDQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苄胺 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-acetylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-(3-Chloro-4-methoxybenzyl)-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one derivatives as potent and selective phosphodiesterase 5 inhibitors

  摘要：

  A novel series of highly selective phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitors was found. 8H-Pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one derivatives bearing an (S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl group at the 2-position and a 3-chloro-4-methoxybenzyl group at the 8-position exhibited potent PDE5 inhibitory activities and high PDE5 selectivity over PDE6. Among the synthesized compounds, the 5-methyl analogue (5b) showed the most potent relaxant effect on isolated rabbit corpus cavernosum with an EC30 value of 0.85 nM. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.02.041
• 作为试剂：
  描述：

  4-(3-Chloro-4-methoxy-benzylamino)-2-((S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-pyrimidine-5-carbaldehyde 、 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 作用下， 以 (S)-2-(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-acetylpyrimidine 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以to give (S)-2-(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-(1-hydroxypentyl)pyrimidine (13.7 mg) as oil的产率得到(S)-2-(2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl)-4-(3-chloro-4-methoxybenzylamino)-5-(1-hydroxypentyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic nitrogen-containing 6-membered cyclic compounds

  摘要：

  一种含芳香基和氮的6元环化合物，化学式为（I）：其中环A是取代或未取代的含氮杂环基团；R1是取代或未取代的低碳基基团，-NH-Q-R3（其中R3是取代或未取代的含氮杂环基团，Q是低碳亚基基团或单键），或-NH-R4（其中R4是取代或未取代的环烷基基团）；R2是取代或未取代的芳基基团；Y和Z中的一个是═CH—，另一个是═N—，或其药学上可接受的盐。这些化合物表现出优异的选择性PDE V抑制活性，因此在预防或治疗阴茎勃起功能障碍等方面具有用途。

  公开号：

  US06656935B2

文献信息

• Aromatic nitrogen-containig 6-membered cyclic compounds
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US20030229095A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  An aromatic nitrogen-containing 6-membered cyclic compound of the formula (I): 1 wherein Ring A is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group; R 1 is a substituted or unsubstituted lower alkyl group, —NH—Q—R 3 (R 3 is a substituted or unsubstituted nitrogen containing heterocyclic group, and Q is a lower alkylene group or a single bond), or —NH—R 4 (R 4 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group); R 2 is a substituted or unsubstituted aryl group; one of Y and Z is ═CH—, and the other is ═N—, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, these compounds exhibiting excellent selective PDE V inhibitory activities, and hence, being useful in the prophylaxis or treatment of penile erectile dysfunction, etc.

  一种含有芳香性质的氮，6元环化合物，化学式为(I):1，其中环A为取代或未取代的含氮杂环基团; R1为取代或未取代的低级烷基基团，-NH-Q-R3(R3为取代或未取代的含氮杂环基团，Q为低级亚烷基基团或单键)，或-NH-R4(R4为取代或未取代的环烷基基团)；R2为取代或未取代的芳基基团；Y和Z中的一个为═CH—，另一个为═N—或其药学上可接受的盐。这些化合物表现出优异的选择性PDE V抑制活性，因此在预防或治疗阴茎勃起功能障碍等方面具有用途。
• COMPOSITION CONTAINING PDE5 INHIBITOR FOR RELIEVING SKIN WRINKLES
  申请人：SK Chemicals, Co., Ltd.

  公开号：EP2556820A2

  公开（公告）日：2013-02-13

  Disclosed is a composition effective in reducing skin wrinkles. The composition comprises or uses a phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitor as an active ingredient. Further disclosed is a method for reducing skin wrinkles using the composition.

  公开了一种能有效减少皮肤皱纹的组合物。该组合物包含或使用磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制剂作为活性成分。还公开了一种使用该组合物减少皮肤皱纹的方法。
• AROMATIC NITROGENOUS SIX-MEMBERED RING COMPOUNDS
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1219609B1

  公开（公告）日：2007-04-04
• COMPOSITION FOR REDUCING SKIN WRINKLES INCLUDING PDE5 INHIBITOR
  申请人：SK CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：US20130030174A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed is a composition effective in reducing skin wrinkles. The composition comprises or uses a phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitor as an active ingredient. Further disclosed is a method for reducing skin wrinkles using the composition.
• US6656935B2
  申请人：——

  公开号：US6656935B2

  公开（公告）日：2003-12-02