7,8,9,11-tetrahydrobenzo[c]carbazole | 21064-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,11-tetrahydrobenzo[c]carbazole
• 英文别名: 8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[c]carbazole；8,9,10,11-Tetrahydro-7H-benzo[c]carbazol；7,8,9,10-Tetrahydro-3,4-benzo-carbazol；8,9,10,11-Tetrahydro-7h-benzo[c]carbazole
• CAS: 21064-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: FBIYLCTWYARPHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  426.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,11-tetrahydrobenzo[c]carbazole 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 丙酮 、 xylene 作用下， 生成 7-methyl-7H-benzo[c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Some Methyl Substituted 3,4-Benzocarbazoles^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a011
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 7,8,9,11-tetrahydrobenzo[c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydrocarbazoles and Carbazoles by the Bischler Reaction^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a010

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Heteroarenyne Cycloisomerization Reaction
  作者：Ren‐Xiao Liang、Ling‐Jie Song、Jin‐Bo Lu、Wei‐Yan Xu、Chao Ding、Yi‐Xia Jia

  DOI：10.1002/anie.202014796

  日期：2021.3.22

  heteroarenyne (heteroarene–alkyne) cycloisomerization involving the dearomative transformation of endocyclic aromatic C=C bonds remains unknown. Herein, we communicate a PdH‐catalyzed enantioselective heteroarenyne cycloisomerization reaction of alkyne‐tethered indole substrates (formal 1,5‐ and 1,6‐enynes). Based on this strategy, a variety of structurally diverse chiral spiro and fused indoline derivatives

  广泛开发的经典1，n-炔烃的烯型对映选择性环异构化为手性环状1,4-二烯提供了一种有效的方法。相比之下，催化不对称杂芳烃（杂芳烃-炔烃）的环异构化反应涉及环内芳族C = C键的脱芳烃转化仍然是未知的。在这里，我们交流了炔烃系吲哚底物（正式的1,5-和1,6-烯炔）的PdH催化对映选择性杂芳烃环异构化反应。基于此策略，可以提供中等至优异的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）的各种结构多样的手性螺环和稠合的二氢吲哚衍生物，它们带有季立体中心和环外C = C键。N的经典烯型对映选择性1,5-烯炔环异构化还开发了乙烯基丙碘化物，以提供良好至优异ee值的手性2-吡咯烷酮。
• Development of a Unique Class of Spiro-Type Two-Photon Functional Fluorescent Dyes and Their Applications for Sensing and Bioimaging
  作者：Hua Chen、Huiming Shang、Yong Liu、Rui Guo、Weiying Lin

  DOI：10.1002/adfm.201603495

  日期：2016.11

  spiro‐type two‐photon fluorescent dyes in the aspects of sensing and bioimaging. Therefore, the spiro‐type two‐photon fluorescent dyes with excellent two‐photon properties are highly sought after. Here, a unique class of spiro‐type two‐photon fluorescent dyes (STP) is engineered and applied in sensing and bioimaging. The studies indicate that the novel STP fluorescent dyes have favorable two‐photon properties

  近年来，具有刚性结构的螺环化合物因其在不对称催化和有机光电子材料等各个领域的有用应用而备受关注。但是，在传感和生物成像方面，螺芯尚未被用作螺型双光子荧光染料。因此，具有优异的双光子特性的螺线型双光子荧光染料备受追捧。在这里，独特的一类螺旋型双光子荧光染料（STP）被设计并应用于传感和生物成像。研究表明，从螺化合物的角度来看，新型STP荧光染料具有良好的双光子性能。通过利用超强的双光子光学特性STP染料是首个用于检测和成像活细胞和活组织中的HOCl的双光子比例式HOCl荧光探针STP-HClO，证明了新型STP染料对于螺型荧光传感的空前发展具有深远的价值和显像剂。可以相信，创新的STP染料可能为设计更有效的螺线型双光子荧光探针和有机光电材料铺平道路。
• 一种10-溴-7H-苯并[c]咔唑的制备方法
  申请人：安徽秀朗新材料科技有限公司

  公开号：CN110305057A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种10‑溴‑7H‑苯并[c]咔唑的制备方法，包括以下原料：2‑萘酚：260g；水合肼（80%）：520g；清水：500g；甲苯：750ml；浓盐酸：100ml；2‑萘肼盐酸盐：164g；甲醇：968ml；环已酮：91g；冷的甲醇：250ml；5、6、7、8‑四氢‑3、4‑苯并咔唑：98.3g；甲苯：700ml；DDQ：201.9g；乙醇：200ml；苯并[c]咔唑：65.1g；二氯甲烷：600ml；NBS：54g；甲苯：450ml；活性炭：3g；四口反应瓶：若干个，具体反应步骤为：①.2‑萘酚和2倍重量的水合肼（80%），回流反应20h，经稀盐酸处理后，得到2‑萘肼盐酸盐。本发明污染小、成本低、产率高，利用价廉易得的原材料，通过四步反应，得到目标化合物，产品总收率较高；工艺操作简单，三废排放少，适于规模化生产。
• Polycyclic Aromatic N-Heterocycles (PANHs) from Naphthyl and Anthracenyl Amines and Diols
  作者：Rafael Ballesteros-Garrido、Nerea Gonzalez-Sanchis、Paula Perez-Quilez、Delia Bellezza、Anna Flor-Sanchez、Rafael Ballesteros

  DOI：10.1055/a-1870-2631

  日期：2022.12

  Nitrogen-containing polyaromatic compounds have been prepared in one step by combining diols and anthracenyl or naphthyl amines via acceptorless dehydrogenative condensation with ZnO and Pt/Al2O3 as heterogeneous catalysts.

  含氮多环芳烃化合物通过与作为非均相催化剂的 ZnO 和 Pt/Al 2 O 3进行无受体脱氢缩合将二醇和蒽胺或萘胺结合，一步制得。
• Ambient Phosphor with High Efficiency and Long Lifetime in Poly(Methyl Methacrylate) Through Charge‐Transfer‐Mediated Triplet Exciton Formation for Photolithography Applications
  作者：Ruyi Liu、Chuanhao Liu、Caixia Fu、Zhenzhen Zhu、Kuan Chen、Chuan Li、Lingjie Wang、Yan Huang、Zhiyun Lu

  DOI：10.1002/anie.202312534

  日期：2024.1.22

  transfer intersystem crossing (SOCT-ISC) strategy, a new ortho-linked donor-acceptor dyad OF-BCz showing a long lifetime (τP) of 1.92 s and a high efficiency (ΦP) up to 30 % in PMMA matrix, was constructed. Thanks to its excellent performance and high triplet energy level (ET1), OF-BCz was successfully applied in photolithography as a photoinitiator and an in situ quality indicator.

  通过自旋轨道电荷转移系间跨越（SOCT-ISC）策略，一种新的邻位连接的供体-受体二元体OF-BCz表现出1.92 s的长寿命（ τ P ）和高达30％的高效率（ Φ P ）在 PMMA 矩阵中构建。由于其优异的性能和高三线态能级（ E T1 ），OF-BCz作为光引发剂和原位质量指示剂成功应用于光刻技术。