(-)-(2S,5S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-en-1-ol | 689277-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,5S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 689277-88-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: MOWGQCCDFHYANH-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,5S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 341.0h， 生成 (7'S,8R,8'R)-4,7'-dihydroxy-3,3',4'-trimethoxylignano-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,5S)-4-benzyl-3-{2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-enoyl}oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(-)-(2S,5S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b

文献信息

• Org. Lett. 2004, 6, 1345-1348
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Radical Carboxyarylation Approach to Lignans. Total Synthesis of (−)-Arctigenin, (−)-Matairesinol, and Related Natural Products
  作者：Joshua Fischer、Aaron J. Reynolds、Lisa A. Sharp、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol049878b

  日期：2004.4.1

  of seven biologically important lignan natural products, including (-)-arctigenin, (-)-matairesinol, and (-)-alpha-conidendrin, by way of a highly stereoselective domino radical sequence is presented. The reported stereochemistry of the natural product 7-hydroxyarctigenin is shown to be erroneous; a diastereoisomeric structure is assigned to the natural product.

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。