4-cyano-2-methylenebutyric acid methyl ester | 1115-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-cyano-2-methylenebutyric acid methyl ester
• 英文别名: 2-Methylen-glutarsaeure-1-methylester-5-nitril；Methyl-4-cyano-2-methylenbutyrat；Methyl 4-cyano-2-methylidenebutanoate
• CAS: 1115-02-2
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: BYWHRPVWIJBJBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-97 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0520 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-2-methylenebutyric acid methyl ester 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、7.5 MPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性铑催化的不饱和酯加氢甲酰化：季选择性羰基化的第一种实用方法。

  摘要：

  当在环境温度（15-50摄氏度）和压力超过30 bar的条件下使用高反应性，配体改性的铑催化剂时，可以实现不饱和酯的高度区域选择性加氢甲酰化。就反应速率，区域和化学选择性而言，使用1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷比其他常用的膦具有明显的优势。一系列1,1-二-和1,1,2-三取代的不饱和酯的加氢甲酰化反应生成季醛，根据Keulemans规则，该醛是禁止的产物。醛可以用分子氢还原胺化，以高产率得到β-氨基酸酯。整个绿色化学过程包括仅将生成的水作为基本副产物，将末端炔烃转化为不寻常的β-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200600914
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-4-氰基丁醛 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-cyano-2-methylenebutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Weiss,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 490 - 493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5356979A
  申请人：——

  公开号：US5356979A

  公开（公告）日：1994-10-18
• Highly Regioselective Rhodium-Catalysed Hydroformylation of Unsaturated Esters: The First Practical Method for Quaternary Selective Carbonylation
  作者：Matthew L. Clarke、Geoffrey J. Roff

  DOI：10.1002/chem.200600914

  日期：2006.10.25

  chemoselectivity. Hydroformylation of a range 1,1-di- and 1,1,2-trisubstituted unsaturated esters yields quaternary aldehydes that are forbidden products according to Keulemans Rule. The aldehydes can be reductively aminated with molecular hydrogen to give beta-amino acid esters in high yield. The overall green chemical process involves converting terminal alkynes into unusual beta-amino acid esters with only

  当在环境温度（15-50摄氏度）和压力超过30 bar的条件下使用高反应性，配体改性的铑催化剂时，可以实现不饱和酯的高度区域选择性加氢甲酰化。就反应速率，区域和化学选择性而言，使用1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷比其他常用的膦具有明显的优势。一系列1,1-二-和1,1,2-三取代的不饱和酯的加氢甲酰化反应生成季醛，根据Keulemans规则，该醛是禁止的产物。醛可以用分子氢还原胺化，以高产率得到β-氨基酸酯。整个绿色化学过程包括仅将生成的水作为基本副产物，将末端炔烃转化为不寻常的β-氨基酸酯。
• Weiss,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 490 - 493
  作者：Weiss,F. et al.

  DOI：——

  日期：——