4-bromo-3,8-dihydroxy-benzo[c]chromen-6-one | 1353539-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3,8-dihydroxy-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 4-Bromo-3,8-dihydroxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1353539-37-3
• 化学式: C₁₃H₇BrO₄
• 分子量: 307.1
• InChiKey: PUIGXVQKZSAMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 potassium permanganate 、 水 、 溴 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-bromo-3,8-dihydroxy-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  尿石素作为连接支架的鞣花酸和香豆素类似物：强大的蛋白激酶CK2抑制剂的设计。

  摘要：

  酪蛋白激酶2（CK2）是一种普遍存在的，必不可少的，高度多效的蛋白激酶。其异常高的本构活性被怀疑是其在瘤形成和其他相关疾病中的致病潜能的基础。以前，使用不同的计算机筛选方法，我们小组确定了两种有效的选择性CK2抑制剂：鞣花酸，天然存在的鞣酸衍生物（K i = 20 n M）和3,8-dibromo‐7‐hydroxy‐4 -甲基铬n-2-one（DBC，K i = 60 n M）。比较鞣花酸和DBC的晶体学结合模式，采用X射线结构驱动的合并方法设计了具有改善的靶标亲和力的新型CK2抑制剂。尿石素部分被提议作为两种已知的CK2抑制剂鞣花酸和DBC之间的可能搭桥支架。优化尿石素A作为桥联部分导致鉴定出4-溴-3,8-二羟基苯并[c] chromen-6-one作为新型，有效和选择性的CK2抑制剂，其K i值为7 n M对抗蛋白激酶，与两个亲本片段相比，对靶标的亲和力显着提高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100338

文献信息

• Urolithin as a Converging Scaffold Linking Ellagic acid and Coumarin Analogues: Design of Potent Protein Kinase CK2 Inhibitors
  作者：Giorgio Cozza、Alessandra Gianoncelli、Paolo Bonvini、Elisa Zorzi、Riccardo Pasquale、Angelo Rosolen、Lorenzo A. Pinna、Flavio Meggio、Giuseppe Zagotto、Stefano Moro

  DOI：10.1002/cmdc.201100338

  日期：2011.12.9

  Ki=60 nM). Comparing the crystallographic binding modes of both ellagic acid and DBC, an X‐ray structure‐driven merging approach was taken to design novel CK2 inhibitors with improved target affinity. A urolithin moiety is proposed as a possible bridging scaffold between the two known CK2 inhibitors, ellagic acid and DBC. Optimization of urolithin A as the bridging moiety led to the identification of 4‐bromo‐3

  酪蛋白激酶2（CK2）是一种普遍存在的，必不可少的，高度多效的蛋白激酶。其异常高的本构活性被怀疑是其在瘤形成和其他相关疾病中的致病潜能的基础。以前，使用不同的计算机筛选方法，我们小组确定了两种有效的选择性CK2抑制剂：鞣花酸，天然存在的鞣酸衍生物（K i = 20 n M）和3,8-dibromo‐7‐hydroxy‐4 -甲基铬n-2-one（DBC，K i = 60 n M）。比较鞣花酸和DBC的晶体学结合模式，采用X射线结构驱动的合并方法设计了具有改善的靶标亲和力的新型CK2抑制剂。尿石素部分被提议作为两种已知的CK2抑制剂鞣花酸和DBC之间的可能搭桥支架。优化尿石素A作为桥联部分导致鉴定出4-溴-3,8-二羟基苯并[c] chromen-6-one作为新型，有效和选择性的CK2抑制剂，其K i值为7 n M对抗蛋白激酶，与两个亲本片段相比，对靶标的亲和力显着提高。