ethyl 4-methoxybenzofuran-2-carboxylate | 50551-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 4-methoxybenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 50551-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: MABZLWMXXLPAHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methoxybenzofuran-2-carboxylate 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到1-(4-methoxybenzofuran-2-yl)-2-(methylsulfinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型取代苯并噻吩或苯并呋喃衍生物作为BMP-2上调剂的合成及其对BMP-2上调作用的评价及对糖皮质激素引起的大鼠骨质疏松的影响

  摘要：

  BMP途径是设计用于治疗低骨量的治疗剂的有希望的新目标。为了丰富我们对SAR的理解，并基于我们先前得出的结构效应关系，在这项工作中准备了23种衍生物。提出了这些化合物在糖皮质激素诱导的骨质疏松症大鼠中的合成，上调其BMP-2表达的活性以及预防骨丢失的功效。通过光学显微镜评估所测试的大鼠的骨组织学表明，化合物1，21，35，和与模型组相比，38显著增加了小梁，以及与治疗的组的小梁8A与雷洛昔芬和阿法骨化醇相似。该化合物显示出发展为同化剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.016
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯 在 diethylzinc 、 silica gel 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 4-methoxybenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Arynes直接合成二氢苯并呋喃和苯并呋喃

  摘要：

  二氢苯并呋喃的合成是通过以下方法实现的：将芳烃插入甲酰胺中，然后用α-氯代次甲基的烯醇锌捕获。由具有酮基的二氢苯并呋喃通过添加乙基阴离子，逆醛醇型反应和消除氨基而生成苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol4017063

文献信息

• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• Synthetic studies on selective adenosine A2A receptor antagonists. Part II: Synthesis and structure–activity relationships of novel benzofuran derivatives
  作者：Osamu Saku、Mayumi Saki、Masako Kurokawa、Ken Ikeda、Shin-ichi Uchida、Takuya Takizawa、Noriaki Uesaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.058

  日期：2010.6

  Based on the previously reported lead compound, a series of benzofuran derivatives were prepared to study their antagonistic activities to A2A receptor. The replacement of the phenyl group at the 4-position with a heterocyclic ring improved the PK profile and aqueous solubility. From these studies, we discovered a potent new A2A antagonist, 12a, which has both a good oral bioavailability and in vivo

  基于先前报道的先导化合物，制备了一系列苯并呋喃衍生物以研究其对A 2A受体的拮抗活性。用杂环取代4-位的苯基改善了PK曲线和水溶性。从这些研究中，我们发现了一种有效的新型A 2A拮抗剂12a，在MPTP处理的普通mar猴中，它既具有良好的口服生物利用度，又具有体内运动障碍的体内功效。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Three-Component Coupling Reactions of Arynes for the Synthesis of Benzofurans and Coumarins
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Hideto Miyabe

  DOI：10.3390/molecules19010863

  日期：——

  The domino three-component coupling reaction of arynes with DMF and active methylenes or methines was studied as a highly efficient method for preparing heterocycles. Coumarin derivative 5 was formed when diethyl malonate (2) or α-bromomalonate (3) were used as a C2-unit. In contrast, dihydrobenzofurans 7a and 7b were obtained by using α-chloroenolates generated from α-chloromalonates 4a and 4b and

  研究了芳炔与 DMF 和活性亚甲基或次甲基的多米诺三组分偶联反应作为制备杂环的高效方法。当使用丙二酸二乙酯 (2) 或 α-溴丙二酸 (3) 作为 C2 单元时，形成香豆素衍生物 5。相比之下，二氢苯并呋喃 7a 和 7b 是通过使用由 α-氯丙二酸酯 4a 和 4b 以及 Et2Zn 产生的 α-氯烯醇化物获得的。苯并呋喃 15a 可以通过使用碘乙酸乙酯 (14) 作为 C1 单元获得。还研究了二氢苯并呋喃 7a、7b 和 8a 向苯并呋喃 15a 和 15b 的一锅法转化。苯并呋喃15b的直接合成是通过使用具有酮和酯基团的活性次甲基18来实现的。