(15R)-10,10-difluoro-9β,11β-thromboxane A₂ | 143842-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (15R)-10,10-difluoro-9β,11β-thromboxane A₂
• 英文别名: (Z)-7-[(1S,3R,4R,5S)-7,7-difluoro-3-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptan-4-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 143842-68-6
• 化学式: C₂₀H₃₀F₂O₅
• 分子量: 388.452
• InChiKey: GJCWJHMKKPOZIY-YXDKKPGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (15R)-10,10-difluoro-9β,11β-thromboxane A₂
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017

文献信息

• Total synthesis of (+)-10,10-difluorothromboxane A2 and its 9,11 and 15 stereoisomers
  作者：Stanislaw Witkowski、Y. Koteswar Rao、Ramiya H. Premchandran、Perry V. Halushka、Josef Fried

  DOI：10.1021/ja00048a017

  日期：1992.10

  An efficient total synthesis of the biologically highly active, stable (+)- 10, 10-difluorothromboxane A 2 , possessing the absolute configuration of TXA 2 , from the chiral synthon (-)-5 is described. The key intermediate, the aldehyde 25, is prepared in 16 steps with a total yield of 8.8%, which compares with 1.95% in 14 steps by our previously reported chemical-enzymatic route. Diastereoselectivity

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25