3-methoxy-6-ethynylbenzyl bromide | 82064-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-6-ethynylbenzyl bromide
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-1-ethynyl-4-methoxybenzene；2-(bromomethyl)-1-ethynyl-4-methoxybenzene
• CAS: 82064-55-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: WHOYYJQFRADOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-6-ethynylbenzyl bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[1-(2-Ethynyl-5-methoxy-phenyl)-6-(2-isopropenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hex-3-ynylsulfanyl]-4,5-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-mediated total synthesis of steroids. The A .fwdarw. BCD approach by enediyne cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a018
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 五氯化磷 、 sodium amide 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三氯氧磷 作用下， 以 二硫化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-methoxy-6-ethynylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloadditions en route to natural products: a novel total synthesis of steroids via the one-step construction of the B,C,D framework from an A-ring precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a012

文献信息

• An Unusual Access to Medium Sized Cycloalkynes by a New Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of Diynes
  作者：Yann Odabachian、Xavier F. Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.200901312

  日期：2009.9.14

  Dual reactivity of alkynes: The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of 1,9‐ and 1,10‐diynes allows the efficient synthesis of medium‐sized cycloalkynes. This rare alkyne–alkyne coupling is proposed to proceed by the nucleophilic addition of a gold acetylide to a gold(I)‐activated alkyne.

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。