2-(3-chlorophenyl)naphtho[2,3-d]oxazole-4,9-dione | 1402066-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)naphtho[2,3-d]oxazole-4,9-dione
• 英文别名: 2-(3-Chloro-phenyl)-naphtho[2,3-d]oxazole-4,9-dione；2-(3-chlorophenyl)benzo[f][1,3]benzoxazole-4,9-dione
• CAS: 1402066-90-3
• 化学式: C₁₇H₈ClNO₃
• 分子量: 309.708
• InChiKey: XTJNSWLKJIBGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴萘-1,4-二酮 、 3-氯苯甲酰氯 反应 5.0h， 以47%的产率得到2-(3-chlorophenyl)naphtho[2,3-d]oxazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activities of some 2-Arylnaphtho[2,3-d]oxazole-4,9-dione derivatives on androgen-dependent (LNCaP) and androgen-independent (PC3) human prostate cancer cell lines

  摘要：

  2-amino-3-bromo-1,4-naphthoquinone 与适当的苯甲酰氯类似物在高温下回流，合成了五种 2-芳基萘并[2,3-d]恶唑-4,9-二酮衍生物。这些化合物对依赖雄激素的 LNCaP 和不依赖雄激素的 PC3 人类前列腺癌细胞系进行了体外抗癌评估。总的来说，这些化合物对依赖雄激素的 LNCaP 的细胞毒性略强于对不依赖雄激素的 PC3 前列腺癌细胞系。元取代的 2-(3-氯苯基)-萘并[2,3-d]恶唑-4,9-二酮（10）似乎对两种细胞系都显示出最佳的细胞毒性，暴露 5  天后，对 LNCaP 的 IC50 为 0.03  μM，对 PC3 的 IC50 为 0.08  μM。

  DOI：

  10.1007/s10637-011-9635-3

文献信息

• Discovery of Potent OTUB1/USP8 Dual Inhibitors Targeting Proteostasis in Non-Small-Cell Lung Cancer
  作者：Lingli Tan、Hengyue Shan、Chao Han、Zhenfeng Zhang、Jiali Shen、Xiao Zhang、Huaijiang Xiang、Kuankuan Lu、Chunting Qi、Ying Li、Guanglei Zhuang、Gang Chen、Li Tan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00408

  日期：2022.10.27
• Synthesis and cytotoxic activities of some 2-Arylnaphtho[2,3-d]oxazole-4,9-dione derivatives on androgen-dependent (LNCaP) and androgen-independent (PC3) human prostate cancer cell lines
  作者：Yakini Brandy、Innocent Ononiwu、Dolapo Adedeji、Vonetta Williams、Claudia Mouamba、Yasmine Kanaan、Robert L. Copeland、Dwayne A. Wright、Ray J. Butcher、Samuel R. Denmeade、Oladapo Bakare

  DOI：10.1007/s10637-011-9635-3

  日期：2012.8

  The synthesis of five 2-arylnaphtho[2,3-d]oxazole-4,9-dione derivatives was accomplished by refluxing 2-amino-3-bromo-1,4-naphthoquinone with appropriate benzoyl chloride analogs at elevated temperatures. In vitro anticancer evaluation of these compounds was performed on androgen-dependent, LNCaP, and androgen-independent, PC3, human prostate cancer cell lines. In general, these compounds displayed slightly stronger cytotoxicity on the androgen-dependent LNCaP than on the androgen-independent PC3 prostate cancer cell lines. The meta-substituted 2-(3-Chloro-phenyl)-naphtho[2,3-d]oxazole-4,9-dione (10) appear to display the best cytotoxicity on both cell lines with an IC50 of 0.03 μM on LNCaP and 0.08 μM on PC3 after 5 days of exposure.

  2-amino-3-bromo-1,4-naphthoquinone 与适当的苯甲酰氯类似物在高温下回流，合成了五种 2-芳基萘并[2,3-d]恶唑-4,9-二酮衍生物。这些化合物对依赖雄激素的 LNCaP 和不依赖雄激素的 PC3 人类前列腺癌细胞系进行了体外抗癌评估。总的来说，这些化合物对依赖雄激素的 LNCaP 的细胞毒性略强于对不依赖雄激素的 PC3 前列腺癌细胞系。元取代的 2-(3-氯苯基)-萘并[2,3-d]恶唑-4,9-二酮（10）似乎对两种细胞系都显示出最佳的细胞毒性，暴露 5  天后，对 LNCaP 的 IC50 为 0.03  μM，对 PC3 的 IC50 为 0.08  μM。