ethyl 2-methylthio-4-(2-trimethylsilylethoxy)pyrimidine-5-carboxylate | 866884-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-methylthio-4-(2-trimethylsilylethoxy)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methylsulfanyl-4-(2-trimethylsilylethoxy)pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 866884-82-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃SSi
• 分子量: 314.481
• InChiKey: BEMKHUPVXJVAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylthio-4-(2-trimethylsilylethoxy)pyrimidine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-methylthio-4-(2-trimethylsilylethoxy)pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型和口服活性5-（1,3,4-恶二唑-2-基）嘧啶衍生物作为选择性FLT3抑制剂。

  摘要：

  5-（1,3,4-Oxadiazol-2-yl）嘧啶衍生物1从我们的化合物库中被鉴定为一类新的FLT3抑制剂。为了增强通过对1进行少量修饰而制备的2的抗肿瘤活性，进行了对嘧啶环2的2-，4-和5-位侧链的结构优化，以改善代谢稳定性。在1,3,4-恶二唑基上引入极性取代基有助于代谢稳定性的显着提高。结果，通过口服给药，一系列化合物在小鼠中显示出针对MOLM-13异种移植模型的增强的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.031
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 1,4-二氢-2-甲巯基-4-氧代-5-嘧啶甲酸乙酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-methylthio-4-(2-trimethylsilylethoxy)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型和口服活性5-（1,3,4-恶二唑-2-基）嘧啶衍生物作为选择性FLT3抑制剂。

  摘要：

  5-（1,3,4-Oxadiazol-2-yl）嘧啶衍生物1从我们的化合物库中被鉴定为一类新的FLT3抑制剂。为了增强通过对1进行少量修饰而制备的2的抗肿瘤活性，进行了对嘧啶环2的2-，4-和5-位侧链的结构优化，以改善代谢稳定性。在1,3,4-恶二唑基上引入极性取代基有助于代谢稳定性的显着提高。结果，通过口服给药，一系列化合物在小鼠中显示出针对MOLM-13异种移植模型的增强的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.031